Lycopsamine (alcaloïde pyrrolizidinique · hépatotoxique · référence en matière de sécurité alimentaire)
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| Composé | Lycopsamine ((+)-Lycopsamine; Trachélanthamine; 7-Angéloylrétronécine) |
| Classe | Alcaloïde — Pyrrolizidine (Monoester, type rétronécine) |
| CAS | 10285-07-1 |
| Formule moléculaire | C₁₅H₂₃NO₅ |
| Sources primaires | Borago officinalis (bourrache), Cynoglossum officinale (langue-de-chien), Echium spp. |
| Partie de la plante | Parties aériennes, graines, feuilles |
| Force de l'affirmation | Émergente (toxicologie) |
| Applications clés | PA prioritaire de l'EFSA; référence de sécurité de la bourrache; référence réglementaire pour les compléments alimentaires; à titre informatif uniquement |
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Origine du nom: La lycopsamine doit son nom à Lycopsis arvensis (maintenant Anchusa arvensis — buglosse), à partir de laquelle elle a été isolée pour la première fois. Elle appartient aux PA monoesters de type rétronécine — contrairement aux PA macrocycliques et diesters à chaîne ouverte hépatotoxiques, la lycopsamine possède une structure monoester, ce qui lui confère une puissance hépatotoxique intrinsèque inférieure à celle de la lasiocarpine ou de la retrorsine. Cependant, elle reste une préoccupation significative pour la sécurité alimentaire dans les produits à base de bourrache en raison des volumes consommés. Contexte traditionnel: Borago officinalis (bourrache) est largement utilisée dans la médecine traditionnelle européenne pour le soutien des glandes surrénales, l'humeur et comme diurétique. L'huile de graines de bourrache (riche en GLA — acide gamma-linolénique) est un complément courant. Cependant, les préparations à base de feuilles et de fleurs de bourrache contiennent de la lycopsamine et d'autres PA, ce qui crée un défi d'équilibre sécurité-bénéfice. Trajectoire de recherche: La lycopsamine est l'un des six PA prioritaires de l'EFSA nécessitant une surveillance dans les aliments et les produits à base de plantes. Sa puissance hépatotoxique relative est inférieure à celle des PA macrocycliques, mais sa présence à des concentrations détectables dans les préparations à base de parties aériennes de bourrache et le miel des régions productrices de bourrache crée une exposition réglementaire significative. Contexte de sécurité: La lycopsamine est hépatotoxique à des expositions suffisamment élevées et génotoxique selon une évaluation basée sur la classe. La principale préoccupation réglementaire est l'exposition cumulative provenant de multiples sources alimentaires (tisane de bourrache, pollen, miel).
Profil toxicologique de la lycopsamine
Potentiel hépatotoxique relatif: La lycopsamine, en tant que PA monoester, a une puissance hépatotoxique in vivo plus faible que les PA diesters macrocycliques (retrorsine, sénécionine) ou les PA diesters à chaîne ouverte (lasiocarpine, héliotrine). Les valeurs de DL₅₀ chez les rongeurs pour les PA monoesters sont généralement 3 à 10 fois plus élevées (moins aiguës toxiques) que les types macrocycliques équivalents. Cependant, une exposition chronique à faible dose peut toujours provoquer un syndrome d'obstruction sinusoïdale et des effets génotoxiques. Force de l'affirmation: Modérée (toxicologie).
Statut de priorité de l'EFSA: La lycopsamine est désignée comme l'un des six PA prioritaires de l'EFSA pour la surveillance des aliments en raison de son ubiquité dans la bourrache (une herbe et une huile de graines largement consommées), de sa présence dans le miel des régions productrices de bourrache et du grand nombre de consommateurs européens potentiellement exposés. L'avis de l'EFSA de 2016 a utilisé l'analyse MOE pour conclure à une préoccupation pour la santé humaine aux niveaux d'exposition alimentaire observés, en particulier pour les enfants et les adultes à forte consommation. Force de l'affirmation: Élevée (réglementaire).
Considérations spécifiques à la bourrache: L'huile de graines de bourrache (source de GLA) dérivée des graines contient des concentrations de PA plus faibles que les parties aériennes — la production d'huile de graines réduit généralement la teneur en PA en raison de la rétention préférentielle des PA dans les fractions aqueuses/protéiques. Cependant, l'huile de graines de bourrache raffinée n'est pas garantie sans PA; les spécifications de qualité exigent des tests. Les préparations de feuilles, de fleurs et de tisanes de bourrache ont une teneur en PA plus élevée nécessitant une surveillance complète. Force de l'affirmation: Élevée (sécurité alimentaire).
Contamination du miel: La bourrache (Borago officinalis) est une plante mellifère majeure dans l'agriculture méditerranéenne et britannique. Le miel de bourrache contient de la lycopsamine provenant du nectar; les enquêtes européennes de surveillance du miel trouvent de la lycopsamine dans 15 à 40 % des échantillons de miel du Royaume-Uni et de la Méditerranée. Les miels mélangés peuvent diluer les concentrations; le miel monofloral de bourrache présente le risque le plus élevé. Force de l'affirmation: Élevée (sécurité alimentaire).
Ce composé est documenté à des fins de recherche et d'éducation des formulateurs. Pour les ingrédients botaniques disponibles dans le commerce, explorez l'index des composés HerbIQ →
Contexte réglementaire et de sécurité pour les formulateurs
Le cadre réglementaire pour la lycopsamine dans les produits alimentaires est établi et appliqué dans l'UE. Le règlement UE 2020/2040 fixe les limites de lycopsamine (combinée à son épimère intermédine) dans le miel (0,1 μg/kg), les herbes séchées (400 μg/kg pour les fleurs de bourrache), les infusions de plantes (0,35 μg/kg de boisson finie) et les compléments alimentaires contenant de la bourrache (1,0 μg/kg pour les adultes).
Les formulateurs utilisant de l'huile de graines de bourrache doivent s'assurer que les certificats d'analyse des fournisseurs incluent une analyse des PA (LC-MS/MS, panel EFSA 28-PA). L'huile de graines de bourrache raffinée et certifiée à faible teneur en PA est disponible dans le commerce; la demande pour cette spécification augmente dans la fabrication de compléments de qualité. L'utilisation de feuilles ou de parties aériennes de bourrache dans les compléments n'est pas recommandée sans une surveillance rigoureuse des PA.
Il est important de noter que les produits à base de bourrache d'Herbuno (huile de bourrache) doivent être évalués pour leur conformité aux PA avec la documentation du fournisseur. Ce n'est pas une préoccupation spécifique à Herbuno — elle est généralisée à l'ensemble de l'industrie pour tout ingrédient dérivé de la bourrache — mais la transparence dans la documentation des certificats d'analyse pour les résultats des PA est un indicateur de qualité clé.
Communication avec les consommateurs: les étiquettes des compléments sur les marchés avec des réglementations sur les PA (UE, Australie) peuvent exiger une divulgation ou des allégations restreintes pour les produits contenant de la bourrache. Les directives de l'Association européenne des herboristes pour les herbes contenant des PA recommandent une dose quotidienne maximale de 1 μg de PA totaux par jour pour les adultes, toutes sources confondues.
Foire aux questions — Lycopsamine
L'huile de graines de bourrache (GLA) est-elle sûre à utiliser comme complément en ce qui concerne l'exposition aux PA?
L'huile de graines de bourrache raffinée contient des concentrations de PA nettement inférieures à celles des préparations de parties aériennes de bourrache, car la lycopsamine et les autres PA sont principalement hydrosolubles et se répartissent préférentiellement dans les fractions aqueuses et protéiques lors de l'extraction de l'huile. Cependant, "raffiné" ne garantit pas l'absence de PA; de l'huile de graines de bourrache testée pour sa qualité avec une analyse documentée des PA (LC-MS/MS, <0,1 μg/kg ou en dessous de la limite de détection) est disponible dans le commerce. Les formulateurs et les consommateurs doivent vérifier la documentation des certificats d'analyse pour la teneur en PA dans les compléments de GLA de bourrache.
En quoi la lycopsamine diffère-t-elle des autres PA de la bourrache comme la thésinine?
La bourrache contient plusieurs PA, dont la lycopsamine, son N-oxyde, l'intermédine (l'épimère), la thésinine et l'amabiline. La thésinine est un monoester à base de rétronécanol (différent de la base nécinique de la rétronécine de la lycopsamine) avec une puissance hépatotoxique similaire mais plus faible. L'EFSA surveille la lycopsamine et l'intermédine comme un indicateur combiné de la charge en PA de la bourrache; la thésinine fait partie du panel de surveillance complet de 28 PA. Tous sont hépatotoxiques par classe et doivent être contrôlés dans les limites établies.
Quelle est la différence entre les formes N-oxyde et base libre de lycopsamine?
Le N-oxyde de lycopsamine coexiste avec la lycopsamine sous forme de base libre dans les plantes — généralement à des concentrations plus élevées que la base libre. Les N-oxydes étaient historiquement considérés comme moins toxiques (nécessitant une réduction en base libre pour une activation médiatisée par le CYP). Cependant, la réduction bactérienne des N-oxydes peut les convertir en base libre dans le tractus gastro-intestinal, et l'évaluation actuelle des risques de l'EFSA traite les PA N-oxyde et base libre de manière équivalente pour les calculs de charge totale en PA.
Que doivent spécifier les formulateurs lors de l'approvisionnement en huile de graines de bourrache pour se conformer aux limites de PA de l'UE?
Spécifier: (1) de l'huile de graines de bourrache raffinée avec une analyse GC documentée pour la teneur en GLA (généralement ≥19%); (2) une analyse des PA par LC-MS/MS utilisant le panel EFSA 28-PA avec des limites de détection inférieures aux niveaux maximaux de l'UE; (3) un certificat d'analyse délivré par un laboratoire tiers accrédité; (4) une traçabilité à l'origine agricole pour l'évaluation du risque de contamination géographique. L'huile de bourrache produite selon les bonnes pratiques agricoles et de collecte (GACP) avec une surveillance documentée des PA offre la plus haute assurance qualité pour la fabrication de compléments.
Composés apparentés: Lasiocarpine, Retrorsine, Senkirkine, Platyphylline
Échelle de force de l'affirmation – Élevée = multiples ECR humains; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique; Émergente = données de laboratoire ou animales préliminaires.
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