Acide sinapique (acide hydroxycinnamique · photoprotection UV · neuroprotecteur)
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| Composé | Acide sinapique |
| Classe chimique | Polyphénol — Acide hydroxycinnamique (acide 3,5-diméthoxy-4-hydroxycinnamique) |
| CAS | 530-59-6 |
| Source primaire | Brassica spp. (moutarde, colza), Sinapis alba (moutarde blanche) |
| Applications clés | Antioxydant, neuroprotecteur, anxiolytique, photoprotecteur |
| Force de l'allégation | Modérée |
| Forme typique | Extrait de moutarde/colza ; sinapine (ester de choline de l'acide sinapique) ; isolat |
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Origine du nom : De Sinapis (genre de la moutarde), la principale source botanique. L'acide sinapique est l'analogue 3,5-diméthoxy-4-hydroxy de l'acide caféique — le plus méthoxylé des acides hydroxycinnamiques courants. Il est principalement présent sous forme de sinapine (l'ester de choline) dans les graines de moutarde et de colza, et sous forme d'esters sinapoyl dans les parois cellulaires des Brassicacées. Usage traditionnel : Les préparations de moutarde ont été utilisées en Ayurvéda et en herboristerie européenne pour des applications chauffantes/contre-irritantes (topiques) et comme toniques digestifs et respiratoires (oraux). L'acide sinapique spécifiquement n'a pas été une cible thérapeutique traditionnelle ; il est caractérisé par la recherche phytochimique moderne. Trajectoire de recherche : L'acide sinapique a suscité des recherches sur son activité anxiolytique (modulation du GABA-A), sa neuroprotection, sa capacité antioxydante et sa photoprotection UV. Sa structure diméthoxy-hydroxycinnamique lui confère des propriétés physico-chimiques uniques, notamment une absorption UV à des longueurs d'onde plus longues que l'acide caféique. Source commerciale : Disponible comme constituant des préparations de graines de Brassica ; l'acide sinapique et la sinapine isolés sont disponibles auprès de fournisseurs de produits chimiques spécialisés. Contactez Herbuno pour une évaluation de la disponibilité.
Preuves des applications de l'acide sinapique
Activité anxiolytique : L'acide sinapique module les récepteurs GABA-A et réduit les comportements liés à l'anxiété dans des modèles rongeurs (labyrinthe en croix surélevé, test en champ ouvert) à des doses orales de 5 à 25 mg/kg. Le mécanisme de modulation du GABA-A est parallèle à d'autres anxiolytiques flavonoïdes (chrysine, vitexine) mais de la classe structurelle des acides hydroxycinnamiques — un mécanisme anxiolytique inhabituel pour un acide phénolique. Force de l'allégation : Modérée (préclinique ; aucun essai chez l'homme).
Neuroprotecteur : L'acide sinapique inhibe l'acétylcholinestérase, réduit l'agrégation bêta-amyloïde et supprime la neuroinflammation dans des modèles cellulaires et animaux. L'amélioration de la mémoire dans les modèles d'amnésie induite par la scopolamine est documentée. Pertinent pour le soutien cognitif et les formulations neuroprotectrices. Force de l'allégation : Modérée.
Antioxydant et photoprotection UV : L'acide sinapique absorbe le rayonnement UV à 326 nm (gamme UV-A) avec un coefficient d'extinction molaire élevé, ce qui en fait l'un des absorbants UV naturels les plus efficaces parmi les acides hydroxycinnamiques. La capacité de piégeage des radicaux est élevée grâce aux groupes donneurs d'électrons 4-hydroxyl et diméthoxy. Pertinent pour les formulations antioxydantes internes et les applications topiques de protection UV. Force de l'allégation : Modérée.
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Dosage et spécifications pour les formulateurs
Aucune dose établie pour l'acide sinapique en supplément humain. Doses précliniques efficaces : 5 à 25 mg/kg pour les applications anxiolytiques et neuroprotectrices ; les doses équivalentes chez l'homme sont d'environ 0,3 à 2 mg/kg (21 à 140 mg/jour pour un adulte de 70 kg). L'acide sinapique n'est pas disponible commercialement comme ingrédient de supplément à grande échelle ; contactez Herbuno pour une évaluation de la disponibilité dans les contextes de formulation de recherche.
La sinapine (ester de choline de l'acide sinapique) est plus abondante dans les tourteaux de colza et de moutarde commerciaux que l'acide sinapique libre. La sinapine s'hydrolyse en acide sinapique et en choline dans l'intestin, ce qui fait des préparations de graines riches en sinapine un véhicule de délivrance potentiel pour l'acide sinapique avec l'avantage supplémentaire de la co-délivrance de choline. Le tourteau de colza est un sous-produit industriel avec un potentiel en tant que source de sinapine.
L'acide sinapique a une bonne solubilité aqueuse (meilleure que l'acide férulique). Stable à pH acide à neutre. L'absorption UV à 326 nm le rend sensible à la lumière — un emballage ambré est nécessaire. Thermostable jusqu'à 100°C pour de courtes durées.
Foire aux questions — Acide sinapique
L'acide sinapique est-il présent dans les plantes alimentaires courantes ?
Oui. L'acide sinapique et ses esters sont omniprésents dans les légumes Brassicaceae (famille de la moutarde) — le brocoli, les choux de Bruxelles, le chou et le chou frisé contiennent tous des esters sinapoyl significatifs. L'exposition alimentaire due à la consommation de légumes Brassica est importante (1 à 5 mg/jour à partir d'une consommation régulière de légumes). Il est également présent dans l'écorce d'agrumes et plusieurs autres sources botaniques en dehors de la famille de la moutarde.
Qu'est-ce qui fait de l'acide sinapique un meilleur absorbant UV que l'acide férulique ?
Les deux absorbent les UV, mais l'acide férulique absorbe principalement à 320 nm (limite UV-A/UV-B) tandis que l'acide sinapique absorbe à 326 nm avec un coefficient d'extinction molaire plus élevé dans la gamme UV-A. Les deux groupes diméthoxy de l'acide sinapique étendent la conjugaison et décalent le maximum d'absorption, offrant une meilleure couverture UV-A. La combinaison d'acide férulique + acide sinapique fournirait théoriquement une photoprotection UV plus large que l'un ou l'autre seul.
L'acide sinapique issu des graines de moutarde est-il sans danger pour les personnes souffrant d'allergie à la moutarde ?
La moutarde est un allergène déclaré dans l'étiquetage alimentaire de l'UE (l'un des 14 principaux allergènes). L'allergie à la moutarde est principalement une réaction IgE médiée par les protéines aux albumines 2S et à d'autres protéines de stockage des graines, et non à l'acide sinapique. L'acide sinapique isolé d'une extraction de moutarde (qui élimine les protéines) ne devrait pas déclencher d'allergie aux protéines de moutarde ; cependant, le risque de contamination croisée et l'absence de données de sécurité dédiées pour l'acide sinapique chez les personnes allergiques à la moutarde signifient que cela doit être déclaré sur les étiquettes des produits et testé de manière appropriée.
L'acide sinapique peut-il être combiné avec l'acide férulique pour un antioxydant topique à spectre plus large ?
Oui — les spectres d'absorption UV complémentaires (acide férulique à 320 nm, acide sinapique à 326 nm) et les mécanismes antioxydants partagés rendent la combinaison rationnelle pour une photoprotection topique à large spectre. La recherche sur la combinaison d'acide férulique-sinapique pour un usage topique est limitée, mais la base mécanistique est solide. L'architecture de formulation bien établie de CE Ferulic pourrait théoriquement incorporer de l'acide sinapique pour une couverture UV-A supplémentaire.
Échelle de force de l'allégation – Élevée = plusieurs ECR humains ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales à un stade précoce.
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