Buteína (Calcona · Antiinflamatoria · Antiproliferativa · Antifibrótica)
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| Compuesto | Buteína (3,4,2′,4′-Tetrahidroxichalcona; 2′,3,4,4′-Tetrahidroxichalcona; Butina chalcona) |
| Clase química | Polifenol — Chalcona (catecol B-ring + resorcinol A-ring chalcone; estructuralmente relacionada con la isoliquiritigenina con 3-OH adicional) |
| CAS | 487-52-5 |
| Fuente primaria | Butea monosperma (Llama del Bosque / Palash), Semecarpus anacardium, Rhus vernicifera (árbol de la laca) |
| Aplicaciones clave | Antiinflamatorio; antiproliferativo; antifibrótico (supresión de TGF-β); activación de SIRT1; antioxidante |
| Nivel de evidencia | Moderado |
| Forma típica | No disponible comercialmente como extracto estandarizado; aislado de calcona de grado de investigación; preparaciones de Butea monosperma |
| Comprar en Herbuno | Disponibilidad bajo pedido — solicitar precios al por mayor → |
Origen del nombre: La buteína recibe su nombre de la Butea monosperma (Palash, Llama del Bosque), un árbol indio con llamativas flores de color rojo anaranjado, sagrado en la tradición hindú y ampliamente utilizado en la medicina ayurvédica. Es una tetrahidroxichalcona: el anillo B de catecol (3,4-dihidroxi) y el anillo A de resorcinol (2′,4′-dihidroxi) juntos proporcionan cuatro grupos hidroxilo en el andamio de la chalcona. Uso tradicional: La Butea monosperma (Palash) se describe en el Charaka Samhita y el Sushruta Samhita para la cicatrización de heridas, enfermedades de la piel, infestaciones de gusanos y aplicaciones antiinflamatorias. Las flores y la corteza se utilizan en varias preparaciones ayurvédicas regionales. En la medicina tradicional tailandesa, las preparaciones de Butea se utilizan para trastornos hepáticos y como agentes antiinflamatorios. Trayectoria de la investigación: La buteína ha atraído el interés de la investigación por tres propiedades farmacológicas distintas: (1) actividad antifibrótica TGF-β/Smad, que suprime la señalización de fibrosis de las células estrelladas hepáticas y renales; (2) activación de SIRT1 (sirtuína-1), una modulación de la vía desacetilasa asociada a la longevidad; (3) amplia actividad antiproliferativa en líneas celulares cancerosas a través de la inhibición de STAT3 y NF-κB. El anillo B de catecol estructural proporciona una alta capacidad antioxidante y de quelación de hierro. Fuente comercial: La buteína no está actualmente disponible como extracto comercial estandarizado en el catálogo de Herbuno; disponibilidad bajo pedido.
Evidencia de las aplicaciones de la buteína
Antiinflamatorio: La buteína inhibe la COX-2, iNOS y NF-κB en concentraciones micromolares en modelos de activación de macrófagos. La producción de TNF-α, IL-6 e IL-1β se suprime de forma dosis-dependiente. La capacidad del aceptor de Michael del anillo B del catecol (en la enona de la chalcona) contribuye a la modificación de la cisteína de Keap1 y la activación de Nrf2, proporcionando actividad antioxidante/antiinflamatoria tanto directa como indirecta. Nivel de evidencia: Moderado.
Antifibrótico (supresión de TGF-β/Smad): La buteína inhibe la fosforilación de Smad2/3 inducida por TGF-β1 en las células estrelladas hepáticas (HSCs), dirigiéndose directamente a la principal vía de transducción de señales fibrogénicas. En modelos de roedores con fibrosis hepática inducida por CCl₄ y nefropatía diabética, la buteína reduce el depósito de colágeno y la expresión de marcadores de fibrosis (α-SMA, fibronectina) de forma comparable a los compuestos antifibróticos de referencia. Este mecanismo antifibrótico TGF-β/Smad se comparte con la silibina, lo que convierte a la buteína en un candidato complementario para las fórmulas de fibrosis hepática. Nivel de evidencia: Moderado (preclínico).
Activación de SIRT1 y vías de longevidad: La buteína activa la SIRT1 (sirtuína-1) en modelos neuronales y hepáticos, promoviendo la desacetilación dependiente de NAD⁺ de FOXO1, PGC-1α y p53, con efectos posteriores en la biogénesis mitocondrial, la resistencia al estrés oxidativo y las vías de longevidad celular. Este mecanismo de activación de SIRT1 es análogo al modo de acción principal del resveratrol y posiciona a la buteína en la categoría emergente de ingredientes para suplementos de longevidad. Nivel de evidencia: Emergente.
Antiproliferativo: La buteína demuestra actividad contra líneas celulares de cáncer de mama, pulmón, gástrico, próstata y mieloma múltiple a 10–50 μM a través de la inhibición de STAT3 (suprimiendo Bcl-2, ciclina D1, VEGF), la supresión de NF-κB y la inducción de apoptosis. La investigación es preclínica. Nivel de evidencia: Emergente.
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Dosificación y especificaciones del formulador
No existen datos sobre la dosificación de buteína en suplementos humanos. Los estudios antifibróticos en animales utilizaron dosis de 5 a 50 mg/kg, lo que se traduce en dosis humanas equivalentes estimadas de 50 a 500 mg/día de buteína aislada. Actualmente no existe ningún extracto botánico comercial estandarizado al contenido de buteína. Las preparaciones de corteza y flores de Butea monosperma en el uso ayurvédico tradicional no están estandarizadas a la buteína.
La buteína está disponible como un aislado de grado de investigación (≥98% HPLC) de proveedores de fitoquímicos especializados (Sigma-Aldrich, ChemFaces, Cayman Chemical) para fines de investigación y desarrollo. Para el desarrollo de productos de suplementos dirigidos al perfil antifibrótico o de activación de SIRT1 de la buteína, el desafío práctico actual es la ausencia de un extracto botánico comercialmente estandarizado que proporcione concentraciones fiables de buteína. El desarrollo de extractos estandarizados de Butea monosperma o Rhus vernicifera (savia del árbol de la laca, una fuente rica) estandarizados al contenido de buteína representa una oportunidad emergente para el desarrollo de ingredientes.
La estabilidad de la buteína sigue los patrones de la clase de las chalconas: la cetona alfa-beta-insaturada es susceptible a la ciclación (a butina, la flavanona correspondiente) en condiciones ácidas o almacenamiento prolongado. Un pH neutro a ligeramente alcalino (6-8) y el almacenamiento en frío conservan mejor la buteína en solución; las formas sólidas son más estables. El anillo B del catecol es susceptible a la oxidación; se requiere envasado con nitrógeno y protección antioxidante para las formulaciones secas.
No se han documentado interacciones farmacológicas para la buteína. La activación de SIRT1 y la inhibición de NF-κB son teóricamente relevantes para las interacciones con fármacos antiinflamatorios, pero no existe evidencia clínica en dosis de suplementos.
Preguntas frecuentes — Buteína
¿Qué es la Butea monosperma (Palash) y por qué es importante en el Ayurveda?
La Butea monosperma (Palash, Llama del Bosque, Dhak) es un árbol caducifolio de tamaño mediano originario del subcontinente indio, notable por sus llamativas flores de color rojo anaranjado que florecen antes de que aparezcan las hojas. Es sagrado en el hinduismo (asociado con el dios del fuego Agni) y se describe ampliamente en los textos ayurvédicos clásicos: la corteza, las semillas, las flores y la goma (goma de Palash o goma de Butea) tienen cada una distintas aplicaciones terapéuticas. Los usos tradicionales incluyen la cicatrización de heridas, antiinflamatorio, antihelmíntico y afrodisíaco. La buteína es el polifenol característico de las flores de Butea; las semillas contienen butina (producto de la ciclación de la flavanona de la buteína) y palasonina (un alcaloide de piperidina con actividad antihelmíntica).
¿Cómo se compara la buteína con la fisetina, que tiene una estructura similar?
La fisetina (3,7,3′,4′-tetrahidroxiflavona) y la buteína (3,4,2′,4′-tetrahidroxichalcona) están estructuralmente relacionadas: la fisetina puede conceptualizarse como la forma flavona ciclada de un precursor de chalcona con el mismo patrón de hidroxilación. Ambas tienen anillos B de catecol, propiedades activadoras de SIRT1 y actividad antiproliferativa contra líneas celulares de cáncer similares. Diferencias clave: la fisetina se ha estudiado en ensayos clínicos en humanos (estudios senolíticos a 500-1000 mg/día); la buteína no tiene datos clínicos en humanos. La fisetina es el ingrediente de longevidad más desarrollado comercialmente; la buteína ocupa una posición en etapa de investigación en el mismo espacio farmacológico.
¿Se encuentra la buteína en la laca de rhus y es esta una fuente comercial?
Sí, la Rhus vernicifera (savia del árbol de la laca japonesa, urushi) y las especies de Rhus relacionadas contienen buteína junto con fisetina, sulfuretin y otras chalconas/flavonas. Sin embargo, las preparaciones de laca de Rhus se utilizan tradicionalmente como material de recubrimiento, no como suplemento interno, debido a la presencia de urushiol (un fenol altamente alergénico). La buteína comercial de fuentes de Rhus requiere una cuidadosa separación del urushiol y otros compuestos potencialmente sensibilizantes. La Butea monosperma (sin constituyentes alergénicos en las concentraciones típicas de extracto) es farmacológicamente preferible como fuente de suplemento de buteína.
¿Se puede combinar la buteína con la silibina para fórmulas de fibrosis hepática?
Sí, la buteína y la silibina se dirigen a mecanismos antifibróticos complementarios: la buteína inhibe directamente la fosforilación de TGF-β1/Smad2/3 (señal fibrogénica ascendente); la silibina inhibe la activación de las células estrelladas hepáticas a través de la inducción antioxidante de Nrf2 y la estabilización de la membrana, y también modula la señalización de TGF-β. La justificación de la combinación —inhibición ascendente de TGF-β por la buteína + protección antioxidante/de la membrana por la silibina— es mecánicamente sólida. En ausencia de una fuente comercial de buteína, esta combinación requiere actualmente buteína de grado de investigación o espera el desarrollo de un extracto botánico estandarizado.
Compuestos relacionados: Isoliquiritigenina, Floretina, Xantohumol, Fisetina
Escala de nivel de evidencia – Alto = múltiples ensayos controlados aleatorios en humanos; Moderado = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos iniciales de laboratorio o animales.
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