Disulfuro de dialilo — DADS (polisulfuro de ajo · antimicrobiano · inducción de fase II)
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| Compuesto | Disulfuro de dialilo (DADS) |
| Clase química | Organoazufre — Polisulfuro (Disulfuro de dialilo) |
| CAS | 2179-57-9 |
| Fuente principal | Allium sativum (ajo) — principal organoazufre volátil en el aceite de ajo |
| Aplicaciones clave | Antimicrobiano, antifúngico, inducción de enzimas de Fase II, anticancerígeno, activo por el olor a ajo |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Aceite de ajo (DADS 57–60%); cápsulas blandas de aceite de ajo; DADS aislado |
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Origen del nombre: Di- (dos) + alilo (grupos prop-2-enilo) + disulfuro (dos átomos de azufre unidos: —S—S—). El DADS es el principal compuesto organosulfurado volátil en el aceite esencial de ajo destilado al vapor, formado a partir de la degradación de la alicina (alicina → DADS + otros polisulfuros). Es responsable de gran parte del característico olor persistente del ajo y es el compuesto individual más abundante en el aceite de ajo. Uso tradicional: Las preparaciones de aceite de ajo se han utilizado tradicionalmente en todas las culturas que usan el ajo con fines medicinales, incluso para antisepsia tópica de heridas, infecciones de oído y preparaciones respiratorias. La forma de aceite concentra los compuestos organosulfurados volátiles (DADS, DATS, DAS) en relación con los extractos a base de agua, que son más ricos en aliína y SAC. Trayectoria de la investigación: El DADS tiene actividades antimicrobianas, antifúngicas (incluyendo Candida), inductoras de enzimas de Fase II (Nrf2/GST/NQO1) y antiproliferativas documentadas en investigación preclínica. Induce la detención del ciclo celular (G2/M) y la apoptosis en líneas celulares cancerosas. El DADS es más estable que la alicina y se extrae más fácilmente en formulaciones a base de aceite. Fuente comercial: El extracto de ajo en polvo y el extracto soluble de aceite de ajo de Herbuno aportan DADS como el principal constituyente organosulfurado liposoluble. Véanse las opciones de suministro a continuación.
Evidencia de las aplicaciones de DADS
Antimicrobiano y antifúngico: El DADS demuestra actividad antibacteriana de amplio espectro (MIC 0.05–1 mg/mL contra S. aureus, E. coli, H. pylori, Pseudomonas aeruginosa) y potente actividad antifúngica contra Candida albicans, Aspergillus y dermatofitos. Mecanismo: reacción con grupos tiol de enzimas microbianas esenciales (intercambio tiol-disulfuro) — igual que la alicina, pero el DADS es más estable en las formulaciones. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Inducción de enzimas de Fase II (Nrf2): El DADS activa Nrf2 e induce enzimas de desintoxicación de Fase II (GST, NQO1, HO-1) en células hepáticas e intestinales. En modelos animales, el pretratamiento con DADS reduce significativamente la formación de aductos de ADN inducida por carcinógenos. El perfil de inducción de enzimas de Fase II es relevante para el posicionamiento de suplementos quimiopreventivos junto con el sulforafano y el PEITC. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Antiproliferativo: El DADS induce la detención del ciclo celular G2/M y la apoptosis en líneas celulares de cáncer de colon, mama y próstata a través de múltiples mecanismos: inhibición de Cdc2/ciclina B1, activación de caspasas y generación de ROS. En modelos de carcinogénesis animal, el DADS dietético reduce la incidencia y la carga tumoral. Fuerza de la afirmación: Moderada (convergente preclínica).
Generación de H2S (cardiovascular): El DADS y otros polisulfuros de ajo generan sulfuro de hidrógeno (H2S) en condiciones fisiológicas mediante la reacción con el glutatión. El H2S es un gasotransmisor que promueve la vasodilatación, reduce la presión arterial y tiene efectos cardioprotectores — el mismo mecanismo que el DATS, pero con un menor rendimiento de H2S por molécula que el trisulfuro. Fuerza de la afirmación: Moderada.
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Dosificación y especificación del formulador
No se ha establecido una dosis aislada de suplemento de DADS para humanos. Las preparaciones de aceite de ajo (60–90 mg de aceite de ajo/día, que aportan aproximadamente 35–55 mg de DADS) son la forma comercial estándar para la administración de DADS. Las cápsulas blandas de aceite de ajo son la formulación más común para los compuestos organosulfurados de ajo liposolubles. Solicite el contenido de DADS por GC en el CoA para preparaciones de ajo a base de aceite. El DADS es volátil — se requiere encapsulación (cápsula blanda, con recubrimiento entérico) para una administración eficaz y para reducir el aliento a ajo. El DADS es más estable en aceite que en ambientes acuosos — la administración basada en lípidos es preferible a un extracto acuoso para formulaciones centradas en DADS.
Preguntas frecuentes — DADS
¿Cuál es la diferencia entre DADS, DATS y DAS?
El monosulfuro de dialilo (DAS), el disulfuro de dialilo (DADS) y el trisulfuro de dialilo (DATS) son una serie homóloga de compuestos organosulfurados del ajo que difieren en el número de átomos de azufre en la cadena de polisulfuro. DAS (un azufre): el más suave, la actividad más débil. DADS (dos azufres): potencia moderada, volátil principal del aceite de ajo. DATS (tres azufres): el más potente para la generación antimicrobiana, antiproliferativa y de H2S; el mayor rendimiento de H2S por molécula. En el aceite de ajo, el DADS generalmente constituye el 55–65%, el DATS el 20–30% y el DAS el 5–10%.
¿Por qué el aliento a ajo persiste tanto tiempo después de comer ajo crudo?
El DADS y los polisulfuros volátiles relacionados se absorben del tracto gastrointestinal al torrente sanguíneo y se excretan a través de los pulmones (excreción pulmonar) durante 24–36 horas, significativamente más tiempo que su tiempo de tránsito gastrointestinal. Esta excreción pulmonar de compuestos organosulfurados volátiles es la fuente del persistente aliento a ajo. Los suplementos de ajo con recubrimiento entérico reducen el mal olor gastrointestinal inmediato, pero no evitan la absorción sistémica y la posterior excreción pulmonar de compuestos organosulfurados volátiles.
¿Es el DADS eficaz contra H. pylori?
In vitro, el DADS tiene una potente actividad anti-H. pylori (MIC 0.05–0.2 mg/mL). Varios pequeños ensayos en humanos con preparaciones de ajo han mostrado reducciones en las puntuaciones de la prueba de aliento de H. pylori. Sin embargo, lograr concentraciones de DADS antimicrobianamente efectivas en la mucosa gástrica con la suplementación oral está limitado por la absorción gástrica antes de alcanzar los sitios diana de la mucosa. Los resultados en ensayos en humanos son inconsistentes — el ajo no es un sustituto de la terapia triple con antibióticos, pero puede tener un papel adyuvante para la supresión de H. pylori en combinación con el tratamiento estándar.
¿Se puede usar el DADS en aceite de ajo tópicamente?
Sí — el aceite de ajo (alto contenido de DADS) tiene un uso tradicional y cierto uso clínico para aplicaciones tópicas, incluidas infecciones de oído (otitis media en niños, varios estudios aleatorizados), tinea capitis e infecciones fúngicas cutáneas. Para uso tópico, el aceite de ajo diluido 1:1 en aceite de oliva u otro portador reduce la irritación al tiempo que proporciona actividad antimicrobiana de DADS. El aceite de ajo sin diluir puede causar quemaduras químicas — diluir siempre para el contacto directo con la piel.
Compuestos relacionados: Alicina, Trisulfuro de dialilo, Aliína, Ajoeno
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ECR en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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