Ácido Cinámico (Fenilpropanoide · Antifúngico · Antiinflamatorio)
Compiled from published pharmacological and botanical literature. Not independently verified by Herbuno. Spotted an error or have a correction? Flag it below →
| Compuesto | Ácido cinámico (ácido transcinámico) |
| Clase química | Polifenol — Fenilpropanoide (ácido 3-fenil-2-propenoico) |
| CAS | 140-10-3 |
| Fuente primaria | Cinnamomum verum / C. cassia (corteza de canela), Styrax spp. |
| Aplicaciones clave | Antifúngico, antimicrobiano, antiinflamatorio, agente saborizante |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Co-constituyente del extracto de corteza de canela; componente del aceite esencial de canela |
| Comprar en Herbuno | Polvo de extracto de canela - Cinnamomum verum → |
Origen del nombre: Directamente de canela, la especia de la que se caracterizó por primera vez. El ácido cinámico es el ácido fenilpropanoide más simple, un anillo fenilo unido a una cadena de ácido carboxílico α,β-insaturado (ácido propenoico). Es el precursor biosintético de todos los ácidos hidroxicinámicos (cafeico, ferúlico, p-cumárico, sinápico) y forma la base de toda la vía fenilpropanoide en las plantas. Uso tradicional: Las preparaciones de corteza de canela tienen un amplio uso tradicional en las tradiciones médicas del sur de Asia, China y Oriente Medio para la regulación del azúcar en la sangre, problemas digestivos, infecciones respiratorias y aplicaciones antimicrobianas. El ácido cinámico es un componente clave junto con el cinamaldehído, las procianidinas y el eugenol. Trayectoria de la investigación: El ácido transcinámico ha documentado actividad antifúngica, antimicrobiana, antiinflamatoria y una modesta actividad antidiabética en la investigación preclínica. La evidencia clínica para el compuesto aislado es limitada; la mayoría de los datos clínicos de la canela involucran el extracto complejo. Fuente comercial: Co-suministrado a través del extracto de corteza de canela y el polvo de canela. Consulte las opciones de suministro a continuación.
Evidencia para las aplicaciones del ácido cinámico
Antifúngico y antimicrobiano: El ácido transcinámico demuestra actividad antifúngica contra Candida albicans, Aspergillus y mohos transmitidos por alimentos con valores de MIC de 0.5–2 mg/mL, y actividad antibacteriana contra S. aureus, E. coli y Listeria. El mecanismo implica la alteración de la membrana celular y la inhibición de la biosíntesis de ergosterol en hongos. Relevante para formulaciones antimicrobianas naturales y conservación de alimentos. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Antiinflamatorio: El ácido cinámico inhibe el NF-κB y reduce la expresión de COX-2 en modelos celulares. Los estudios estructurales muestran que el sistema aceptor de Michael del ácido carboxílico α,β-insaturado contribuye a la interacción covalente con las quinasas inflamatorias. La potencia antiinflamatoria es moderada en comparación con las contrapartes del ácido hidroxicinámico. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Antidiabético: El ácido cinámico estimula la secreción de insulina de las células β pancreáticas a través de la modulación de la vía GLP-1 en modelos animales, y reduce la actividad de la α-glucosidasa. Relevante como co-contribuyente a los efectos antidiabéticos documentados del extracto de canela junto con las procianidinas y el polímero de metilhidroxicalcona (MHCP). Fuerza de la afirmación: Moderada.
Polvo de extracto de canela - Cinnamomum verum →
Ver polvos de extractos estandarizados →
Dosificación y especificación del formulador
No hay una dosis establecida de suplemento de ácido cinámico aislado. Ensayos clínicos de extracto de canela: 1–6 g/día de canela entera o 120–360 mg/día de extracto de canela (20% de polifenoles) para el control de la glucosa en sangre. El contenido de ácido cinámico en el extracto de canela comercial varía; solicite la cuantificación por HPLC junto con el contenido de cinamaldehído y procianidina para una caracterización completa del extracto.
Nota: el contenido de cumarina es una consideración de calidad y seguridad para los extractos de canela. C. cassia (canela Cassia) contiene una cantidad significativa de cumarina (hasta 5 g/kg en la corteza); C. verum (canela de Ceilán) tiene un contenido mucho menor de cumarina (<0.02 g/kg). Para productos con una alta ingesta diaria de canela, especifique C. verum (canela de Ceilán/verdadera) o verifique que los niveles de cumarina estén dentro de los límites de ingesta segura de la EFSA (0.1 mg/kg de peso corporal/día).
El ácido cinámico tiene baja solubilidad acuosa (logP ~1.9). En las preparaciones de canela, generalmente está presente como ácido libre o en formas esterificadas. El ácido cinámico en sí mismo es un agente saborizante y aditivo alimentario listado como GRAS en muchos mercados, lo que simplifica su posicionamiento regulatorio en aplicaciones de alimentos funcionales y suplementos.
Preguntas frecuentes — Ácido cinámico
¿Es el ácido cinámico lo mismo que el cinamaldehído?
No. El ácido cinámico (ácido 3-fenil-2-propenoico) y el cinamaldehído (3-fenil-2-propenal) están relacionados estructuralmente: el cinamaldehído es el aldehído y el ácido cinámico es el ácido carboxílico correspondiente del mismo precursor fenilpropanoide. El cinamaldehído es el principal compuesto aromático volátil de la canela (responsable del sabor/olor de la canela) y tiene una potente actividad antimicrobiana y activadora de TRPA1. El ácido cinámico es menos volátil, menos pungente y tiene propiedades farmacológicas algo diferentes.
¿Cuál es la preocupación de seguridad con la cumarina en los productos de canela?
La cumarina (que no debe confundirse con el ácido cumárico) es una lactona hepatotóxica que se encuentra en altas concentraciones en Cinnamomum cassia (canela china/vietnamita) pero en cantidades insignificantes en C. verum (canela de Ceilán). La EFSA ha establecido una ingesta diaria tolerable de 0.1 mg de cumarina/kg de peso corporal/día. Con dosis altas de suplementos de canela de fuentes de cassia, la exposición a la cumarina puede acercarse a este límite. Los formuladores deben especificar canela de Ceilán o verificar los niveles de cumarina cuando la dosis de la etiqueta exceda aproximadamente 2 g/día de canela cassia equivalente.
¿Es el ácido cinámico un aceptor de Michael y esto crea alguna preocupación sobre la reactividad?
El ácido transcinámico tiene un sistema carbonilo α,β-insaturado aceptor de Michael, que teóricamente puede reaccionar con nucleófilos biológicos (tioles, aminas). En la práctica, la reactividad del ácido cinámico como aceptor de Michael es significativamente menor que la de análogos más electrófilos (cinamaldehído, cinamato de metilo) a pH y concentraciones fisiológicas. Su seguridad documentada como aditivo alimentario en los niveles de uso típicos confirma que la reactividad del aceptor de Michael no es una preocupación práctica de seguridad en las dosis de suplementos convencionales.
¿Se puede usar el extracto de canela tanto para formulaciones de glucosa en sangre como antimicrobianas?
Sí, el perfil multimecanismo del extracto de canela (procianidinas para la sensibilización a la insulina + cinamaldehído y ácido cinámico para antimicrobiano + ácido cinámico para el transporte de glucosa) respalda su posicionamiento tanto en el contexto de la salud metabólica como en el de los suplementos antimicrobianos orales. El mismo extracto sirve para ambas aplicaciones; la intención de la formulación y las declaraciones de la etiqueta deben definirse para el cumplimiento normativo.
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ECA en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
← Índice de compuestos HerbIQ · HerbIQ P02: Extracción · HerbIQ P03: Entrega