Harmalol (bêta-carboline de l'harmala · IMAO-A / antioxydant)
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| Composé | Harmalol (7-Hydroxy-dihydroharman; déméthyl-harmaline) |
| Classe chimique | Alcaloïde — Bêta-carboline (dihydro, 7-hydroxy harmala indole alcaloïde) |
| CAS | 6028-07-5 |
| Source primaire | Graines de Peganum harmala (rue de Syrie) |
| Applications clés | Inhibition de la MAO-A; antioxydant; antimicrobien; contexte de recherche |
| Force de l'allégation | Émergente |
| Forme typique | Extrait de graine d'Harmal (Peganum harmala) — harmalol à environ 0.6% de la graine |
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Origine du nom: L'harmalol est l'analogue hydroxylé de l'harmaline, le "-ol" marquant le 7-hydroxyle qui remplace le groupe 7-méthoxy de l'harmaline; il partage le cycle dihydro bêta-carboline de l'harmaline et entretient avec elle la même relation structurelle que l'harmol avec l'harmine entièrement aromatique. Utilisation traditionnelle: En tant que constituant de Peganum harmala (rue de Syrie, harmal, Isband), l'harmalol fait partie du complexe alcaloïde à l'origine de l'utilisation séculaire de la graine en médecine Unani, persane et d'Asie centrale comme encens et fumigant, comme source du colorant historique "rouge de Turquie", et comme remède traditionnel; il n'a pas d'identité traditionnelle distincte de la préparation à base de graines entières. Trajectoire de recherche: L'harmalol a été identifié et quantifié comme l'une des cinq principales bêta-carbolines de Peganum harmala, présent à environ 0.6% du poids de la graine, dans les travaux analytiques caractérisant le profil inhibiteur de la MAO de la plante et établissant les extraits de graines comme des inhibiteurs compétitifs réversibles puissants de la MAO-A humaine Herraiz 2010; une revue complète des bioactivités de Peganum répertorie l'harmalol parmi les constituants ayant une importante activité inhibitrice de la MAO-A et documente les contributions antioxydantes et antimicrobiennes de l'ensemble du groupe alcaloïde Nadeem 2021. Source commerciale: L'harmalol est livré sous forme de poudre d'extrait de graines d'Harmal (Peganum harmala) par Herbuno, aux côtés de l'harmine, de l'harmaline, de l'harmol et de la tétrahydroharmine, un format liposoluble étant également disponible.
Preuves des applications de l'Harmalol
Inhibition de la MAO-A : L'harmalol fait partie des bêta-carbolines de Peganum harmala ayant une activité inhibitrice de la monoamine oxydase A; au sein de l'extrait entier, l'effet est dominé par l'harmine et l'harmaline, l'harmalol contribuant en tant que co-alcaloïde quantifié, et une revue des bioactivités de Peganum liste explicitement l'harmalol parmi les constituants montrant une inhibition importante de la MAO-A Herraiz 2010Nadeem 2021. Force de l'allégation : Émergente.
Activité antioxydante : Le cœur de bêta-carboline confère une activité de piégeage des radicaux, et l'harmalol contribue à la capacité antioxydante attribuée aux préparations alcaloïdes de Peganum dans la littérature examinée Nadeem 2021. Ce comportement antioxydant est une caractéristique générale du squelette indole riche en électrons partagé par les alcaloïdes d'harmala. Force de l'allégation : Émergente.
Activité antimicrobienne : Les bêta-carbolines de Peganum, y compris l'harmalol, présentent une activité antibactérienne et antifongique in vitro, faisant partie de l'activité à large spectre rapportée pour la fraction alcaloïde des graines contre des organismes tels que diverses bactéries et Candida ; il est à noter que l'harmalol contribue plus modestement que l'harmine ou l'harmaline dans certains essais de mélange binaire Nadeem 2021. Force de l'allégation : Émergente.
Relation structurelle au sein de la classe : En tant qu'analogue dihydro hydroxylé en position 7, l'harmalol se situe aux côtés de l'harmaline dans la branche réduite de la série harmala, et la compréhension de son hydroxylation distincte aide à interpréter les relations structure-activité qui régissent l'affinité pour la MAO-A et la capacité antioxydante des cinq principaux alcaloïdes. Force de l'allégation : Émergente.
Contexte de l'extrait entier : Le rôle pratique de l'harmalol est celui de co-constituant du complexe bêta-carboline d'harmala plutôt que d'agent isolé ; ses effets cliniques individuels n'ont pas été établis séparément, il est donc préférable de le positionner comme un alcaloïde mineur caractérisant un ingrédient standardisé d'Harmal. Force de l'allégation : Émergente.
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Dosage et Spécification du Formulateur
Il n'existe aucune donnée de dosage chez l'humain pour l'harmalol isolé, et il n'est pas proposé ou étudié comme dose autonome. L'harmalol est présent à environ 0.6 % du poids des graines de Peganum harmala et est délivré comme co-alcaloïde dans l'extrait de graines d'Harmal plutôt que comme ingrédient unique standardisé ; la teneur totale en bêta-carboline par HPLC est la spécification pratique, au sein de laquelle l'harmine et l'harmaline dominent.
Comme pour tout matériau dérivé d'Harmal, la considération de formulation principale est l'inhibition de la MAO-A au niveau de la classe des bêta-carbolines d'harmala, qui implique des mises en garde d'interaction avec les aliments riches en tyramine et les médicaments sérotoninergiques. Un étiquetage responsable de tout ingrédient d'Harmal contenant de l'harmalol doit refléter ce cadre de sécurité de l'extrait entier plutôt que de traiter l'harmalol de manière isolée.
La poudre d'extrait de graines d'Harmal et l'extrait liposoluble d'Harmal fournissent tous deux de l'harmalol dans l'ensemble du spectre de la bêta-carboline, la qualité liposoluble convenant aux applications en phase lipidique. La standardisation au total des bêta-carbolines, avec une fraction d'harmalol définie si une spécification l'exige, est l'approche commerciale appropriée, et un dosage HPLC au niveau du lot est conseillé compte tenu de la variabilité naturelle de la teneur en alcaloïdes des graines d'un lot à l'autre.
Du point de vue chimique, l'harmalol est utile comme marqueur de la branche réduite et hydroxylée de la série harmala, et son rapport à l'harmaline, à l'harmine et à l'harmol dans un extrait donné reflète à la fois la partie de la plante utilisée et l'historique de traitement. Les formulateurs spécifiant un ingrédient Harmal pour un profil de bêta-carboline défini peuvent donc traiter la fraction d'harmalol comme l'un des plusieurs leviers de composition, aux côtés du rapport harmine-harmaline, lors de l'adaptation du matériau à une application. Cette réflexion compositionnelle - le profil plutôt qu'un marqueur unique - est le cadre approprié pour l'ensemble du groupe des alcaloïdes harmala.
Pour le formulateur, l'harmalol est mieux caractérisé comme un constituant mineur définissant un ingrédient de bêta-carboline d'Harmal ; toute commercialisation doit refléter le statut préclinique de ses preuves individuelles tout en s'appuyant sur la manipulation et le profil de sécurité établis de l'extrait entier.
Foire aux questions — Harmalol
Qu'est-ce que l'harmalol ?
L'harmalol est un alcaloïde bêta-carboline de Peganum harmala (rue de Syrie), l'analogue déméthylé (7-hydroxy) de l'harmaline. C'est l'une des cinq principales bêta-carbolines d'harmala et elle représente environ 0.6% du poids des graines.
Quel est le lien entre l'harmalol et l'harmaline et l'harmol ?
L'harmalol est à l'harmaline ce que l'harmol est à l'harmine : l'analogue 7-hydroxy (déméthoxy). L'harmalol et l'harmaline partagent le cycle dihydro bêta-carboline, tandis que l'harmol et l'harmine sont entièrement aromatiques. Les paires diffèrent selon que la position 7 porte un groupe méthoxy ou un groupe hydroxyle.
Quel produit Herbuno contient de l'harmalol ?
La poudre d'extrait de graines d'Harmal (Peganum harmala) contient de l'harmalol comme l'une de ses bêta-carbolines, aux côtés de l'harmine, de l'harmaline, de l'harmol et de la tétrahydroharmine. L'extrait liposoluble d'Harmal est une option en phase lipidique pour les formulations dispersibles dans l'huile.
Que sait-on de l'activité de l'harmalol ?
L'harmalol contribue au profil inhibiteur de la MAO-A et antioxydant des extraits de Peganum harmala et présente une activité antimicrobienne contre diverses bactéries et champignons in vitro. La plupart de ces données sont précliniques et sont mieux interprétées dans le contexte de l'ensemble du complexe alcaloïde d'harmala plutôt que comme des effets de composés isolés.
Composés apparentés : Harmaline, Harmine, Harmol, Tétrahydroharmine
Échelle de force de l'allégation – Élevée = plusieurs ECR humains ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales à un stade précoce.
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