Quinine (Alcaloïde quinoléine de cinchona · Antipaludique · Produit pharmaceutique historique · Informationnel)
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| Composé | Quinine |
| Classe chimique | Alcaloïde — Quinoléine (alcaloïde primaire de l'écorce de Cinchona) |
| CAS | 130-95-0 |
| Source principale | Cinchona officinalis, Cinchona pubescens (écorce de Cinchona), Cinchona succirubra |
| Applications clés | Antipaludéen pharmaceutique (historique) ; crampes nocturnes des jambes (OTC) ; référence informative |
| Force de l'allégation | Élevée (en tant qu'antipaludéen pharmaceutique et pour les crampes des jambes) ; informative uniquement (complément) |
| Forme typique | Comprimé pharmaceutique ; eau tonique (doses traces) ; non un actif de complément alimentaire |
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Origine du nom : De quina ou kina — le nom quechua (indigène des Andes) de l'écorce de Cinchona (« écorce des écorces » / « écorce sacrée »). La quinine est le principal alcaloïde quinoléine de l'écorce de Cinchona — une molécule complexe avec des systèmes cycliques quinoléine et quinuclidine liés par un alcool secondaire. Importance historique : La quinine est l'un des composés pharmaceutiques les plus historiquement importants jamais découverts. L'écorce de Cinchona a été introduite en Europe depuis le Pérou dans les années 1630-1640 comme traitement du paludisme (alors appelé « fièvre »). Le composé pur, la quinine, a été isolé en 1820 par Pierre-Joseph Pelletier et Joseph Caventou. Pendant des siècles, la quinine a été le seul antipaludéen efficace, permettant l'expansion coloniale européenne dans les régions tropicales et sauvant des millions de vies. La synthèse de la quinine par Robert Woodward et William von Doering (1944) a marqué un tournant dans la synthèse organique. Statut actuel : La quinine reste un médicament essentiel de l'OMS pour le paludisme grave (formulation IV) et pour les crampes nocturnes des jambes (approuvée par la FDA aux États-Unis, retrait de l'approbation OTC en 1994 en raison des risques ; maintenue en tant que médicament sur ordonnance Qualaquin). L'eau tonique contient de la quinine à environ 83 mg/L (sous-thérapeutique pour le paludisme). Statut de complément : La quinine ne peut pas être commercialisée pour des allégations thérapeutiques en tant que complément alimentaire ; la FDA a spécifiquement mis en garde contre les suppléments de quinine pour les crampes des jambes.
Quinine — Contexte pharmaceutique et historique
Mécanisme antipaludéen — inhibition de l'hémozoïne : La quinine s'accumule dans la vacuole alimentaire acide des parasites Plasmodium falciparum et inhibe la polymérisation de l'hématine (la conversion de l'hème toxique libéré de la digestion de l'hémoglobine en hémozoïne insoluble). Cela provoque une accumulation d'hème toxique et la mort du parasite. La quinine reste efficace contre la plupart des espèces de paludisme, mais elle est maintenant largement remplacée par les thérapies combinées à base d'artémisinine (ACT) comme traitement de première ligne en raison d'une meilleure tolérabilité. Preuve pharmaceutique : Élevée.
Crampes nocturnes des jambes (pharmaceutique historique) : La quinine a été approuvée et largement utilisée pour les crampes nocturnes des jambes (idiopathiques, induites par des médicaments). Plusieurs essais cliniques randomisés (ECR) ont confirmé une réduction significative de la fréquence des crampes des jambes. La FDA a retiré la quinine en vente libre pour les crampes des jambes en 1994 en raison de rapports d'effets indésirables rares mais graves (syndrome hémolytique et urémique, thrombocytopénie, arythmie cardiaque, hypersensibilité) à des doses en vente libre, la conservant comme médicament sur ordonnance uniquement pour cette indication. Preuve pharmaceutique : Élevée.
Effets sur les canaux cardiaques (risque proarythmique) : La quinine est un antiarythmique de classe Ia (bloqueur des canaux sodiques et potassiques) — la même classe que la quinidine. Elle prolonge l'intervalle QT, créant un risque de torsades de pointes aux doses thérapeutiques. C'est la principale préoccupation en matière de sécurité qui a conduit à la restriction de la disponibilité de la quinine en vente libre. Référence de sécurité critique.
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Foire aux questions — Quinine
L'eau tonique est-elle une source significative de quinine ?
L'eau tonique commerciale contient environ 83 mg de quinine par litre (le maximum de l'UE est de 100 mg/L ; les États-Unis utilisent une limite similaire). La dose thérapeutique antipaludéenne de quinine est de 600 à 650 mg trois fois par jour. Un litre d'eau tonique fournit environ 1/20e de la dose antipaludéenne minimale — non médicalement significative. Pour les crampes des jambes, la dose de quinine sur ordonnance de la FDA est de 324 mg une fois par jour ; l'eau tonique en fournit environ 1/4 par litre consommé — un peu plus proche d'une faible gamme thérapeutique mais toujours sous-thérapeutique dans les quantités de boisson typiques. Le risque d'arythmie cardiaque due à l'eau tonique aux doses de boisson est très faible ; le risque des préparations thérapeutiques de quinine est significatif.
Pourquoi la quinine est-elle devenue la base des antipaludéens synthétiques ?
Le système cyclique quinoléine de la quinine a été identifié comme le pharmacophore responsable de l'activité antipaludéenne. Des antipaludéens quinoléines synthétiques (chloroquine, hydroxychloroquine, méfloquine) ont été développés en modifiant l'échafaudage de la quinine pour améliorer la tolérabilité, la biodisponibilité orale et la pharmacocinétique. La chloroquine a été développée par des chimistes allemands en 1934, est devenue l'antipaludéen dominant des années 1950 aux années 1980, et est maintenant limitée par une résistance généralisée de Plasmodium falciparum. L'hydroxychloroquine (une chloroquine hydroxylée) est toujours utilisée pour les maladies auto-immunes (lupus, polyarthrite rhumatoïde) où elle a été réaffectée.
La quinine contenue dans l'eau tonique peut-elle causer des problèmes de santé ?
Aux concentrations de boisson d'eau tonique, les effets indésirables graves sont extrêmement rares. Des cas de syndrome hémolytique et urémique (SHU) et de thrombocytopénie induits par la quinine ont été signalés même aux doses d'eau tonique chez des individus hypersensibles — ce sont des réactions idiosyncratiques indépendantes de la dose. Pour la plupart des gens, l'eau tonique est sans danger en quantités raisonnables. Les individus atteints de déficit en G6PD devraient éviter complètement la quinine (risque hémolytique). L'effet prolongeant le QT est négligeable aux concentrations d'eau tonique.
Qu'est-ce que la quinidine et en quoi diffère-t-elle de la quinine ?
La quinidine est le diastéréoisomère de la quinine (même formule moléculaire, stéréochimie différente en C-8 et C-9). Malgré la similarité structurelle, la quinidine a des utilisations principalement antiarythmiques (Classe Ia, approuvée pour la fibrillation auriculaire) et une activité antipaludéenne plus faible que la quinine. Les deux ont des effets prolongeant le QT et des profils de risque cardiaque graves qui limitent leur utilisation clinique.
Composés apparentés : Quinidine, Cinchonine, Chloroquine, Camptothecin
Échelle de force des allégations – Élevée = multiples ECR humains ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales précoces.
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