Harmalol (Betacarbolina de Harmala · MAO-A / Antioxidante)
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| Compuesto | Harmalol (7-Hidroxi-dihidroharmano; demetil-harmalina) |
| Clase química | Alcaloide — Beta-carbolina (dihidro, 7-hidroxi harmala indol alcaloide) |
| CAS | 6028-07-5 |
| Fuente primaria | Semillas de Peganum harmala (ruda siria) |
| Aplicaciones clave | Inhibición de la MAO-A; antioxidante; antimicrobiano; contexto de investigación |
| Fuerza de la afirmación | Emergente |
| Forma típica | Extracto de semilla de harmal (Peganum harmala) — harmalol al ~0.6% de la semilla |
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Extracto en polvo de semilla de harmal - Peganum harmala → Extracto liposoluble de harmal - Peganum harmala → |
Origen del nombre: El harmalol es el análogo hidroxilado de la harmalina, la partícula "-ol" indica el 7-hidroxilo que reemplaza al grupo 7-metoxi de la harmalina; comparte el anillo de dihidro beta-carbolina de la harmalina y guarda la misma relación estructural con ella que el harmol con la harmina totalmente aromática. Uso tradicional: Como constituyente de Peganum harmala (ruda siria, harmal, isband), el harmalol forma parte del complejo de alcaloides detrás del uso prolongado de la semilla en Unani, Persia y Asia Central como incienso y fumigante, como fuente del histórico tinte "rojo turco" y como remedio tradicional; no tiene una identidad tradicional separada de la preparación de la semilla entera. Trayectoria de investigación: El harmalol fue identificado y cuantificado como una de las cinco principales beta-carbolinas de Peganum harmala, presente en aproximadamente un 0.6% del peso de la semilla, en trabajos analíticos que caracterizaron el perfil inhibidor de la MAO de la planta y establecieron los extractos de semilla como potentes inhibidores competitivos reversibles de la MAO-A humana Herraiz 2010; una revisión exhaustiva de las bioactividades de Peganum registra el harmalol entre los constituyentes con importante actividad inhibidora de la MAO-A y documenta contribuciones antioxidantes y antimicrobianas en todo el grupo de alcaloides Nadeem 2021. Fuente comercial: El harmalol se suministra dentro del extracto en polvo de semilla de harmal (Peganum harmala) de Herbuno, junto con la harmina, harmalina, harmol y tetrahidroharmina, con una opción soluble en aceite también disponible.
Evidencia de las Aplicaciones del Harmalol
Inhibición de la MAO-A: El harmalol se encuentra entre las beta-carbolinas de Peganum harmala con actividad inhibidora de la monoaminooxidasa-A; dentro del extracto completo, el efecto está dominado por la harmina y la harmalina, contribuyendo el harmalol como co-alcaloide cuantificado, y una revisión de la bioactividad de Peganum enumera explícitamente el harmalol entre los constituyentes que muestran una importante inhibición de la MAO-A Herraiz 2010Nadeem 2021. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Actividad antioxidante: El núcleo de beta-carbolina confiere actividad de eliminación de radicales, y el harmalol contribuye a la capacidad antioxidante atribuida a las preparaciones de alcaloides de Peganum en la literatura revisada Nadeem 2021. Este comportamiento antioxidante es una característica general del andamiaje de indol rico en electrones compartido por los alcaloides de harmala. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Actividad antimicrobiana: Las beta-carbolinas de Peganum, incluido el harmalol, muestran actividad antibacteriana y antifúngica in vitro, parte de la actividad de amplio espectro reportada para la fracción de alcaloides de la semilla contra organismos como diversas bacterias y Candida; se observa que el harmalol contribuye más modestamente que la harmina o la harmalina en algunos ensayos de mezcla binaria Nadeem 2021. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Relación estructural dentro de la clase: Como análogo dihidroxilado, el harmalol se sitúa junto a la harmalina en la rama reducida de la serie harmala, y la comprensión de su hidroxilación distintiva ayuda a interpretar las relaciones estructura-actividad que rigen la afinidad por la MAO-A y la capacidad antioxidante en los cinco alcaloides principales. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Contexto del extracto completo: El papel práctico del harmalol es como co-constituyente del complejo de beta-carbolinas de harmala, más que como un agente aislado; sus efectos clínicos individuales no se han establecido por separado, por lo que se posiciona mejor como un alcaloide menor característico de un ingrediente estandarizado de harmal. Fuerza de la afirmación: Emergente.
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Dosificación y Especificación para Formuladores
No existen datos de dosificación humana de harmalol aislado, y no se ofrece ni estudia como dosis independiente. El harmalol está presente en aproximadamente un 0.6% del peso de las semillas de Peganum harmala y se suministra como co-alcaloide dentro del extracto de semilla de Harmal en lugar de como un ingrediente único estandarizado; el contenido total de beta-carbolinas por HPLC es la especificación práctica, dentro de la cual dominan la harmina y la harmalina.
Al igual que con todos los materiales derivados de Harmal, la consideración de formulación principal es la inhibición de la MAO-A a nivel de clase de las beta-carbolinas de harmala, lo que conlleva precauciones de interacción con alimentos ricos en tiramina y medicamentos serotoninérgicos. El etiquetado responsable de cualquier ingrediente de Harmal que contenga harmalol debe reflejar este marco de seguridad del extracto completo en lugar de tratar el harmalol de forma aislada.
El extracto en polvo de semilla de Harmal y el extracto liposoluble de Harmal proporcionan harmalol dentro del espectro completo de beta-carbolinas, siendo la calidad liposoluble adecuada para aplicaciones en fase lipídica. La estandarización a beta-carbolinas totales, con una fracción definida de harmalol donde lo requiera una especificación, es el enfoque comercial apropiado, y el ensayo HPLC a nivel de lote es aconsejable dada la variabilidad natural lote a lote del contenido de alcaloides de la semilla.
Desde el punto de vista químico, el harmalol es útil como marcador de la rama reducida e hidroxilada de la serie harmala, y su proporción con respecto a la harmalina, la harmina y el harmol en un extracto dado refleja tanto la parte de la planta utilizada como el historial de procesamiento. Los formuladores que especifiquen un ingrediente de Harmal para un perfil definido de beta-carbolinas pueden, por lo tanto, tratar la fracción de harmalol como una de varias palancas composicionales, junto con la proporción de harmina a harmalina, al adecuar el material a una aplicación. Este pensamiento composicional —perfil en lugar de marcador único— es el marco apropiado para todo el grupo de alcaloides de harmala.
Para el formulador, el harmalol se caracteriza mejor como un constituyente menor definitorio de un ingrediente de beta-carbolinas de Harmal; cualquier comercialización debe reflejar el estado preclínico de su evidencia individual mientras se basa en el manejo establecido del extracto completo y el perfil de seguridad.
Preguntas Frecuentes — Harmalol
¿Qué es el harmalol?
El harmalol es un alcaloide beta-carbolina de Peganum harmala (ruda siria), el análogo desmetilado (7-hidroxi) de la harmalina. Es una de las cinco principales beta-carbolinas de harmala y se encuentra en alrededor del 0.6% del peso de la semilla.
¿Cómo se relaciona el harmalol con la harmalina y el harmol?
El harmalol es a la harmalina lo que el harmol es a la harmina: el análogo 7-hidroxi (desmetoxi). El harmalol y la harmalina comparten el anillo de dihidro beta-carbolina, mientras que el harmol y la harmina son totalmente aromáticos. Los pares difieren en si la posición 7 lleva un grupo metoxi o un grupo hidroxilo.
¿Qué producto de Herbuno contiene harmalol?
El extracto en polvo de semilla de Harmal (Peganum harmala) proporciona harmalol como una de sus beta-carbolinas, junto con la harmina, harmalina, harmol y tetrahidroharmina. El extracto liposoluble de Harmal es una opción en fase lipídica para formulaciones dispersables en aceite.
¿Qué se sabe sobre la actividad del harmalol?
El harmalol contribuye al perfil inhibidor de la MAO-A y antioxidante de los extractos de Peganum harmala y muestra actividad antimicrobiana contra diversas bacterias y hongos in vitro. La mayoría de estos datos son preclínicos y se interpretan mejor en el contexto del complejo alcaloide de harmala completo, en lugar de como efectos de compuestos aislados.
Compuestos relacionados: Harmalina, Harmina, Harmol, Tetrahidroharmina
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ECA en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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