Diosmétine (Flavone · Protecteur vasculaire · Anti-inflammatoire)
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| Composé | Diosmétine (aglycone de la diosmine ; 5,7,3′-Trihydroxy-4′-méthoxyflavone) |
| Classe chimique | Polyphénol — Flavone (lutéoline 4′-méthyl éther ; forme déglycosylée de la diosmine) |
| CAS | 520-34-3 |
| Source primaire | Citrus limon (zeste de citron), Vicia faba (fève), herbes Lamiaceae incluant Origanum |
| Applications clés | Protection vasculaire (IVC) ; anti-inflammatoire ; antioxydant ; tonus lymphatique |
| Force de la revendication | Élevée (via la diosmine ; modérée pour la diosmétine isolée) |
| Forme typique | Extrait de citron (diosmétine comme aglycone mineur) ; extrait de diosmine 10% (la diosmine est le 7-rutinoside de la diosmétine) |
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Origine du nom : La diosmétine tire son nom de la diosmine — le glycoside flavonoïque dont la diosmétine est l'aglycone, produit par hydrolyse acide ou enzymatique de la liaison 7-O-rutinoside. Le nom diosmine lui-même dérive de Diosma, un genre de Rutaceae sud-africain, bien que la diosmine commerciale provienne de Citrus. Utilisation traditionnelle : Les préparations à base de zeste d'agrumes ont été utilisées dans la médecine populaire méditerranéenne pour les troubles circulatoires, les hémorroïdes et les jambes lourdes — des affections désormais comprises comme des manifestations d'insuffisance veineuse chronique (IVC). Le zeste de citron et d'orange était également utilisé comme amer digestif et en médecine Unani pour ses propriétés rafraîchissantes et anti-inflammatoires. La fraction flavonoïde — incluant la diosmine, l'hespéridine et leurs aglycones dont la diosmétine — est responsable de l'activité vasculaire. Trajectoire de recherche : La diosmine est l'un des flavonoïdes les plus étudiés cliniquement dans le monde, avec de multiples essais cliniques randomisés (ECR) de haute qualité pour l'insuffisance veineuse chronique (Daflon 500/1000 — une fraction flavonoïde purifiée contenant 90 % de diosmine et 10 % d'hespéridine). La diosmétine, en tant qu'aglycone pharmacologiquement active, est de plus en plus étudiée de manière isolée ; elle est générée à partir de la diosmine par déglycosylation microbienne intestinale et est la forme bioactive finale probable. Source commerciale : La diosmétine est disponible chez Herbuno via la poudre d'extrait de Citrus limon et la poudre de diosmine 10 % (de Citrus), qui fournissent toutes deux le spectre de flavonoïdes de Citrus, y compris la diosmine et son aglycone, la diosmétine.
Preuves des applications de la diosmétine
Protection vasculaire / insuffisance veineuse chronique : La diosmine (diosmétine-7-rutinoside) dispose de preuves de haut niveau issues de multiples ECR démontrant une réduction de l'œdème des jambes, de la douleur, de la lourdeur et des crampes dans l'IVC, ainsi qu'une cicatrisation accélérée des ulcères veineux et une réduction des symptômes hémorroïdaires. La diosmétine elle-même — le métabolite actif — montre une amélioration équivalente du tonus veineux et une réduction de la perméabilité capillaire dans des modèles animaux, ce qui soutient son rôle de moteur mécanique de l'efficacité de la diosmine. L'EMA dispose d'une monographie d'usage bien établie pour la diosmine. Force de la revendication : Élevée (diosmine) ; Modérée (diosmétine isolée).
Anti-inflammatoire : La diosmétine inhibe la COX-2 et la 5-LOX avec des valeurs de CI₅₀ dans la gamme micromolaire faible, supérieures à celles de la diosmine en raison d'une meilleure pénétration membranaire sans le glycoside. La suppression des voies NF-κB et MAPK réduit les cytokines pro-inflammatoires (IL-1β, TNF-α, IL-6) dans les modèles d'activation des macrophages. Force de la revendication : Modérée.
Antioxydant et neuroprotecteur : L'anneau B catéchol de la diosmétine (motif 3′-OH, 4′-OMe) confère une bonne activité de piégeage des radicaux libres et de chélation des métaux. L'activité neuroprotectrice via l'induction de Nrf2/HO-1 et la réduction de la neuroinflammation a été caractérisée dans des modèles cellulaires de la maladie d'Alzheimer et de Parkinson. Force de la revendication : Modérée.
Antiprolifératif : La diosmétine a démontré une activité antiproliférative sélective dans plusieurs lignées cellulaires cancéreuses (sein, poumon, colorectal) à 10-50 μM via l'arrêt du cycle cellulaire (G2/M) et l'apoptose dépendante de la caspase. La recherche est préclinique. Force de la revendication : Émergente.
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Dosage et spécifications pour les formulateurs
La diosmine (la principale forme commerciale du glycoside de diosmétine) est utilisée à 500–1000 mg/jour en cas d'IVC — la formulation Daflon 500 (fraction flavonoïque purifiée micronisée : 90 % de diosmine, 10 % d'hespéridine) ayant la base de preuves d'ECR la plus solide. Les données de dosage chez l'homme pour la diosmétine isolée ne sont pas encore établies, mais la biodisponibilité supérieure de la diosmétine par rapport à la diosmine (absence de barrière glycosidique) suggère que les doses efficaces pourraient être inférieures.
Pour les spécifications des formulateurs : l'extrait de citron standardisé à ≥10 % de flavonoïdes totaux fournit de la diosmine et de la diosmétine ainsi que de l'hespéridine et de l'ériocitrine. Pour les applications axées sur la diosmétine, la diosmétine isolée ≥98 % (HPLC) est disponible auprès de fournisseurs spécialisés. L'extrait de diosmine 10 % d'Herbuno fournit de la diosmine comme principal flavonoïde avec la diosmétine comme précurseur métabolique.
La lipophilie de la diosmétine (logP ~2,8) est plus élevée que celle de la diosmine (logP ~0,3), ce qui la rend plus adaptée à l'administration à base de lipides (capsule molle, complexe phospholipidique) lorsque la biodisponibilité maximale est visée. La micronisation ou la complexation avec des cyclodextrines améliore la dissolution pour les formes posologiques solides. Compatible avec l'hespéridine, la rutine et l'extrait de marron d'Inde dans les formules de santé vasculaire.
Aucune interaction médicamenteuse cliniquement significative n'est documentée pour la diosmétine. Les préparations de diosmine doivent être utilisées avec prudence pendant la grossesse (données de sécurité limitées) ; éviter les fortes doses de diosmine/diosmétine au premier trimestre sur la base du principe de précaution.
Questions fréquemment posées — Diosmétine
Quelle est la relation entre la diosmétine et la diosmine ?
La diosmine est la diosmétine-7-O-rutinoside — diosmétine avec un disaccharide de rutinose (glucose + rhamnose) attaché en C-7. Les rhamnosidases et glucosidases microbiennes intestinales clivent ce sucre pour libérer la diosmétine, qui est ensuite absorbée par le côlon. La diosmétine est donc à la fois une flavone alimentaire présente dans les agrumes et le métabolite actif dérivé de l'intestin de la diosmine — ce qui fait de la diosmétine la forme bioactive finale probable médiatisant les effets vasculaires de la diosmine.
La diosmétine est-elle plus biodisponible que la diosmine ?
Oui — en tant qu'aglycone, la diosmétine ne nécessite pas de déglycosylation microbienne intestinale avant l'absorption. Elle peut être absorbée dans l'intestin grêle par diffusion transcellulaire passive en plus de l'absorption colique, ce qui entraîne une Cmax plus précoce et potentiellement plus élevée que la diosmine. Les préparations de diosmine micronisée améliorent la dissolution de la diosmine pour compenser en partie sa biodisponibilité intrinsèque plus faible.
Quels produits Herbuno contiennent de la diosmétine ?
La poudre d'extrait de Citrus limon offre le spectre complet des flavonoïdes du zeste de citron, y compris la diosmine et des traces de diosmétine. La poudre de diosmine 10 % (de Citrus) est standardisée en diosmine ; la diosmétine est générée métaboliquement à partir de la diosmine après ingestion. Les deux sont appropriés pour les formulations favorisant l'IVC.
Comment la diosmétine se compare-t-elle à la lutéoline sur le plan structurel ?
La diosmétine est le 4′-méthyl éther de la lutéoline — le 4′-hydroxyle de la lutéoline est méthylé dans la diosmétine. Cette modification unique augmente la lipophilie, réduit la susceptibilité de l'anneau B catéchol à l'auto-oxydation et modifie subtilement la sélectivité enzymatique. La lutéoline et la diosmétine partagent des mécanismes anti-inflammatoires et antioxydants ; la diosmétine a la base de preuves vasculaires/tonus veineux la plus établie via son glycoside, la diosmine.
Composés apparentés : Diosmine, Lutéoline, Hespérétine, Chrysine
Échelle de force de la revendication – Élevée = plusieurs ECR humains ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales en phase initiale.
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