Diosmetina (flavona · protectora vascular · antiinflamatoria)
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| Compuesto | Diosmetina (aglicona de la diosmina; 5,7,3′-trihidroxi-4′-metoxiflavona) |
| Clase química | Polifenol — Flavona (4′-metil éter de la luteolina; forma desglicosilada de la diosmina) |
| CAS | 520-34-3 |
| Fuente principal | Citrus limon (cáscara de limón), Vicia faba (haba), hierbas de la familia Lamiaceae, entre ellas Origanum |
| Aplicaciones clave | Protectora vascular (IVC); antiinflamatoria; antioxidante; tono linfático |
| Solidez de la afirmación | Alta (a través de la diosmina; Moderada para la diosmetina aislada) |
| Forma típica | Extracto de limón (diosmetina como aglicona minoritaria); extracto de diosmina al 10% (la diosmina es el 7-rutinósido de la diosmetina) |
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Extracto de Citrus limon (limón) en polvo → Diosmina 10% (de cítricos) en polvo → |
Origen del nombre: La diosmetina toma su nombre de la diosmina, el glucósido flavonoide del que la diosmetina es la aglicona, que se obtiene por hidrólisis ácida o enzimática del enlace 7-O-rutinósido. El nombre diosmina procede a su vez de Diosma, un género sudafricano de Rutaceae, aunque la diosmina comercial se obtiene de Citrus. Uso tradicional: Los preparados de cáscara de cítricos se han utilizado en la medicina popular mediterránea para las afecciones circulatorias, las hemorroides y la pesadez de piernas, afecciones que hoy se entienden como manifestaciones de la insuficiencia venosa crónica (IVC). Las cáscaras de limón y naranja también se utilizaban como amargos digestivos y en la medicina unani por sus propiedades refrescantes y antiinflamatorias. La fracción flavonoide —que incluye la diosmina, la hesperidina y sus agliconas, entre ellas la diosmetina— es la responsable de la actividad vascular. Trayectoria de la investigación: La diosmina es uno de los flavonoides con más estudios clínicos a nivel mundial, con múltiples ECA de alta calidad en la insuficiencia venosa crónica (Daflon 500/1000, una fracción flavonoide purificada que contiene un 90% de diosmina y un 10% de hesperidina). La diosmetina, como aglicona farmacológicamente activa, se estudia cada vez más de forma aislada; se genera a partir de la diosmina por desglicosilación microbiana intestinal y es probablemente la forma bioactiva final. Fuente comercial: La diosmetina está disponible en Herbuno a través del extracto de Citrus limon en polvo y de la diosmina 10% (de cítricos) en polvo, ambos con el espectro flavonoide de Citrus, incluida la diosmina y su aglicona, la diosmetina.
Evidencia para las aplicaciones de la diosmetina
Protección vascular / insuficiencia venosa crónica: La diosmina (diosmetina-7-rutinósido) cuenta con evidencia de nivel alto procedente de múltiples ECA que demuestran la reducción del edema, el dolor, la pesadez y los calambres de piernas en la IVC, así como una cicatrización acelerada de las úlceras venosas y la reducción de los síntomas hemorroidales. La propia diosmetina —el metabolito activo— muestra una mejora equivalente del tono venoso y una reducción de la permeabilidad capilar en modelos animales, lo que respalda su papel como impulsor mecanístico de la eficacia de la diosmina. La EMA dispone de una monografía de uso bien establecido para la diosmina. Solidez de la afirmación: Alta (diosmina); Moderada (diosmetina aislada).
Antiinflamatoria: La diosmetina inhibe la COX-2 y la 5-LOX con valores de CI₅₀ en el intervalo micromolar bajo, superior a la diosmina gracias a una mejor penetración en la membrana sin el glucósido. La supresión de las vías NF-κB y MAPK reduce las citocinas proinflamatorias (IL-1β, TNF-α, IL-6) en modelos de activación de macrófagos. Solidez de la afirmación: Moderada.
Antioxidante y neuroprotectora: El anillo B catecólico de la diosmetina (patrón 3′-OH, 4′-OMe) le confiere una buena actividad captadora de radicales y de quelación de metales. Se ha caracterizado su actividad neuroprotectora mediante la inducción de Nrf2/HO-1 y la reducción de la neuroinflamación en modelos celulares de las enfermedades de Alzheimer y Parkinson. Solidez de la afirmación: Moderada.
Antiproliferativa: La diosmetina ha demostrado actividad antiproliferativa selectiva en múltiples líneas celulares tumorales (mama, pulmón, colorrectal) a 10–50 μM mediante detención del ciclo celular (G2/M) y apoptosis dependiente de caspasas. La investigación es preclínica. Solidez de la afirmación: Emergente.
Extracto en polvo de Citrus limon (limón) →
Diosmina 10% (de cítricos) en polvo →
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Dosis & especificación para formuladores
La diosmina (la principal forma comercial del glucósido de la diosmetina) se utiliza a 500–1000 mg/día en la IVC; la formulación Daflon 500 (fracción flavonoide purificada micronizada: 90% de diosmina, 10% de hesperidina) es la que tiene la base de evidencia de ECA más sólida. Aún no se han establecido datos de dosificación en humanos para la diosmetina aislada, pero su biodisponibilidad superior a la de la diosmina (sin la barrera del glucósido) sugiere que las dosis eficaces podrían ser menores.
Para la especificación del formulador: el extracto de limón estandarizado en ≥10% de flavonoides totales aporta diosmina y diosmetina junto con hesperidina y eriocitrina. Para aplicaciones centradas en la diosmetina, existe diosmetina aislada ≥98% (HPLC) de proveedores especializados. El extracto de diosmina al 10% de Herbuno aporta diosmina como flavonoide principal, con la diosmetina como precursor metabólico.
La lipofilia de la diosmetina (logP ~2,8) es mayor que la de la diosmina (logP ~0,3), lo que la hace más adecuada para la administración en base lipídica (cápsula blanda, complejo fosfolipídico) cuando se busca la máxima biodisponibilidad. La micronización o la complejación con ciclodextrinas mejoran la disolución en formas farmacéuticas sólidas. Compatible con hesperidina, rutina y extracto de castaño de Indias en fórmulas para la salud vascular.
No se han documentado interacciones farmacológicas clínicamente significativas para la diosmetina. Los preparados de diosmina deben utilizarse con precaución durante el embarazo (datos de seguridad limitados); evite dosis altas de diosmina/diosmetina en el primer trimestre en aplicación del principio de precaución.
Preguntas frecuentes — Diosmetina
¿Cuál es la relación entre la diosmetina y la diosmina?
La diosmina es diosmetina-7-O-rutinósido: diosmetina con un disacárido de rutinosa (glucosa + ramnosa) unido en C-7. Las ramnosidasas y glucosidasas microbianas intestinales escinden este azúcar y liberan la diosmetina, que se absorbe después en el colon. Por tanto, la diosmetina es a la vez una flavona alimentaria presente en Citrus y el metabolito activo de la diosmina generado en el intestino, lo que la convierte en la probable forma bioactiva final que media los efectos vasculares de la diosmina.
¿Es la diosmetina más biodisponible que la diosmina?
Sí: como aglicona, la diosmetina no requiere desglicosilación microbiana intestinal antes de su absorción. Puede absorberse en el intestino delgado por difusión transcelular pasiva, además de la captación colónica, lo que da lugar a una Cmax más temprana y potencialmente más alta que la de la diosmina. Los preparados de diosmina micronizada mejoran la disolución de la diosmina para compensar en parte su menor biodisponibilidad intrínseca.
¿Qué productos de Herbuno aportan diosmetina?
El extracto de Citrus limon en polvo aporta el espectro flavonoide completo de la cáscara de limón, incluidas la diosmina y trazas de diosmetina. La diosmina 10% (de cítricos) en polvo está estandarizada en contenido de diosmina; la diosmetina se genera metabólicamente a partir de la diosmina tras la ingestión. Ambos son adecuados para formulaciones de apoyo en la IVC.
¿Cómo se compara estructuralmente la diosmetina con la luteolina?
La diosmetina es el 4′-metil éter de la luteolina: el 4′-hidroxilo de la luteolina está metilado en la diosmetina. Esta única modificación aumenta la lipofilia, reduce la susceptibilidad del anillo B catecólico a la autooxidación y modifica sutilmente la selectividad enzimática. La luteolina y la diosmetina comparten mecanismos antiinflamatorios y antioxidantes; la diosmetina cuenta con una base de evidencia más consolidada sobre el tono vascular/venoso a través de su glucósido, la diosmina.
Compuestos relacionados: Diosmina, Luteolina, Hesperetina, Crisina
Escala de solidez de la afirmación – Alta = múltiples ECA en humanos; Moderada = ensayos limitados o convergencia preclínica sólida; Emergente = datos iniciales de laboratorio o en animales.
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