Alfa-Humuleno (Sesquiterpeno monocíclico del lúpulo · Antiinflamatorio · Antitumoral · Terpeno del cannabis)
Compiled from published pharmacological and botanical literature. Not independently verified by Herbuno. Spotted an error or have a correction? Flag it below →
| Compuesto | Alfa-humuleno (α-Humuleno; α-Cariofileno) |
| Clase química | Terpenoide — Sesquiterpeno (Sesquiterpeno monocíclico de anillo de 11 miembros; humuleno) |
| CAS | 6753-98-6 |
| Fuente principal | Humulus lupulus (lúpulo, aceite esencial de cono), Cannabis sativa, Salvia officinalis, clavo |
| Aplicaciones clave | Antiinflamatorio (vía sistémica CB2); antitumoral (administración oral activa); antibacteriano; supresor del apetito |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Constituyente del aceite esencial de lúpulo; perfil de terpenos de cannabis; aislado de alfa-humuleno |
| Comprar en Herbuno | Extracto en polvo de flor de lúpulo - Humulus lupulus → |
Origen del nombre: De Humulus (el género del lúpulo). El alfa-humuleno también se ha llamado históricamente α-cariofileno; en realidad es un isómero del beta-cariofileno (misma fórmula molecular C15H24) pero con una estructura de anillo diferente (anillo monocíclico de 11 miembros frente a anillo bicíclico en el BCP). Los dos compuestos coexisten en las mismas plantas (lúpulo, cannabis, clavo, pimienta negra) y a menudo se consideran farmacológicamente complementarios, siendo el BCP el más estudiado. Perfil de terpenos de cannabis: El alfa-humuleno es uno de los terpenos más abundantes en el aceite esencial de Cannabis sativa, presente en un 10-40% de la fracción de terpenos en muchos cultivares. Su presencia (junto con BCP, mirceno, linalool) forma parte del perfil de terpenos de séquito cada vez más documentado para diferentes quimiotipos de cannabis. Interés farmacológico: Si bien el agonismo de CB2 del BCP es su mecanismo definitorio, la actividad antiinflamatoria del alfa-humuleno parece operar de manera diferente, sin unión directa a CB2 en algunos estudios, lo que sugiere mecanismos adicionales que incluyen la inhibición de NF-κB, la inhibición de COX-2 y posibles interacciones diferentes con receptores. Una propiedad distintiva: el alfa-humuleno es activo como agente antitumoral mediante administración oral en modelos animales (el BCP requiere inyección para algunos modelos tumorales), lo que sugiere una mejor biodisponibilidad oral para ciertos efectos anticancerígenos. Fuente comercial: El extracto en polvo de flor de lúpulo de Herbuno proporciona alfa-humuleno como parte del complejo de terpenos y ácidos amargos del lúpulo.
Evidencia de las aplicaciones del alfa-humuleno
Antiinflamatorio — tópico y sistémico: El alfa-humuleno reduce el edema de pata inducido por carragenina y el edema inducido por dextrano en modelos animales por vía sistémica y tópica. Un grupo de investigación brasileño (Fernandes et al., 2007, Eur J Pharmacol) caracterizó el alfa-humuleno como un sesquiterpeno antiinflamatorio potente, tópico y sistémico, con una potencia antiinflamatoria comparable a la indometacina a dosis equipotentes en modelos agudos de roedores. El mecanismo implica la inhibición de la COX-2 y la inhibición de la migración de neutrófilos. Fuerza de la afirmación: Moderada (animal; mecanismo).
Antitumoral por vía oral: El alfa-humuleno muestra actividad antitumoral en modelos de xenoinjertos y tumores singénicos en animales cuando se administra por vía oral, una distinción notable de algunos sesquiterpenos que requieren administración parenteral para su eficacia. El mecanismo antitumoral implica la inducción de apoptosis a través de la generación de ROS y la inhibición de NF-κB. Fuerza de la afirmación: Emergente (animal; sin datos humanos).
Supresor del apetito (putativo): Algunas investigaciones sobre terpenos de cannabis sugieren que el alfa-humuleno puede contribuir a los efectos supresores del apetito de ciertos cultivares de cannabis (a diferencia de los efectos sedantes/estimulantes del apetito del mirceno). El mecanismo es hipotético: posible actividad moduladora de CB1 sin agonismo. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Extracto en polvo de flor de lúpulo - Humulus lupulus →
Explorar extractos en polvo estandarizados →
Preguntas frecuentes — Alfa-Humuleno
¿Es el alfa-humuleno lo mismo que el beta-cariofileno?
No, son isómeros estructurales (misma fórmula molecular C15H24, diferente disposición). El beta-cariofileno tiene un sistema de anillo bicíclico (ciclobutano fusionado a un anillo de nueve miembros) y es un agonista selectivo de CB2. El alfa-humuleno tiene un anillo monocíclico de 11 miembros y no se une a CB2 con la misma afinidad. Coexisten en las mismas plantas y a menudo se analizan juntos en el perfil de terpenos de cannabis. Sus actividades antiinflamatorias son aditivas en combinación, lo que los hace complementarios en lugar de redundantes en extractos de plantas de espectro completo.
¿Qué convierte al lúpulo en una planta medicinal más allá de la elaboración de cerveza?
El lúpulo (Humulus lupulus) es conocido principalmente como agente amargante en la elaboración de cerveza, pero contiene una rica fitoquímica medicinal: (1) ácidos amargos (alfa-ácidos/humulonas; beta-ácidos/lupulonas) — antibacterianos, precursores sedantes de 2-metil-3-buten-2-ol durante la fermentación; (2) 8-prenilnaringenina — el fitoestrógeno más potente conocido; (3) xantohumol — chalcona prenilada con propiedades anticancerígenas (construyó SM4); (4) alfa-humuleno y beta-cariofileno — terpenos antiinflamatorios; (5) mirceno — monoterpeno sedante; (6) linalool — ansiolítico. Los extractos de lúpulo tienen estatus de uso tradicional en la UE para la ansiedad leve y los trastornos del sueño.
¿Contribuye el alfa-humuleno al olor del cannabis?
El alfa-humuleno es uno de varios sesquiterpenos que contribuyen al aroma del cannabis; tiene un olor leñoso, terroso y herbal. En los cultivares de cannabis donde el alfa-humuleno es abundante, contribuye a las notas de fragancia más herbales/leñosas junto con el beta-cariofileno (picante, similar al clavo) y el mirceno (terroso, almizclado). El perfil de terpenos del cannabis se utiliza cada vez más para caracterizar la identidad del cultivar y predecir los efectos subjetivos en la industria del cannabis medicinal, asociándose el alfa-humuleno con efectos más "energizantes" y menos sedantes en comparación con los cultivares dominantes en mirceno.
¿Se mide el alfa-humuleno en las pruebas de cannabis?
Sí, el alfa-humuleno se incluye en los análisis estándar del panel de terpenos del cannabis (COA de laboratorios de pruebas de cannabis con licencia) junto con BCP, mirceno, limoneno, linalool, alfa/beta-pineno y terpinoleno. La mayoría de los mercados de cannabis con licencia (Canadá, mercados estatales de EE. UU., Países Bajos, cannabis medicinal del Reino Unido) requieren un perfil completo de terpenos mediante GC-MS o GC-FID. El creciente mercado de extractos de cannabis "de planta entera" y "de espectro completo" ha aumentado el interés en el alfa-humuleno como un contribuyente al perfil de terpenos terapéuticos más allá del contenido de CBD y THC.
Compuestos relacionados: Beta-cariofileno, Mirceno, Linalool, Xantohumol
Escala de fuerza de las afirmaciones – Alta = múltiples ECA en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
← Índice de compuestos HerbIQ · HerbIQ P02: Extracción · HerbIQ P03: Entrega