Bufotenina (Triptamina · Psicodélico serotoninérgico · Referencia de investigación)
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| Compuesto | Bufotenina (5-Hidroxi-N,N-dimetiltriptamina; Bufotenine; 5-OH-DMT) |
| Clase | Alcaloide — Triptamina (Indol) |
| CAS | 487-93-4 |
| Fórmula molecular | C₁₂H₁₆N₂O |
| Fuentes principales | Anadenanthera colubrina (semillas de vilca/cebil), Anadenanthera peregrina (semillas de yopo), glándulas parótidas del sapo Bufo alvarius (fuente no vegetal) |
| Parte de la planta | Semillas, vainas de semillas |
| Fuerza de la afirmación | Emergente |
| Aplicaciones clave | Investigación psicodélica; referencia de farmacología cardiovascular; química de la triptamina; solo informativo |
| Comprar en Herbuno | Referencia informativa — ver Índice de compuestos HerbIQ → |
Origen del nombre: La bufotenina recibe su nombre de Bufo (el género de sapos); fue aislada por primera vez de las secreciones cutáneas de Bufo vulgaris (sapo común europeo) antes de ser identificada en semillas de Anadenanthera. El grupo 5-hidroxi en el anillo de indol la distingue de la DMT (sin 5-sustituyente) y la 5-MeO-DMT (5-metoxi). Uso tradicional: La bufotenina es el principal alcaloide psicoactivo en el yopo (semillas de Anadenanthera peregrina, utilizado por los pueblos indígenas de la cuenca del Orinoco como rapé insuflado) y la vilca/cebil (semillas de A. colubrina, utilizadas en contextos ceremoniales andinos). La evidencia arqueológica del uso de yopo en América del Sur data de hace al menos 4.000 años (artefactos de inhalación en pipa de Chile y Argentina). Estas se encuentran entre las prácticas psicodélicas documentadas más antiguas. Trayectoria de la investigación: El estatus psicodélico de la bufotenina fue históricamente disputado; los primeros estudios en humanos (Fabing & Hawkins 1956) utilizaron inyección intravenosa produciendo principalmente efectos cardiovasculares con respuestas psicodélicas cuestionables, lo que llevó a un debate sobre la penetración en el SNC. La reevaluación moderna utilizando administración intranasal (replicando la vía tradicional) confirma la actividad psicodélica. La bufotenina tiene una menor permeabilidad de la barrera hematoencefálica que la DMT debido a su grupo 5-OH polar; las preparaciones de rapé tradicionales probablemente logran un efecto en el SNC en parte a través de mecanismos periféricos y en parte a través de una penetración limitada en el SNC. Contexto de seguridad: La bufotenina es una sustancia controlada de la Lista I en EE. UU. y está controlada de manera similar en la mayoría de las jurisdicciones. En dosis intravenosas altas, produce una estimulación cardiovascular significativa (taquicardia, hipertensión, rubor) — la principal preocupación toxicológica.
Perfil de investigación de la bufotenina
Farmacología serotoninérgica: La bufotenina es un potente agonista de los receptores 5-HT2A y 5-HT2C, los mismos objetivos mecánicos que la DMT, la psilocina y el LSD. Su grupo 5-hidroxilo aumenta la polaridad, reduciendo la penetración en el SNC en relación con la DMT, pero se produce suficiente efecto en el SNC a través de las vías tradicionales de insuflación. También se ha caracterizado la actividad del receptor sigma-1. Fuerza de la afirmación: Moderada (mecanística).
Efectos cardiovasculares: La bufotenina IV produce una marcada estimulación cardiovascular — taquicardia, hipertensión y rubor facial — mediada por la activación periférica de los receptores de serotonina en el músculo liso vascular. Estos efectos, prominentes en los primeros estudios IV, son sustancialmente menos marcados con la administración intranasal a dosis psicodélicas equivalentes. Fuerza de la afirmación: Moderada (farmacológica).
Actividad psicodélica: Los estudios intranasales modernos con bufotenina sintética y el consumo tradicional de rapé de yopo demuestran alucinaciones visuales, alteración de la percepción del tiempo y sinestesia consistentes con otros psicodélicos triptamínicos. El perfil psicodélico es similar al de la DMT, pero de inicio más corto y con un mayor componente cardiovascular periférico. Fuerza de la afirmación: Emergente (datos humanos limitados).
Presencia endógena: Se ha detectado bufotenina en la orina humana, utilizada históricamente como un marcador propuesto de esquizofrenia en la investigación psiquiátrica temprana (desde entonces revisada; la detección de bufotenina urinaria ahora se atribuye al metabolismo no psicótico de la serotonina en ciertos contextos dietéticos). También se produce endógenamente mediante N-metilación de la 5-hidroxitriptamina (serotonina) por la INMT, aunque en bajas concentraciones fisiológicas. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Este compuesto está documentado para fines de investigación y educación de formuladores. Para ingredientes botánicos disponibles comercialmente, explore el Índice de Compuestos HerbIQ →
Contexto regulatorio y de investigación
La bufotenina está en la Lista I (EE. UU.), controlada de manera similar a nivel internacional. Las semillas de Anadenanthera peregrina y A. colubrina son legales como especímenes botánicos en algunas jurisdicciones; controladas en otras. La fuente de secreción de sapo (glándulas parótidas de Bufo alvarius / Incilius alvarius) produce 5-MeO-DMT como el compuesto dominante con bufotenina menor; una entrada separada cubre la 5-MeO-DMT.
No existe ninguna aplicación como suplemento o nutracéutico. El rapé de yopo tradicional no es un producto comercial. El uso en investigación requiere licencias de sustancias controladas en todas las principales jurisdicciones.
El perfil de riesgo cardiovascular de la bufotenina (especialmente por vía intravenosa o en dosis altas) la distingue de la psilocibina y la DMT en la evaluación del riesgo clínico. Las vías intranasal o de insuflación tradicional tienen un mejor perfil de seguridad, pero aun así requieren entornos clínicos supervisados para fines de investigación.
Esta entrada documenta la bufotenina como parte de la serie de alcaloides triptamínicos de HerbIQ para completar la biblioteca de referencia de alcaloides de plantas psicodélicas.
Preguntas frecuentes — Bufotenina
¿Qué distingue a la bufotenina de la N,N-DMT estructural y farmacológicamente?
La bufotenina tiene un grupo 5-hidroxilo en el anillo de indol; la DMT no tiene sustituyente en C-5. El grupo hidroxilo aumenta la polaridad y reduce la penetración de la barrera hematoencefálica, lo que explica por qué la bufotenina produce más efectos cardiovasculares periféricos en relación con sus efectos psicodélicos centrales en comparación con la DMT. Ambas son potentes agonistas 5-HT2A; la bufotenina requiere dosis más altas para un efecto psicodélico equivalente debido a las limitaciones de biodisponibilidad en el SNC.
¿El sapo Bufo alvarius es la misma fuente que la bufotenina?
No, las glándulas parótidas de Bufo alvarius (sapo del desierto de Sonora, ahora Incilius alvarius) secretan principalmente 5-MeO-DMT (hasta un 15% del peso seco), no bufotenina. La bufotenina se encuentra en pequeñas cantidades en Bufo bufo (sapo común europeo) y especies relacionadas, de las que se nombró originalmente, pero el fenómeno del sapo del desierto de Sonora en la cultura psicodélica contemporánea se relaciona con la 5-MeO-DMT, no con la bufotenina.
¿Qué es el yopo y cuál fue su papel ceremonial tradicional?
El yopo es un rapé psicoactivo tradicional hecho de las semillas de Anadenanthera peregrina, tostadas y molidas, y luego insufladas a través de tubos de hueso de ave o bambú en contextos ceremoniales por los pueblos indígenas de la cuenca del río Orinoco. Las semillas contienen principalmente bufotenina (hasta un 7.4%) con pequeñas cantidades de DMT y 5-MeO-DMT. La evidencia arqueológica del uso de yopo data de al menos 4.000 años en América del Sur, lo que lo convierte en uno de los rituales psicodélicos documentados más antiguos.
¿Por qué se propuso históricamente la bufotenina como biomarcador de la esquizofrenia?
En las décadas de 1950 a 1970, el aumento de bufotenina en la orina se propuso como un marcador bioquímico de la esquizofrenia basándose en la hipótesis de la transmetilación: la idea de que la metilación aberrante de los metabolitos de la serotonina a psicodélicos endógenos podría causar psicosis. Estudios controlados posteriores demostraron que las elevaciones de bufotenina urinaria en algunos pacientes con esquizofrenia se atribuían a factores dietéticos y artefactos analíticos más que a la producción de psicodélicos endógenos. La hipótesis de la transmetilación cayó en desuso, pero contribuyó a la investigación de las triptaminas endógenas.
Compuestos relacionados: N,N-DMT, 5-MeO-DMT, Serotonina, Harmina
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ensayos controlados aleatorios en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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