Lupeol (Triterpeno de Lupano · Antiinflamatorio · Antiproliferativo · Hepatoprotector · Abedul)

Compuesto	Lupeol
Clase química	Terpenoide — Triterpeno (Triterpeno pentacíclico tipo Lupano; análogo de β-amirina)
CAS	545-47-1
Fuente primaria	Betula spp. (corteza de abedul), Mangifera indica (piel de fruta de mango), Ficus spp., Aloe barbadensis
Aplicaciones clave	Antiinflamatorio; antiproliferativo; hepatoprotector; cicatrización de heridas; antiartrítico; producto vivo a través de extracto de abedul
Fuerza de la afirmación	Moderada
Forma típica	Extracto de corteza de abedul; extracto de piel de mango; lupeol aislado (≥98%)
Comprar en Herbuno	Extracto líquido de corteza de abedul (hidrosoluble) - Betula alba → Extracto líquido de hoja de abedul (hidrosoluble) - Betula alba →

Origen del nombre: De Lupinus (el género de altramuz, del que se caracterizó por primera vez el lupeol) — el esqueleto de carbono lupano toma su nombre de la misma fuente. El lupeol es un triterpeno pentacíclico tipo lupano con una característica cadena lateral isopropenilo en C-20 — el mismo marco de carbono que la betulana y el ácido betulínico (los triterpenos de abedul más estudiados) pero con un grado diferente de oxidación en C-28 (el lupeol tiene C-28 como el CH2 terminal isopropenilo; la betulana tiene C-28 como hidroximetilo; el ácido betulínico tiene C-28 como ácido carboxílico). Distribución: El lupeol es uno de los triterpenos más distribuidos en el reino vegetal — se encuentra en la corteza exterior de los árboles de abedul (Betula), la piel de la fruta de mango (Mangifera indica), el aloe vera, la higuera (Ficus), el olivo (Olea europaea), y muchas plantas medicinales tradicionales a nivel mundial. Esta amplia distribución refleja su papel como un intermedio biosintético ascendente en la vía biosintética lupeol → betulana → ácido betulínico. Uso tradicional: Las preparaciones de corteza de abedul se han utilizado en la medicina tradicional europea y norteamericana para afecciones antiinflamatorias, diuréticas y cutáneas — aplicaciones consistentes con la farmacología antiinflamatoria documentada del lupeol. Las preparaciones de corteza de mango en la medicina tradicional africana utilizan extractos que contienen lupeol para indicaciones antimicrobianas y antiinflamatorias. Fuente comercial: Los extractos líquidos de corteza de abedul y hoja de abedul, ambos con lupeol como triterpeno constituyente, están disponibles en Herbuno.

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Evidencia para las aplicaciones de Lupeol

Antiinflamatorio — NF-κB y 5-LOX: El lupeol inhibe la translocación nuclear de NF-κB, COX-2 y 5-LOX en modelos de macrófagos y condrocitos. La actividad antiinflamatoria in vivo en el edema inducido por carragenina y la artritis inducida por adyuvante está bien documentada. El perfil de doble inhibición COX + 5-LOX refleja la terapia combinada de ácido boswélico (5-LOX) + AINE (COX) en un solo compuesto. Fuerza de la afirmación: Moderada (modelos animales; mecanismo consistente).

Antiproliferativo y pro-apoptótico: El lupeol induce la apoptosis en múltiples líneas celulares cancerosas (próstata, mama, colon, hígado, vejiga) a través de la activación de la vía mitocondrial y la inhibición del factor de transcripción Sp1. Una afirmación de selectividad importante: el lupeol causa apoptosis en células cancerosas mientras que respeta las células normales en estudios comparativos. No se han realizado ensayos clínicos oncológicos. Fuerza de la afirmación: Moderada (preclínica convergente).

Hepatoprotector: El lupeol reduce la hepatotoxicidad inducida por CCl4 y reduce los marcadores de inflamación y fibrosis hepática en modelos animales. El uso tradicional de plantas que contienen lupeol para afecciones hepáticas se alinea con esta farmacología. El mecanismo hepatoprotector implica la activación de Nrf2 y la inhibición de NF-κB en hepatocitos. Fuerza de la afirmación: Moderada (animal; tradicional).

Cicatrización de heridas y aplicaciones cutáneas: El lupeol promueve la migración y proliferación de queratinocitos, la síntesis de colágeno y reduce la producción de mediadores inflamatorios en modelos de heridas. El lupeol tópico o el extracto de abedul que contiene lupeol muestran una cicatrización acelerada de heridas en modelos animales. Esto convierte al lupeol en un compuesto de interés para formulaciones cosmeceúticas de cicatrización de heridas y antiinflamatorias para la piel. Fuerza de la afirmación: Moderada (animal tópico; consistente con el uso tradicional de la corteza de abedul para heridas).

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Preguntas Frecuentes — Lupeol

¿En qué se diferencia el lupeol del ácido betulínico?
El lupeol, la betulana y el ácido betulínico son triterpenos lupanos de la misma vía biosintética. Lupeol → betulana (oxidación de C-28 a hidroximetilo) → ácido betulínico (oxidación de C-28 a ácido carboxílico). El ácido betulínico ha atraído investigación específica contra el cáncer por su inducción selectiva de apoptosis en células de melanoma, neuroblastoma y glioma a través de la vía intrínseca mitocondrial de apoptosis — con selectividad por las células cancerosas. El lupeol tiene un perfil antiinflamatorio más amplio con actividad anticancerígena complementaria pero menos específica. La betulana es el triterpeno más abundante de la corteza de abedul y sirve como materia prima a granel para la semísíntesis de ácido betulínico.

¿Está presente el lupeol en el aloe vera?
Sí — el lupeol es uno de los triterpenos constituyentes del gel de aloe vera junto con β-sitosterol, campesterol y cicloartenol. Las propiedades tradicionales de cicatrización de heridas y antiinflamatorias del aloe vera son parcialmente atribuibles a su fracción de triterpenos, incluido el lupeol. Los principales contribuyentes bioactivos a las propiedades del gel de aloe son el acemanano (la fracción polisacárida) y la aloína (antranoide, purgante — en el látex), pero la fracción de triterpenos, incluido el lupeol, contribuye a las propiedades antiinflamatorias tópicas y de cicatrización de heridas.

¿Se puede utilizar el lupeol en formulaciones tópicas?
Sí — el lupeol es lipofílico (logP ~8) y penetra bien en la piel. Las actividades antiinflamatorias, cicatrizantes y potencialmente antiproliferativas lo hacen relevante para formulaciones cosmeceúticas dirigidas a: acné (antimicrobiano + antiinflamatorio); antienvejecimiento (promoción de la síntesis de colágeno); cicatrización de heridas (estimulación de queratinocitos); y afecciones cutáneas antiinflamatorias. Inclusión típica al 0,1–0.5% de lupeol equivalente en bases de emulsión. El extracto de corteza de abedul proporciona un ingrediente natural que entrega lupeol para formulaciones cosméticas.

¿Es el lupeol antiartrítico en dosis alcanzables a partir del extracto de abedul?
Los estudios de artritis en animales utilizan lupeol en dosis de 25–100 mg/kg. La escalada de dosis equivalente en humanos (superficie corporal) sugiere 150–600 mg/día de lupeol para efectos equivalentes — alcanzable si el extracto de corteza de abedul está estandarizado y dosificado a concentraciones que reflejen una fracción significativa de lupeol. Los extractos estándar de corteza de abedul no suelen estar estandarizados al contenido de lupeol — solicite la cuantificación de CoA por HPLC de lupeol junto con betulana/ácido betulínico para contextos de formulaciones antiartríticas.

Compuestos relacionados: Ácido Boswélico, Ácido Ursólico, Betulina, Beta-Sitosterol

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Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ensayos clínicos aleatorios en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos tempranos de laboratorio o animales.

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