Sinensétine (Polyméthoxyflavone · Antiobesité · Anti-inflammatoire)
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| Composé | Sinensétine (3′,4′,5,6,7-Pentaméthoxyflavone ; Flavone d'Orthosiphon A) |
| Classe chimique | Polyphénol — Flavone (Polyméthoxyflavone ; entièrement méthoxylée, sans hydroxyles libres) |
| CAS | 2306-27-6 |
| Source primaire | Orthosiphon stamineus (Thé de Java, Misai Kucing), Citrus sinensis (orange douce) |
| Applications clés | Anti-obésité ; anti-inflammatoire ; antioxydant ; soutien diurétique |
| Force de l'allégation | Modérée |
| Forme typique | Extrait de feuille d'Orthosiphon stamineus standardisé à ≥0.2% de sinensétine ; herbe enregistrée à usage traditionnel par l'EMA |
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Origine du nom : La sinensétine doit son nom à Citrus sinensis (orange douce, sinensis = « chinois »), reflétant sa présence dans l'écorce d'agrumes — l'une de ses sources commerciales importantes. C'est une pentaméthoxyflavone entièrement méthoxylée, ne portant aucun groupe hydroxyle libre sur le système de l'anneau flavone, ce qui lui confère une très haute lipophilie et une pharmacocinétique fondamentalement différente de celle des polyphénols avec plusieurs hydroxyles libres. Usage traditionnel : Orthosiphon stamineus (Thé de Java ou Misai Kucing — « moustaches de chat ») a un usage traditionnel étendu dans la médecine d'Asie du Sud-Est (malaisienne, indonésienne, vietnamienne) pour les troubles urinaires, les calculs rénaux, le diabète, l'hypertension et les rhumatismes. L'Orthosiphon est l'une des rares herbes traditionnelles à bénéficier d'un enregistrement d'usage traditionnel européen auprès de l'EMA pour la diurèse légère. Trajectoire de recherche : La structure entièrement méthylée de la sinensétine la rend à la fois très lipophile et métaboliquement stable — résistante à la glucuronidation et à la sulfatation de phase II qui limitent la biodisponibilité des flavones plus hydroxylées. La recherche s'est concentrée sur les activités anti-obésité (inhibition de l'adipogenèse), anti-inflammatoires et antioxydantes. Source commerciale : L'extrait d'Orthosiphon standardisé en sinensétine n'est pas actuellement dans le catalogue Herbuno au niveau composé spécifique ; disponibilité sur demande.
Preuves des applications de la sinensétine
Anti-obésité et inhibition de l'adipogenèse : La sinensétine inhibe la différenciation des adipocytes dans les modèles de pré-adipocytes 3T3-L1 en supprimant les facteurs de transcription C/EBPα, PPARγ et SREBP-1c à 10–50 μM. Dans les modèles rongeurs soumis à un régime riche en graisses, l'extrait d'Orthosiphon (contenant de la sinensétine comme constituant principal) réduit la prise de poids, l'accumulation de graisse viscérale et les triglycérides plasmatiques. Force de l'allégation : Modérée.
Anti-inflammatoire : L'inhibition de la COX-2 et de la 5-LOX est documentée. La suppression de la voie NF-κB au niveau de l'IKKβ réduit la production de cytokines pro-inflammatoires en aval. La structure entièrement méthoxylée de la sinensétine lui confère une pénétration membranaire et une activité anti-inflammatoire intracellulaire améliorées par rapport aux flavones polaires. Force de l'allégation : Modérée.
Diurétique et rénale : Les préparations d'Orthosiphon stamineus — dans lesquelles la sinensétine est une flavone principale — ont un enregistrement d'usage traditionnel de l'EMA pour la diurèse légère, avec de petites études humaines démontrant une augmentation de la production d'urine et une réduction de la récurrence des infections urinaires. L'attribution à la sinensétine spécifiquement par rapport à l'acide rosmarinique (un autre constituant clé de l'Orthosiphon) n'est pas entièrement résolue. Force de l'allégation : Modérée (extrait) ; Émergente (sinensétine isolée).
Antioxydante et neuroprotectrice : Malgré l'absence de groupes hydroxyles libres, la sinensétine démontre une activité antioxydante via des mécanismes non-radicalaires — induction enzymatique (voie Nrf2/HO-1) et chélation métallique par le système carbonyl-oxygène. Une activité neuroprotectrice dans les modèles de glutamate et de H₂O₂ est documentée. Force de l'allégation : Émergente.
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Dosage et Spécification du Formulateur
Aucune donnée de dosage humain isolée de sinensétine n'existe. Les préparations d'Orthosiphon stamineus étudiées dans des contextes cliniques utilisent l'équivalent de 1,5 à 3,0 g/jour de feuille séchée ou 300 à 600 mg d'extrait concentré. La teneur en sinensétine dans l'extrait de feuille d'Orthosiphon est généralement de 0,1 à 0.5 % ; l'acide rosmarinique (à 1 à 5 %) est le principal marqueur de standardisation. Pour les formulations ciblant la sinensétine, une spécification de ≥0.2 % de sinensétine par HPLC, associée à ≥1 % d'acide rosmarinique, est réalisable à partir d'extraits d'Orthosiphon de haute qualité.
La structure entièrement méthoxylée de la sinensétine élimine le goulot d'étranglement de l'absorption intestinale des flavones hydroxylées. La biodisponibilité orale est plus élevée que celle de la plupart des polyphénols (F estimé >30 % contre <5 % pour l'aglycone de la quercétine). Stable entre pH 2 et 9 et jusqu'à 120 °C pour une exposition courte — excellente stabilité de traitement.
L'extrait d'Orthosiphon est compatible avec les formes solides (capsule, comprimé), le thé aux herbes (format traditionnel) et les applications de boissons fonctionnelles. Largement disponible auprès des fournisseurs botaniques d'Asie du Sud-Est, avec des chaînes d'approvisionnement agricoles établies en Malaisie, en Indonésie et au Vietnam.
Les préparations d'Orthosiphon augmentent la production d'urine — noter les recommandations concernant l'apport hydrique pour les utilisateurs et les considérations potentielles concernant les électrolytes à fortes doses.
Foire aux questions — Sinensétine
Pourquoi la sinensétine n'a-t-elle pas de groupes hydroxyle libres ?
La sinensétine est une pentaméthoxyflavone — les cinq positions qui seraient des groupes hydroxyle libres dans l'apigénine, plus une position supplémentaire (C-6), sont méthylées. La méthylation complète se produit via une activité séquentielle de méthyltransférase dans la biosynthèse des agrumes et de l'Orthosiphon, produisant une flavone avec une solubilité dans l'eau quasi nulle, une perméabilité membranaire élevée et une stabilité métabolique contre les enzymes de conjugaison.
Quelle est la relation entre la sinensétine et la nobiletine/tangérétine ?
La sinensétine (pentaméthoxyflavone), la nobiletine (hexaméthoxyflavone) et la tangérétine (pentaméthoxyflavone, schéma de méthylation différent) forment une classe de polyméthoxyflavones d'agrumes avec des activités anti-obésité, anti-inflammatoires et neuroprotectrices qui se chevauchent. Toutes se concentrent dans l'écorce des agrumes. La sinensétine diffère de la tangérétine par le schéma de méthylation en position C-5.
L'Orthosiphon (thé de Java) est-il la meilleure source commerciale de sinensétine ?
Oui — les feuilles d'Orthosiphon stamineus/aristatus sont la source botanique conventionnelle la plus riche en sinensétine, avec des chaînes d'approvisionnement établies en Asie du Sud-Est. L'écorce d'agrumes produit de la sinensétine comme constituant mineur dans un mélange dominé par la nobiletine/tangérétine ; l'extrait d'Orthosiphon est plus pratique pour les formulations ciblant la sinensétine.
La sinensétine contribue-t-elle à l'activité diurétique du thé de Java ?
Partiellement. L'activité diurétique du thé de Java est attribuée à plusieurs constituants, notamment l'acide rosmarinique, les dérivés de l'acide caféique et le potassium inorganique. La sinensétine contribue à l'activité anti-inflammatoire au niveau du tubule rénal. La monographie d'usage traditionnel de l'EMA couvre l'herbe entière de feuille d'Orthosiphon, et non la sinensétine isolée.
Composés apparentés : Eupatiline, Nobiletine, Tangérétine, Chrysine
Échelle de force des allégations – Élevée = multiples ECR humains ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales préliminaires.
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