Harmol (Harmala Bêta-Carboline · MAO-A / Antioxydant)
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| Composé | Harmol (7-Hydroxy-1-méthyl-bêta-carboline; déméthyl-harmine) |
| Classe chimique | Alcaloïde — Bêta-carboline (alcaloïde indole harmala entièrement aromatique, 7-hydroxy) |
| CAS | 487-03-6 |
| Source primaire | Graines et racines de Peganum harmala (Rue syrienne) (enrichies en racines) |
| Applications clés | Inhibition de la MAO-A; antioxydant; relaxant musculaire; contexte de recherche |
| Force de l'allégation | Émergente |
| Forme typique | Extrait de graines/racines d'Harmal (Peganum harmala) — harmol prédominant dans les racines (~1.4 %) |
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Origine du nom : L'harmol est l'analogue hydroxylé de l'harmine, le "-ol" marquant l'hydroxyle en position 7 qui remplace le groupe 7-méthoxy de l'harmine ; c'est une bêta-carboline entièrement aromatique et c'est aussi le principal métabolite d'O-déméthylation de l'harmine chez les mammifères, ce qui lui confère une double identité de constituant natif et de produit métabolique. Utilisation traditionnelle : En tant que constituant de Peganum harmala (rue syrienne, harmal, isband), l'harmol appartient au complexe des bêta-carbolines qui sous-tendent l'utilisation ancestrale des graines et des racines dans la tradition unani, perse et d'Asie centrale comme encens, comme source d'une teinture rouge historique et comme remède ; l'harmol est notamment concentré dans les racines, ce qui déplace l'équilibre des alcaloïdes du matériel dérivé des racines vers l'harmol et l'harmine. Trajectoire de recherche : L'harmol a été identifié et quantifié parmi les cinq principales bêta-carbolines de Peganum harmala, les racines en contenant environ 1.4 % en poids, dans un travail analytique cartographiant le profil inhibiteur de MAO de la plante et établissant les extraits de graines comme de puissants inhibiteurs compétitifs réversibles de la MAO-A Herraiz 2010 ; une revue de la bioactivité du Peganum enregistre les contributions de l'harmol à l'inhibition de la MAO-A et antioxydantes et note un intérêt préclinique en tant que relaxant musculaire et antiprolifératif Nadeem 2021. Source commerciale : L'harmol est délivré dans la poudre d'extrait de graines d'Harmal (Peganum harmala) d'Herbuno, aux côtés de l'harmine, de l'harmaline, de l'harmalol et de la tétrahydroharmine, un format liposoluble étant également disponible.
Preuves des applications de l'harmol
Inhibition de la MAO-A : L'harmol fait partie des bêta-carbolines de Peganum harmala qui contribuent à l'inhibition de la monoamine-oxydase-A ; dans la graine, l'effet est dominé par l'harmine et l'harmaline, tandis que l'harmol est quantifié comme un alcaloïde majeur des racines, et il est répertorié parmi les constituants ayant une importante activité inhibitrice de la MAO-A dans la littérature examinée Herraiz 2010Nadeem 2021. Force de l'allégation : Émergente.
Métabolite de l'harmine : L'harmol est le principal métabolite d'O-déméthylation de l'harmine chez les mammifères, il est donc pharmacologiquement pertinent pour le devenir des préparations contenant de l'harmine, en plus d'être un constituant végétal natif ; ce double rôle signifie que l'exposition à l'harmol provient à la fois directement de la plante et indirectement du métabolisme de l'harmine. Force de l'allégation : Émergente.
Activité antioxydante : Le noyau bêta-carboline confère à l'harmol une activité de piégeage des radicaux, contribuant à la capacité antioxydante des préparations d'alcaloïdes de Peganum documentée dans la littérature de revue Nadeem 2021. Force de l'allégation : Émergente.
Intérêt relaxant musculaire et antiprolifératif préclinique : L'harmol a été étudié pour son activité relaxante musculaire et, dans des modèles précliniques de cellules cancéreuses, pour ses effets antiprolifératifs ; ce sont des résultats préliminaires rapportés dans des revues de bioactivité du Peganum et ne constituent pas des preuves cliniques Nadeem 2021. Force de l'allégation : Émergente.
Enrichissement des racines et implication de l'approvisionnement : Étant donné que l'harmol atteint environ 1.4 % dans les racines tout en étant un constituant mineur des graines, le choix de la partie de la plante modifie considérablement le profil alcaloïdique du matériel Harmal, ce qui est un point pratique pour les formulateurs spécifiant une distribution particulière de bêta-carbolines. Force de l'allégation : Émergente.
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Dosage et spécification pour les formulateurs
Il n'existe pas de données sur le dosage de l'harmol isolé chez l'homme, et il n'est ni proposé ni étudié comme dose autonome. Dans le Peganum harmala, l'harmol est un alcaloïde mineur des graines mais un constituant majeur des racines (environ 1.4 % du poids des racines), il est donc délivré comme co-alcaloïde dans l'extrait d'Harmal plutôt que comme ingrédient unique standardisé ; la teneur totale en bêta-carbolines par HPLC est la spécification pratique, et le matériel dérivé des racines déplace le profil vers l'harmol et l'harmine.
Comme pour tout matériel dérivé d'Harmal, la considération principale est l'inhibition de la MAO-A au niveau de la classe des bêta-carbolines harmala, ce qui implique des mises en garde d'interaction avec les aliments riches en tyramine et les médicaments sérotoninergiques. L'étiquetage responsable de tout ingrédient Harmal contenant de l'harmol doit refléter ce cadre de sécurité de l'extrait entier, et l'identité supplémentaire de l'harmol en tant que métabolite de l'harmine renforce le fait que la pharmacologie pertinente est celle du groupe des bêta-carbolines dans son ensemble.
La poudre d'extrait de graines d'Harmal et l'extrait liposoluble d'Harmal fournissent tous deux de l'harmol au sein du spectre complet des bêta-carbolines, le grade liposoluble convenant aux applications en phase lipidique telles que les gélules. La standardisation en bêta-carbolines totales est la spécification commerciale appropriée, et lorsqu'un profil enrichi en harmol est requis, le matériel incluant les racines et l'analyse HPLC au niveau du lot sont les leviers pratiques, compte tenu de la variabilité naturelle d'un lot à l'autre.
La distinction entre la graine et la racine est le cœur pratique de l'approvisionnement en harmol. Le matériel Harmal à base de graines est dominé par l'harmine et l'harmaline avec l'harmol comme composant mineur, tandis que le matériel incluant les racines contient beaucoup plus d'harmol et modifie l'équilibre global des bêta-carbolines. Un formulateur qui souhaite spécifiquement un profil pondéré en harmol doit donc spécifier la partie de la plante et le confirmer par analyse, car deux extraits d'Harmal de la même espèce nominalement peuvent différer considérablement dans leur teneur en harmol en fonction de ce seul choix d'approvisionnement. C'est une illustration concrète de la raison pour laquelle le profilage HPLC des bêta-carbolines totales, et non une seule composition supposée, est la base correcte de la spécification.
Pour le formulateur, l'harmol est mieux positionné comme un constituant caractéristique d'un ingrédient de bêta-carboline d'Harmal — particulièrement pertinent lorsque du matériel racinaire est utilisé — le marketing reflétant le statut préclinique de ses preuves individuelles et s'appuyant sur la manipulation et le profil de sécurité établis de l'extrait entier.
Foire aux questions — Harmol
Qu'est-ce que l'harmol ?
L'harmol est un alcaloïde bêta-carboline entièrement aromatique de Peganum harmala, l'analogue 7-hydroxy (déméthoxy) de l'harmine et également un métabolite mammifère de celle-ci. C'est l'une des cinq principales bêta-carbolines de la plante et elle est notamment enrichie dans les racines.
Comment l'harmol est-il lié à l'harmine ?
L'harmol est l'harmine dont le groupe 7-méthoxy est remplacé par un hydroxyle. C'est à la fois un constituant naturel de Peganum harmala et le principal métabolite d'O-déméthylation de l'harmine chez les mammifères, il est donc pertinent pour la pharmacologie en aval des préparations contenant de l'harmine, en plus d'être un alcaloïde natif.
Quel produit Herbuno contient de l'harmol ?
La poudre d'extrait de graines d'Harmal (Peganum harmala) contient de l'harmol dans son spectre de bêta-carbolines ; les racines de la plante sont particulièrement riches en harmol. L'extrait liposoluble d'Harmal est une alternative en phase lipidique pour les formulations dispersibles dans l'huile.
Que sait-on de l'activité de l'harmol ?
L'harmol contribue au profil inhibiteur de la MAO-A et antioxydant de Peganum harmala et a été étudié pour son activité relaxante musculaire et, dans des modèles précliniques, pour ses effets antiprolifératifs. Ses données sont précliniques et sont mieux comprises dans le complexe des alcaloïdes harmala plutôt que comme des résultats de composés isolés.
Composés apparentés : Harmine, Harmaline, Harmalol, Tétrahydroharmine
Échelle de force des allégations – Élevée = multiples essais cliniques randomisés chez l'homme ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales préliminaires.
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