Ácido angélico
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| Clase química | Ácido carboxílico alifático insaturado (ácido 2-metil-2-butenoico, isómero cis) |
| Fórmula molecular / CAS | C₅H₈O₂ · CAS 565-63-9 |
| Principal(es) fuente(s) botánica(s) | Raíz de Angelica archangelica, manzanilla romana (Anthemis nobilis), Petasites hybridus (petasites, como ésteres de sesquiterpenos) |
| Parte de la planta | Raíz (Angélica); flor (manzanilla romana); rizoma (petasites, forma esterificada) |
| Contenido típico | Un constituyente volátil de ácido libre menor; más relevante comercial y farmacológicamente en sus formas esterificadas (angelatos) que como ácido libre |
| Solubilidad / Formato | Sólido volátil con un olor acre y agrio; se encuentra principalmente como ésteres unidos a moléculas más grandes en lugar de en forma de ácido libre |
| Estado de abastecimiento | Solo informativo — no hay una coincidencia genuina estandarizada entre el material botánico actual de Herbuno |
| Comprar en Herbuno | No aplica — ver Índice de compuestos HerbIQ para ingredientes relacionados de la familia Angélica y Valeriana |
Origen del nombre: El ácido angélico fue aislado por primera vez en 1842 por el farmacéutico alemán Ludwig Andreas Buchner de la raíz de la angélica de jardín, Angelica archangelica, y toma su nombre directamente de esa planta de origen, cuyo propio nombre refleja la creencia popular de que un arcángel reveló sus propiedades medicinales. Uso tradicional: La raíz de angélica tiene una larga historia de uso en las tradiciones herbales europeas y escandinavas para problemas digestivos, mientras que la manzanilla romana —otra fuente documentada de ésteres de ácido angélico— tiene una reputación tradicional separada como sedante y tónico utilizado contra la fiebre, los cólicos, la acidez estomacal y la gota; el ácido angélico en sí nunca se usó como una preparación aislada en ninguna de las tradiciones. Trayectoria de investigación: El interés químico en el ácido angélico se desplazó tempranamente del ácido libre en sí hacia sus ésteres, particularmente los ésteres angelatos de alcoholes sesquiterpénicos como la petasina, que la investigación identificó posteriormente como los constituyentes farmacológicamente activos detrás de la reputación espasmolítica y analgésica tradicional del petasites; la investigación moderna sobre la farmacología relacionada con el ácido angélico se concentra, por lo tanto, en estos compuestos de éster en lugar de en el ácido angélico libre. Contexto de seguridad: El ácido angélico no es una sustancia controlada; se clasifica como solo informativo porque ningún material botánico de Herbuno está genuinamente estandarizado a él —el producto derivado de Angélica de Herbuno se obtiene de Angelica sinensis (Dong Quai) y se estandariza a ligustílido, un compuesto diferente de una especie de Angélica completamente diferente.
Evidencia para las aplicaciones del ácido angélico
El ácido angélico es el isómero geométrico cis del ácido 2-metil-2-butenoico, emparejado estructuralmente con su isómero trans más termodinámicamente estable, el ácido tíglico, en el que se convierte fácilmente al calentarse o al exponerse a ácidos inorgánicos; la conversión inversa ocurre con mucha menos facilidad, lo que significa que las condiciones de procesamiento pueden cambiar la relación angélico-tíglico de un material vegetal sin necesariamente revelarse en una hoja de especificaciones. Como ácido libre es un sólido volátil con un olor y sabor fuertes, agrios y penetrantes, propiedades que lo hacen más relevante analíticamente como compuesto marcador que como objetivo para la suplementación aislada. Fuerza de la afirmación: Moderada.
La relevancia farmacológica más clara del ácido angélico proviene de sus ésteres en lugar del ácido libre en sí. En el petasites (Petasites hybridus), los ésteres sesquiterpénicos conocidos colectivamente como petasinas —formados a partir de petasol esterificado con ácido angélico— se consideran los principales constituyentes farmacológicamente activos responsables de los efectos antiinflamatorios y espasmolíticos documentados del petasites, actuando en parte a través de la inhibición de la biosíntesis de prostaglandinas y leucotrienos y la liberación del péptido relacionado con el gen de la calcitonina (CGRP), mecanismos que han respaldado el uso clínico del petasites en la investigación de la prevención de la migraña (et al. 2022). Fuerza de la afirmación: Moderada.
La manzanilla romana (Anthemis nobilis) es una fuente documentada separada de ésteres de ácido angélico y tíglico, donde estos compuestos se describen como componentes principales que contribuyen al uso tradicional de la planta como sedante y tónico digestivo; sin embargo, a diferencia de la investigación sobre petasina de petasites, esta atribución se basa principalmente en la literatura de farmacognosia tradicional en lugar de en estudios farmacológicos modernos dedicados que aíslan específicamente la fracción de éster de ácido angélico. Fuerza de la afirmación: Emergente.
El ácido angélico libre en sí tiene una literatura farmacológica independiente limitada; la mayor parte de la bioactividad atribuida a los botánicos que contienen ácido angélico se remonta a sus ésteres unidos a estructuras terpenoides o sesquiterpénicas más grandes, donde el propio enlace éster —no el ácido aislado— parece funcionalmente importante. Esta distinción es importante para cualquiera que evalúe una afirmación del proveedor: un extracto botánico que contiene ácido angélico libre no es farmacológicamente equivalente a uno que contiene los ésteres angelatos intactos estudiados en la literatura sobre petasina y manzanilla romana. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Dosificación y especificaciones para formuladores
No existe en la literatura comercial o clínica ningún ingrediente de ácido angélico aislado con un precedente de dosificación establecido en humanos; el compuesto es relevante principalmente como un componente estructural de moléculas de éster más grandes (como las petasinas) en lugar de como un objetivo suplementario independiente, y esos extractos que contienen ésteres (como las preparaciones estandarizadas de petasites) tienen su propia literatura de dosificación separada, independiente del contenido de ácido angélico libre.
La caracterización analítica del ácido angélico en material botánico crudo generalmente utiliza cromatografía de gases dada su volatilidad, y debe distinguirlo de su isómero geométrico ácido tíglico, ya que los dos se interconvierten fácilmente bajo calor o condiciones ácidas y comparten un comportamiento cromatográfico muy similar sin una cuidadosa selección del método.
El material botánico históricamente asociado con el contenido de ácido angélico —raíz de angélica de jardín, flor de manzanilla romana y rizoma de petasites— no forma parte actualmente del catálogo de productos de Herbuno en una forma estandarizada a este compuesto o sus ésteres. Los formuladores interesados en farmacología relacionada deben tener en cuenta que las preparaciones de petasites tienen su propia consideración de seguridad bien documentada: la raíz de petasites sin procesar también contiene alcaloides pirrolizidínicos hepatotóxicos, razón por la cual los extractos comerciales de petasites se producen utilizando métodos de extracción especializados libres de alcaloides.
El posicionamiento regulatorio para el ácido angélico en sí sigue el precedente general de los ingredientes aromatizantes y fragantes, ya que este y sus ésteres se encuentran en varios contextos de saborizantes alimentarios a niveles traza; no existe una monografía de suplemento de ácido angélico dedicada. Cualquier producto construido alrededor de la angélica, la manzanilla romana o el petasites con intención de abastecimiento debe evaluarse según el compuesto activo específico al que está estandarizado el material, en lugar de asumir que entrega ácido angélico.
Preguntas frecuentes — Ácido angélico
No. El polvo de ligustílido al 1% de Herbuno se deriva de Angelica sinensis (Dong Quai) y está estandarizado a ligustílido, un compuesto completamente diferente. El ácido angélico fue aislado históricamente de una especie diferente, Angelica archangelica (angélica de jardín), que no es la planta de origen del producto de angélica actual de Herbuno.
Son isómeros geométricos estrechamente relacionados, no el mismo compuesto. El ácido angélico es la forma cis del ácido 2-metil-2-butenoico, mientras que el ácido tíglico es la forma trans más estable; el ácido angélico se convierte en ácido tíglico bajo calor o condiciones ácidas, pero la conversión inversa es mucho menos común.
Sus ésteres, particularmente los compuestos de petasina que se encuentran en el petasites (Petasites hybridus), se consideran los constituyentes farmacológicamente activos detrás de la investigación documentada del petasites como antiinflamatorio y antimigraña. El ácido libre en sí tiene una literatura farmacológica independiente limitada en comparación con sus formas de éster.
Porque ningún material botánico actual de Herbuno está genuinamente estandarizado a ácido angélico o a sus ésteres farmacológicamente relevantes. Esta página documenta la química del compuesto y el contexto de la investigación de manera fáctica en lugar de presentarlo como un ingrediente disponible.
Compuestos relacionados: Ligustílido, Apigenina