Cinchonine (Alcaloïde quinoléique du quinquina · Antipaludéen · Inhibiteur de la P-gp)
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| Composé | Cinchonine |
| Classe chimique | Alcaloïde — Quinoléine (Écorce de quinquina; analogue déméthoxy de la quinine) |
| CAS | 118-10-5 |
| Source primaire | Cinchona pubescens, Cinchona officinalis (écorce) — alcaloïde mineur à côté de la quinine |
| Applications clés | Antipaludique, inhibiteur de la formation d'hémozoïne, antiparasitaire, antifongique |
| Niveau de preuve | Modéré |
| Forme typique | Extrait d'écorce de quinquina (cinchonine comme alcaloïde mineur); isolat de cinchonine |
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Origine du nom: De Cinchona (le genre, nommé d'après Ana de Osorio, comtesse de Chinchón, dont le traitement de la malaria en 1638 avec l'écorce de quinquina est traditionnellement cité comme son introduction en Europe). La cinchonine est l'analogue déméthoxy de la quinine — elle ne possède pas le groupe 6’-méthoxy sur l'anneau quinoléine que possède la quinine. Cette différence structurelle confère à la cinchonine des propriétés pharmacocinétiques et un spectre antipaludiques légèrement différents, mais un mécanisme global similaire. Usage traditionnel: Les préparations traditionnelles d'écorce de quinquina contenaient le complexe alcaloïde complet (quinine, quinidine, cinchonine, cinchonidine) plutôt que des alcaloïdes isolés. La contribution de la cinchonine à l'activité antipaludique des préparations traditionnelles de quinquina n'a pas été caractérisée individuellement avant l'analyse phytochimique moderne. Trajectoire de recherche: La cinchonine a une activité antipaludique documentée (inhibition de la formation d'hémozoïne), une activité antifongique (Candida), une activité antiparasitaire (Leishmania, Trypanosoma) et une activité inhibitrice de la P-gp pertinente pour inverser la résistance aux médicaments multiples dans le cancer. Elle ne possède pas la base de preuves cliniques bien caractérisée de la quinine, mais a un profil de recherche légitime distinct de la quinine. Source commerciale: Actuellement non présente dans le catalogue Herbuno. Contactez Herbuno pour la disponibilité de l'extrait de quinquina avec quantification de la cinchonine.
Preuves des applications de la cinchonine
Antipaludique — inhibition de l'hémozoïne: La cinchonine inhibe la formation de β-hématine (hémozoïne) chez Plasmodium falciparum par le même mécanisme que la quinine, s'accumulant dans la vacuole alimentaire du parasite. Une activité in vitro contre les souches de Plasmodium sensibles et résistantes à la chloroquine est documentée. La cinchonine a montré une activité contre les souches de paludisme résistantes à la quinine dans certaines études. Niveau de preuve: Modéré (in vitro et animal; données humaines issues uniquement de l'utilisation traditionnelle de l'écorce de quinquina).
Inhibition de la P-gp — inversion de la résistance aux médicaments multiples: La cinchonine inhibe la P-glycoprotéine (P-gp, MDR1) — la pompe à efflux responsable de la résistance aux médicaments multiples dans les cellules cancéreuses — plus puissamment que le vérapamil (un inhibiteur classique de la P-gp) dans certaines comparaisons. Cette activité inhibitrice de la P-gp a suscité un intérêt de recherche pour inverser la résistance à la chimiothérapie dans les cellules cancéreuses. En même temps, l'inhibition de la P-gp pourrait améliorer l'absorption des suppléments co-formulés (similaire à la pipérine) mais soulève également des préoccupations d'interactions médicamenteuses pour les médicaments substrats de la P-gp. Niveau de preuve: Modéré (in vitro; animal; pas de données humaines sur l'inversion de la MDR).
Antifongique et antiprotozoaire: La cinchonine démontre une activité contre Candida albicans, Aspergillus, Leishmania donovani, et Trypanosoma cruzi in vitro. Le mécanisme implique une perturbation membranaire et une interférence avec la biosynthèse des stérols. Niveau de preuve: Modéré (in vitro).
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Dosage et spécifications pour les formulateurs
Il n'existe pas de dose établie de cinchonine isolée pour les suppléments humains. Les préparations traditionnelles d'écorce de quinquina utilisées contre le paludisme contenaient le complexe alcaloïde complet (quinine + quinidine + cinchonine + cinchonidine) à des doses totales d'alcaloïdes de 500 à 1 500 mg/jour. Contactez Herbuno pour connaître la disponibilité de l'extrait de quinquina avec un profil alcaloïde complet (quinine, quinidine, cinchonine, cinchonidine) par HPLC.
Foire aux questions — Cinchonine
La cinchonine est-elle aussi efficace que la quinine contre le paludisme?
La cinchonine a un mécanisme antipaludique similaire (inhibition de l'hémozoïne) à celui de la quinine et une activité antipaludique documentée in vitro, mais sa base de preuves cliniques est beaucoup plus petite. La quinine a des siècles d'utilisation clinique et de multiples essais contrôlés établissant son efficacité et sa posologie. La cinchonine ne dispose pas de cet ensemble de données cliniques. Pour le traitement du paludisme, la quinine ou les thérapies à base d'artémisinine (avec des preuves cliniques établies) sont les choix appropriés ; la cinchonine est un composé de recherche avec un potentiel.
Comment l'inhibition de la P-gp par la cinchonine se compare-t-elle à celle de la pipérine?
Les deux inhibent la P-glycoprotéine et pourraient théoriquement améliorer l'absorption des substrats de la P-gp co-administrés. L'inhibition de la P-gp par la pipérine est mieux caractérisée dans les études pharmacocinétiques humaines (l'étude sur la biodisponibilité de la curcumine et d'autres). L'inhibition de la P-gp par la cinchonine est mieux caractérisée dans les contextes de recherche sur la résistance aux médicaments multiples contre le cancer. Les deux présentent des risques d'interactions médicamenteuses pour les médicaments substrats de la P-gp (digoxine, cyclosporine, de nombreux médicaments).
Les suppléments de cinchonine peuvent-ils provoquer une arythmie cardiaque comme la quinine?
La cinchonine a une activité de blocage des canaux sodiques et potassiques plus faible que la quinine à doses équivalentes, ce qui lui confère un profil de risque d'arythmie cardiaque plus faible. Cependant, le potentiel de prolongation du QT des alcaloïdes de quinquina en tant que classe signifie que les préparations de cinchonine à forte dose doivent être utilisées avec un langage consultatif cardiaque approprié. À des doses sub-thérapeutiques provenant de l'extrait de quinquina, le risque cardiaque est considéré comme faible mais non absent chez les individus sensibles.
Où se trouve la cinchonine par rapport à la quinine dans l'écorce de quinquina?
L'écorce de quinquina contient quatre alcaloïdes primaires: la quinine (dominante, ~40-80 % du total des alcaloïdes), la quinidine (~5-15 %), la cinchonidine (~5-10 %) et la cinchonine (~5-10 %). Les ratios exacts varient selon l'espèce de Cinchona, la région de croissance, l'âge de l'écorce et la partie de l'arbre (tronc ou branches). La cinchonine commerciale est généralement produite par isolement à partir d'extrait d'écorce de quinquina après que la quinine primaire a été retirée.
Composés apparentés: Quinine, Quinidine, Camptothécine, Pipérine
Échelle du niveau de preuve – Élevé = plusieurs ECR humains ; Modéré = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergent = données de laboratoire ou animales précoces.
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