Castalagina (Elagitanino C-glicosídico do carvalho · Tanino do envelhecimento em barril)
Compiled from published pharmacological and botanical literature. Not independently verified by Herbuno. Spotted an error or have a correction? Flag it below →
| Composto | Castalagina |
| Classe química | Tanino — elagitanino C-glicosídico (glicose de cadeia aberta; unidades NHTP + HHDP) |
| CAS | 24312-00-3 |
| Fonte principal | Cerne de Quercus spp. (carvalho) e de Castanea sativa (castanheiro) |
| Principais aplicações | Tanino do envelhecimento em barril (cor, adstringência, amargor); durabilidade da madeira; pesquisa em inibição enzimática |
| Solidez da afirmação | Moderada (tecnológica); Emergente (bioatividade) |
| Forma típica | Extrato de elagitaninos do cerne de carvalho/castanheiro (disponibilidade sob consulta) |
| Comprar da Herbuno | Disponibilidade sob consulta — solicite preços por volume → |
Origem do nome: O nome castalagina deriva de Castanea, o gênero do castanheiro; trata-se de um elagitanino C-glicosídico — um tipo estrutural caracterizado por um núcleo de glicose de cadeia aberta unido por uma ligação carbono-carbono a uma unidade nona-hidroxiterfenoíla (NHTP), em vez do anel piranose fechado e das ligações éster dos elagitaninos comuns. É o diastereômero em C-1 da vescalagina, diferindo apenas na configuração desse único centro. Uso tradicional: A castalagina não tem tradição medicinal própria, mas tem uma tradição tecnológica antiga e importante. O cerne de carvalho é usado há séculos em barris de vinho e destilados, e a castalagina e a vescalagina são os compostos extraídos da madeira para o líquido em maturação; contribuem para a cor, a adstringência e o amargor, e são parte da razão pela qual o carvalho se mostrou historicamente a única madeira que melhorava o vinho Michel 2020. Também conferem a alta durabilidade natural da madeira de carvalho. Trajetória de pesquisa: Há cinquenta anos, a vescalagina e a castalagina foram os primeiros monômeros de elagitaninos C-glicosídicos isolados da madeira de Castanea e Quercus, e o par tem sido intensamente caracterizado desde então. Os elagitaninos são os principais compostos fenólicos extraíveis do cerne de carvalho, chegando a até 10% do peso seco, sendo a castalagina e a vescalagina os principais monômeros, junto com a grandinina, a roburina E e as roburinas diméricas; um método LC-QQQ validado agora os quantifica ao longo do envelhecimento em barril Michel 2020. Sua estereoquímica foi reinvestigada e corrigida na literatura moderna Quideau (Org Lett), e eles foram avaliados, junto com glicoses galoiladas, quanto à inibição da alfa-glicosidase e da alfa-amilase como potenciais ingredientes de alimentos funcionais Cardullo 2020. Fonte comercial: Extrato de elagitaninos do cerne de carvalho ou de castanheiro está disponível na Herbuno sob consulta.
Evidências para aplicações da castalagina
Química do envelhecimento em barril: Os elagitaninos são os principais fenólicos extraíveis da madeira de carvalho, presentes em até 10% do peso seco do cerne, e a castalagina e a vescalagina são os principais monômeros; são extraídos progressivamente da madeira durante o envelhecimento, contribuem para a cor, a adstringência e o amargor de vinhos e destilados e são responsáveis pela durabilidade da própria madeira Michel 2020. Este é o papel mais bem estabelecido e economicamente mais relevante do composto. Solidez da afirmação: Moderada (tecnológica).
Quantificação analítica: Um método validado de LC-triplo quadrupolo identifica e quantifica os elagitaninos do carvalho — castalagina, vescalagina, grandinina, roburina E e os dímeros de roburina — na madeira de carvalho e no conhaque ao longo do envelhecimento em barril, fornecendo a base analítica para controlar essa química na prática Michel 2020. Solidez da afirmação: Moderada.
Definição estrutural: A castalagina é o diastereômero em C-1 da vescalagina, e a estereoquímica de ambos os elagitaninos C-glicosídicos foi reinvestigada e revisada na literatura moderna, estabelecendo suas configurações de forma definitiva Quideau (Org Lett). Solidez da afirmação: Moderada.
Inibição de carboidrases: A castalagina foi estudada entre quatorze elagitaninos C-glicosídicos e três glicoses galoiladas quanto à inibição da alfa-glicosidase e da alfa-amilase, em uma investigação desses taninos hidrolisáveis como potenciais ingredientes de alimentos funcionais com propriedades antidiabéticas Cardullo 2020. Trata-se de estudos enzimáticos in vitro, não de achados clínicos. Solidez da afirmação: Emergente.
Química reativa: A castalagina e a vescalagina polimerizam e formam complexos com antocianinas e flavonoides; o flavono-elagitanino acutissimina A, por exemplo, forma-se quando a vescalagina reage com o flavan-3-ol catequina, uma química diretamente relevante para a forma como os taninos do carvalho interagem com os polifenóis da uva durante o envelhecimento do vinho. Solidez da afirmação: Emergente.
Consultar disponibilidade e preços a granel →
Ver extratos padronizados em pó →
Dosagem e especificação para formuladores
A castalagina não tem dosagem estabelecida em humanos e não é oferecida como composto purificado. Sua base de evidências é predominantemente tecnológica — relativa a madeira, vinho e destilados — e não nutricional, e os dados de bioatividade são trabalhos enzimáticos in vitro em estágio inicial. Qualquer posicionamento como ingrediente funcional estaria muito à frente das evidências.
Aqui, uma distinção de origem é importante e constitui uma verdadeira armadilha de fornecimento. A castalagina é um elagitanino do cerne de carvalho e de castanheiro. O produto Majuphal da Herbuno é extrato de galhas de Quercus infectoria — o mesmo gênero, mas um tecido completamente diferente e uma química diferente: as galhas são material de galotaninos (ácido tânico), dominado por galoilglicoses e ácido gálico, e não pelos elagitaninos C-glicosídicos do cerne. Um comprador que especifique “extrato de Quercus” esperando castalagina receberia o material errado. Extrato de elagitaninos do cerne de carvalho ou de castanheiro, padronizado em elagitaninos C-glicosídicos, está disponível na Herbuno sob consulta.
Para a especificação do material, a medida adequada é o teor de elagitaninos C-glicosídicos totais por HPLC ou LC-MS, com castalagina e vescalagina quantificadas individualmente quando a aplicação o exigir. A tosta é uma variável adicional que os formuladores de material derivado de madeira devem controlar: o tratamento térmico do carvalho gera novos elagitaninos C-glicosídicos e degrada outros, e o perfil resultante depende tanto da intensidade da tosta quanto do tamanho das peças de madeira, o que altera significativamente a adstringência e o amargor conferidos pelo material.
Esta monografia documenta a castalagina como referência para formuladores no índice HerbIQ, distinguindo os elagitaninos C-glicosídicos do cerne dos galotaninos derivados de galhas e relacionando-a à vescalagina (seu diastereômero), às galoilglicoses e ao grupo mais amplo de elagitaninos abordado em outras monografias.
Perguntas frequentes — Castalagina
O que é a castalagina?
A castalagina é um elagitanino C-glicosídico do cerne de carvalho e de castanheiro. É o diastereômero em C-1 da vescalagina, e os dois são os principais monômeros de elagitaninos extraídos dos barris de carvalho para vinhos e destilados durante o envelhecimento em barril.
De onde vem a castalagina?
Do cerne de carvalho (Quercus) e de castanheiro (Castanea), no qual os elagitaninos podem chegar a até 10% do peso seco. A castalagina e a vescalagina foram os primeiros monômeros de elagitaninos C-glicosídicos isolados dessas madeiras, e também são relatadas na casca do caule de algumas espécies de Terminalia.
Posso adquirir castalagina da Herbuno?
Extrato de elagitaninos do cerne de carvalho ou de castanheiro padronizado em elagitaninos C-glicosídicos está disponível sob consulta. Observe que o produto Majuphal da Herbuno é extrato de galhas de Quercus infectoria, que é material de galotaninos (ácido tânico), e não elagitanino C-glicosídico do cerne, e não fornece castalagina.
Para que a castalagina é estudada?
Seu papel mais bem estabelecido é tecnológico: a castalagina e a vescalagina são extraídas do carvalho para vinhos e destilados durante o envelhecimento, contribuindo para a cor, a adstringência e o amargor, e conferem durabilidade à própria madeira. A castalagina também foi avaliada, entre os elagitaninos C-glicosídicos, quanto à inibição da alfa-glicosidase e da alfa-amilase.
Compostos relacionados: Vescalagina, Galoilglicose, Ácido elágico, Casuarictina
Escala de solidez da afirmação – Alta = vários ECRs em humanos; Moderada = ensaios limitados ou forte convergência pré-clínica; Emergente = dados iniciais de laboratório ou em animais.
← HerbIQ: Índice de compostos bioativos · HerbIQ P02: Extração · HerbIQ P03: Liberação