Ajoeno (Organosulfurado Vinilditiína · Antiplaquetario · Antifúngico · Anti-Leishmanial)
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| Compuesto | Ajoeno (E-ajoeno / Z-ajoeno) |
| Clase química | Organoazufrado — Derivado de Vinilditiina / Tiosulfinato |
| CAS | 92285-61-5 (E); 88919-24-8 (Z) |
| Fuente principal | Allium sativum (ajo) — formado por el reordenamiento de la alicina en macerado de aceite |
| Aplicaciones clave | Antiplaquetario, antifúngico, antiproliferativo, antitrombótico, anti-leishmanial |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Extracto de ajo macerado en aceite envejecido; aceite de ajo (ajoeno menor); aislado de ajoeno |
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Origen del nombre: Del español ajo. El ajoeno se forma por el reordenamiento y condensación de la alicina catalizados por ácido/calor, principalmente en macerados de aceite de ajo (ajo en aceite remojado a temperatura ambiente durante períodos prolongados), produciendo isómeros tanto E- como Z-. No está presente en el ajo fresco y es distinto de los productos de destilación al vapor (DADS, DATS). El ajoeno se forma específicamente durante la preparación de algunos preparados de aceite de ajo, lo que explica por qué diferentes preparados comerciales de ajo tienen diferentes perfiles de bioactividad. Uso tradicional: Los macerados de aceite de ajo —el método de preparación que produce ajoeno— se han utilizado en la medicina popular caribeña (particularmente venezolana) como preparación antifúngica, antiparasitaria y cicatrizante. La formación específica de ajoeno en estas preparaciones tradicionales no se entendió hasta que se identificó en la década de 1980. Trayectoria de investigación: El ajoeno ha atraído la investigación por su potente actividad antiplaquetaria (más potente que la aspirina in vitro), eficacia antifúngica (tópica, incluyendo ensayos clínicos para la tiña pedis), actividad anti-Leishmania (contexto clínico sudamericano) y efectos antiproliferativos. Hay ensayos clínicos disponibles con crema de ajoeno para infecciones fúngicas tópicas y para la leishmaniasis cutánea, lo que proporciona algunas de las pruebas clínicas más directas para un compuesto organoazufrado de ajo específico. Fuente comercial: El polvo de Alicina 3% y el polvo de Extracto de Ajo de Herbuno proporcionan una matriz de organoazufre de ajo; el ajoeno como extracto estandarizado específico no está disponible por separado en el catálogo actual. Consulte las opciones de abastecimiento a continuación.
Evidencia de aplicaciones del ajoeno
Antiplaquetario — más potente que la aspirina in vitro: El ajoeno inhibe la agregación plaquetaria mediante múltiples mecanismos: inhibición de la unión del fibrinógeno a la integrina GPIIb/IIIa, inhibición de la síntesis de tromboxano B2 y elevación del AMPc plaquetario. En estudios comparativos in vitro, el ajoeno inhibe la agregación plaquetaria inducida por ADP, epinefrina, colágeno y ácido araquidónico con una potencia que supera la de la aspirina en base molar. El mecanismo covalente irreversible (alquilación de tiol de las proteínas de la membrana plaquetaria) proporciona una actividad sostenida. Fuerza de la afirmación: Moderada (in vitro; datos humanos limitados).
Antifúngico — ensayos clínicos tópicos: El gel tópico de ajoeno (0.4% y 0.6%) se evaluó en ensayos clínicos aleatorizados venezolanos para la tiña pedis y la tiña corporis, mostrando una eficacia comparable a la terbinafina (antifúngico farmacéutico) a una concentración del 0.6% durante 2 semanas. Esto representa algunas de las pruebas clínicas directas más sólidas para cualquier compuesto organoazufrado de ajo individual en una aplicación tópica. Fuerza de la afirmación: Moderada (evidencia de ensayos clínicos).
Anti-Leishmanial: Ensayos clínicos venezolanos demostraron la eficacia del gel de ajoeno para la leishmaniasis cutánea (causada por protozoos Leishmania, transmitidos por picaduras de flebótomos). En regiones donde las opciones farmacéuticas son limitadas, el ajoeno representa una alternativa natural práctica estudiada en contextos clínicos controlados. Fuerza de la afirmación: Moderada (ensayos clínicos en población endémica).
Antiproliferativo: El ajoeno induce la apoptosis en múltiples líneas celulares cancerosas (leucemia, próstata, vejiga) a través de la acumulación de ceramida, la inhibición de NF-κB y la generación de ROS. El E-ajoeno es generalmente más potente que el Z-ajoeno para los efectos antiproliferativos. Fuerza de la afirmación: Moderada (preclínica).
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Dosificación y especificación del formulador
Antifúngico tópico (de ensayos venezolanos): gel de ajoeno al 0,4–0.6% aplicado dos veces al día durante 7–14 días. No hay una dosis establecida de suplemento oral de ajoeno; es principalmente un activo tópico. Para preparaciones orales, los extractos de ajo macerados en aceite envejecido pueden contener pequeñas cantidades de ajoeno junto con DADS y DATS; las preparaciones estandarizadas de ajoeno no están ampliamente disponibles comercialmente como ingredientes aislados. Para formulaciones tópicas, el ajoeno en una base de gel o crema (0,4–0.6%) representa una concentración clínicamente validada para aplicaciones antifúngicas.
Preguntas frecuentes — Ajoeno
¿Por qué el ajoeno no está en el ajo fresco?
El ajoeno se forma específicamente cuando la alicina sufre un reordenamiento catalizado por ácido/calor en un medio oleoso con el tiempo, un proceso que ocurre en macerados de aceite (ajo macerado en aceite a temperatura ambiente) o durante la cocción con aceite. El ajo fresco contiene alicina (formada enzimáticamente al triturarlo), pero la formación de ajoeno requiere la química específica del reordenamiento de la alicina en aceite. El aceite de ajo destilado al vapor contiene predominantemente DADS y DATS (no ajoeno). Las preparaciones maceradas en aceite envejecido (como algunas preparaciones comerciales de "ajo envejecido en aceite") pueden contener ajoeno detectable.
¿Es el ajoeno más seguro que la aspirina como agente antiplaquetario?
No se ha establecido una comparación clínica directa; la aspirina tiene un perfil de seguridad y eficacia a largo plazo bien caracterizado a partir de décadas de ensayos clínicos aleatorizados; los datos clínicos del ajoeno se limitan a aplicaciones tópicas y comparaciones in vitro a corto plazo. Para el posicionamiento de suplementos antiplaquetarios, la potencia in vitro del ajoeno es impresionante, pero no debe extrapolarse a una eficacia o seguridad clínica equivalente a la aspirina sin ensayos clínicos controlados en humanos de ajoeno oral. Incluya el lenguaje estándar de advertencia antiplaquetaria para la combinación con anticoagulantes y medicamentos antiplaquetarios.
¿Cuál es la diferencia entre E-ajoeno y Z-ajoeno?
El E-ajoeno y el Z-ajoeno son isómeros geométricos (configuración cis/trans del doble enlace vinílico). Coexisten en los macerados de aceite de ajo, típicamente con el isómero E predominando (relación E:Z aproximadamente 1,5–2:1). El E-ajoeno es generalmente más potente para los efectos antiproliferativos y antiplaquetarios. Algunas preparaciones comerciales han enriquecido las fracciones de E-ajoeno; las preparaciones estándar de macerado de aceite proporcionan la mezcla natural.
¿Se puede formular el ajoeno en un producto antifúngico tópico?
Sí, esta es su aplicación más validada clínicamente. Los ensayos venezolanos utilizaron un vehículo de gel con ajoeno al 0,4–0.6% con 10 mg/ml de EDTA y gentamicina en algunas preparaciones. El ajoeno puede incorporarse en vehículos cosmecéuticos modernos (hidrogel, emulgel, formulaciones de nanopartículas) a concentraciones efectivas. El desafío es obtener ajoeno aislado estandarizado; la disponibilidad comercial como extracto estandarizado es limitada, lo que restringe la formulación comercial. Contacte a Herbuno para conocer la disponibilidad actual de preparaciones de ajo que contengan ajoeno.
Compuestos relacionados: Disulfuro de dialilo, Trisulfuro de dialilo, Alicina, Aliína
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ensayos controlados aleatorizados en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos iniciales de laboratorio o animales.
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