Coniina (Alcaloide Piperidínico del Hemlock · Veneno de Sócrates · Neurotoxina · Informativo)
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| Compuesto | Coniina ((S)-(+)-Coniina) |
| Clase química | Alcaloide — Piperidina (2-Propilpiperidina; alcaloide de piperidina saturada) |
| CAS | 458-88-8 |
| Fuente principal | Conium maculatum (semillas y hojas de cicuta venenosa) |
| Aplicaciones clave | Referencia informativa — neurotoxina letal; veneno de la ejecución de Sócrates; parálisis motora ascendente |
| Fuerza de la afirmación | No aplicable (referencia toxicológica) |
| Forma típica | No es un suplemento o ingrediente farmacéutico — compuesto de referencia forense y toxicológica |
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Origen del nombre: De Conium (el género de la cicuta, del griego konas = girar, refiriéndose al vértigo que causa la planta). La coniina es el principal alcaloide piperidínico de la cicuta venenosa (Conium maculatum) — la planta utilizada para ejecutar a Sócrates en el 399 a.C. Es una simple 2-propilpiperidina — el alcaloide piperidínico natural más simple conocido con una cadena lateral definida. Históricamente significativa como el primer alcaloide cuya estructura fue completamente elucidada (Albert Ladenburg, 1886) y el primer alcaloide en ser sintetizado (Ladenburg, 1886). Mecanismo de toxicidad: La coniina es un antagonista del receptor nicotínico de acetilcolina en las uniones neuromusculares — compite con la acetilcolina en la placa motora, produciendo parálisis flácida ascendente que comienza en las extremidades inferiores y progresa a los músculos respiratorios. La muerte por envenenamiento con coniina resulta de la insuficiencia respiratoria. El relato de Sócrates en el Fedón de Platón (entumecimiento ascendente desde los pies, pérdida de sensibilidad, insuficiencia respiratoria) coincide precisamente con el mecanismo farmacológico de la coniina. No existe ninguna aplicación terapéutica o de suplemento. La coniina se documenta aquí como referencia de farmacología histórica y toxicología botánica.
Coniina — Contexto Histórico y Toxicológico
Significado histórico — Sócrates (399 a.C.): La ejecución de Sócrates con la copa de cicuta venenosa es el envenenamiento por alcaloides más famoso históricamente. La descripción de Platón en el Fedón representa con precisión el bloqueo neuromuscular por coniina: frío y entumecimiento ascendente desde los pies, pérdida de sensibilidad que progresa hacia arriba, luego la muerte. Este relato, escrito 2.400 años antes de que se entendiera la farmacología de la coniina, representa una descripción farmacológica involuntaria que solo se explicó completamente en los siglos XIX-XX. Referencia histórica.
Teratogenicidad en el ganado: La coniina y los alcaloides de Conium relacionados causan malformaciones congénitas (artrogriposis — deformidades articulares fijas) en el ganado que pasta cicuta venenosa durante la gestación. Esta es una preocupación veterinaria importante en la agricultura de América del Norte y Europa, donde Conium maculatum crece como una maleza de carretera. El mecanismo teratogénico implica el bloqueo prolongado del receptor nicotínico durante períodos críticos del desarrollo muscular fetal. Referencia de toxicología veterinaria.
Diferenciación de otras cicutas: La cicuta venenosa (Conium maculatum) se confunde frecuentemente con la cicuta de agua (especies de Cicuta, que causan envenenamiento convulsivo a través del antagonismo de GABA — un mecanismo completamente diferente) y con plantas comestibles (zanahoria silvestre, perifollo silvestre, flor de saúco). La toxicología de estas es diferente. Marcadores de identificación de la cicuta venenosa: tallos manchados de púrpura, olor a ratón cuando se aplasta, tallos lisos (no peludos), entrenudos huecos. Referencia de seguridad botánica para formuladores que trabajan con plantas de Apiaceae.
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Preguntas Frecuentes — Coniina
¿La cicuta mató a Sócrates?
Casi con toda seguridad sí — el relato de Platón en el Fedón describe a Sócrates bebiendo la copa de cicuta y experimentando entumecimiento ascendente desde los pies, pérdida de la función motora y la muerte. Esto coincide precisamente con el bloqueo neuronal motor ascendente de la coniina. La identificación histórica de "cicuta" con Conium maculatum (en lugar de cicuta de agua u otras Apiaceae) está respaldada por la descripción de Platón — la cicuta de agua (Cicuta) causaría convulsiones antes de la muerte, no la parálisis ascendente pacífica descrita.
¿Cuál es la diferencia entre coniina y curare?
Ambos son bloqueadores de la unión neuromuscular que producen parálisis flácida. Sin embargo, difieren mecánicamente: la coniina (tipo despolarizante a dosis bajas, antagonista competitivo a dosis altas) produce parálisis ascendente de todo el cuerpo por ingestión. El curare (tubocurarina y alcaloides relacionados de plantas sudamericanas) es un antagonista competitivo no despolarizante del nAChR en las uniones neuromusculares, utilizado como adyuvante anestésico. El curare no atraviesa la mucosa gastrointestinal y debe inyectarse para hacer efecto — se usa de forma segura en la caza sudamericana (veneno para flechas) porque la carne ingerida de los animales cazados es segura para comer.
¿La cicuta venenosa está relacionada con plantas comestibles?
Sí — peligrosamente. La cicuta venenosa (Conium maculatum) pertenece a la familia Apiaceae (familia de la zanahoria/perejil/apio) y puede confundirse con: zanahoria silvestre (Daucus carota), perifollo silvestre (Myrrhis odorata), flor de saúco (Sambucus) y perejil de hoja plana. Identificación de la cicuta venenosa: tallos huecos manchados de púrpura, olor a ratón/moho distintivo cuando se aplastan las hojas y umbelas de flores blancas similares a muchas Apiaceae seguras. Los recolectores silvestres deben ser competentes en la identificación de Apiaceae — las muertes por envenenamiento con cicuta ocurren por identificación errónea.
¿Ha tenido la coniina alguna aplicación medicinal?
Sí — históricamente. Los médicos europeos del siglo XIX usaban pequeñas dosis de preparaciones de cicuta para afecciones espasmódicas (tétanos, tos ferina, envenenamiento por estricnina) donde se deseaba la relajación muscular. Estos usos se abandonaron cuando se dispuso de relajantes musculares más seguros y se comprendió mejor el estrecho margen terapéutico/tóxico de la coniina. No existe ninguna aplicación terapéutica moderna para la coniina.
Compuestos relacionados: Nicotina, Colchicina, Arecolina, Amigdalina
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ensayos clínicos aleatorios en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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