Trisulfuro de dialilo — DATS (Polisulfuro de ajo · Generación de H2S · Cardioprotector)
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| Compuesto | Trisulfuro de Dialilo (DATS) |
| Clase química | Organoazufre — Polisulfuro (Trisulfuro de dialilo) |
| CAS | 2050-87-5 |
| Fuente principal | Allium sativum (aceite de ajo) — el segundo volátil más abundante en el aceite esencial de ajo |
| Aplicaciones clave | Generación de H2S, cardioprotector, antimicrobiano, anticancerígeno, vasodilatador |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Aceite de ajo (DATS 20–30%); cápsulas blandas de aceite de ajo; aislado de DATS |
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Origen del nombre: Di- (dos) + alilo + trisulfuro (tres átomos de azufre: —S—S—S—). El DATS es el homólogo trisulfuro del DADS, con tres átomos de azufre en la cadena de polisulfuro en lugar de dos. Este átomo de azufre adicional hace que el DATS sea significativamente más reactivo: mayor producción de H2S por molécula y mayor potencia para los efectos antimicrobianos, antiproliferativos y vasodilatadores mediados por H2S. Uso tradicional: Igual que el DADS: las preparaciones de aceite de ajo que contienen DATS son la base de las aplicaciones cardiovasculares, antimicrobianas y anticancerígenas tradicionales del ajo. La diferenciación farmacológica específica del DATS del DADS es producto de la química analítica moderna. Trayectoria de investigación: El DATS ha atraído una atención de investigación dedicada como el polisulfuro de dialilo más bioactivo de la serie por: cardioprotección y vasodilatación mediadas por H2S, actividad anticancerígena (más potente que el DADS en estudios comparativos), efectos neuroprotectores y eficacia antimicrobiana. Se considera el principal impulsor del perfil farmacológico cardiovascular y anticancerígeno del aceite de ajo. Fuente comercial: El polvo de extracto de ajo y el extracto soluble de aceite de ajo de Herbuno proporcionan DATS como un componente del perfil de organoazufre. Consulte las opciones de abastecimiento a continuación.
Evidencia de las aplicaciones del DATS
Generación de H2S — cardioprotector y vasodilatador: El DATS es uno de los compuestos naturales generadores de H2S más eficientes conocidos. En presencia de glutatión (GSH), el DATS genera H2S a través de una cascada de intercambio tiol-disulfuro. El H2S funciona como un gasotransmisor: estimula la apertura de los canales de potasio en el músculo liso vascular (vasodilatación), reduce la presión arterial, protege contra la lesión por isquemia-reperfusión y tiene efectos antiateroscleróticos. El mecanismo generador de H2S posiciona al DATS como el organoazufre cardiovascularmente activo primario en el aceite de ajo. Fuerza de la afirmación: Moderada (mecanismo bien caracterizado; datos humanos principalmente para preparaciones de aceite de ajo).
Antimicrobiano — SARM y bacterias resistentes a los antibióticos: El DATS demuestra una potente actividad contra el SARM (CIM 0,02–0,1 mg/mL) y otros patógenos resistentes a los antibióticos. Se documenta la sinergia con antibióticos convencionales (reduciendo sus concentraciones requeridas). La mayor reactividad polisulfuro del DATS frente al DADS le confiere una potencia antimicrobiana superior en estudios comparativos. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Antiproliferativo — el polisulfuro de ajo más potente: En estudios comparativos en líneas celulares cancerosas, el DATS muestra consistentemente una mayor actividad antiproliferativa que el DADS o el DAS en concentraciones equivalentes. Los mecanismos incluyen: detención del ciclo celular G2/M, inhibición de Cdc2, liberación de citocromo c, activación de caspasas y modulación de la vía MAPK. Particularmente bien estudiado en líneas celulares de cáncer de próstata, colon y mama. Fuerza de la afirmación: Moderada (convergencia preclínica).
Neuroprotector: El DATS reduce la neuroinflamación (NF-κB, TNF-α), protege contra la muerte neuronal inducida por isquemia y activa el Nrf2 en el tejido neural. El H2S generado por el DATS tiene mecanismos neuroprotectores establecidos (reduce la excitotoxicidad por glutamato, promueve la defensa antioxidante). Fuerza de la afirmación: Moderada (datos en animales).
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Dosificación y especificación del formulador
No se ha establecido una dosis para suplementos humanos de DATS aislado. Preparaciones de aceite de ajo: 90–180 mg/día de aceite de ajo (suministrando aproximadamente 18–54 mg de DATS con un contenido de DATS del 20–30%). Para formulaciones enriquecidas con DATS, solicite un análisis de GC del aceite de ajo con cuantificación individual de polisulfuros (DAS, DADS, DATS) en el CoA. El contenido de DATS en el aceite de ajo varía según el método de preparación: la destilación por vapor produce un mayor contenido de DATS en relación con la extracción por solventes. El aceite de ajo extraído en frío (macerado de aceite) tiene un perfil de polisulfuros diferente con más DAS y menos DATS que el aceite destilado por vapor. Para obtener el máximo contenido de DATS, especifique aceite esencial de ajo destilado por vapor estandarizado al perfil de polisulfuros por GC.
Preguntas frecuentes — DATS
¿Cómo genera el DATS H2S en el cuerpo?
El DATS reacciona con el glutatión (GSH) — el tiol celular más abundante — a través de una reacción de intercambio tiol-disulfuro. El azufre terminal de la cadena trisulfuro del DATS se transfiere al glutatión, formando persulfuro de glutatión (GSSH), que libera H2S por reacción con una segunda molécula de GSH. El átomo de azufre adicional en el DATS (frente al DADS) hace que esta reacción sea termodinámicamente más favorable, lo que explica la producción de H2S aproximadamente 3 veces mayor por molécula del DATS en comparación con el DADS. Esta generación de H2S ocurre intracelularmente dondequiera que el GSH esté presente, particularmente en el músculo liso vascular, los miocitos cardíacos y las neuronas, los tejidos diana primarios para los efectos cardioprotectores y neuroprotectores del H2S.
¿Es el DATS más efectivo que el DADS para aplicaciones cardiovasculares?
Sí, en estudios comparativos, el DATS es más efectivo que el DADS para aplicaciones cardiovasculares debido a su mayor rendimiento de H2S y mayor reactividad con enzimas que contienen tiol. Sin embargo, el aceite de ajo contiene naturalmente DADS y DATS (además de DAS) en una matriz donde su actividad combinada puede ser sinérgica. Para el posicionamiento de suplementos cardiovasculares, el aceite de ajo integral (estandarizado al contenido total de organoazufre, incluido el DATS) es más apropiado en la práctica que el DATS aislado, dada la matriz sinérgica de polisulfuros.
¿Puede el DATS potenciar los efectos de la nitroglicerina?
Tanto el DATS (a través del H2S) como la nitroglicerina (a través del óxido nítrico, NO) producen vasodilatación a través de mecanismos complementarios: el H2S y el NO activan sinérgicamente la guanilil ciclasa soluble y los canales de potasio en el músculo liso vascular, produciendo una vasodilatación mayor que cualquiera de los dos por sí solo. Esta interacción está farmacológicamente bien caracterizada. Para pacientes que toman medicamentos con nitratos (nitroglicerina, isosorbide), la suplementación con aceite de ajo en dosis altas (ingesta significativa de DATS) debe usarse con precaución debido a los posibles efectos hipotensores aditivos.
¿Cuál es la estabilidad en estantería del DATS en las formulaciones de aceite de ajo?
El DATS es más estable que la alicina, pero aún es susceptible a la degradación oxidativa en el aceite de ajo con el tiempo. Las cápsulas blandas de aceite de ajo almacenadas correctamente (purgadas con nitrógeno, envases ámbar, refrigeradas o por debajo de 20 °C) conservan el contenido de DATS durante 18 a 24 meses. El aceite de ajo a granel almacenado en recipientes expuestos al aire pierde DATS en cuestión de semanas. Para las formulaciones terminadas, especifique el contenido de DATS en la liberación y la fecha de caducidad (final de la vida útil) para garantizar el contenido terapéutico durante todo el período de uso del producto.
Compuestos relacionados: Disulfuro de dialilo, Alicina, Ajoeno, S-Alilcisteína
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ECA en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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