Isoaliína (sulfóxido de cisteína de cebolla · precursor del factor lacrimógeno · antimicrobiano)
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| Compuesto | Isoaliina (trans-(+)-S-(1-Propenil)-L-cisteína sulfóxido) |
| Clase química | Organoazufre — Cisteína Sulfóxido (1-propenil cisteína sulfóxido) |
| CAS | 17795-80-1 |
| Fuente primaria | Allium cepa (bulbo de cebolla) — sulfóxido de cisteína primario de la cebolla |
| Aplicaciones clave | Precursor del factor lacrimógeno (lágrimas de cebolla), antimicrobiano, antioxidante, antiinflamatorio |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Extracto de cebolla (isoaliina co-constituyente); cebolla en polvo deshidratada |
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Origen del nombre: Iso- (que indica la diferente relación estructural con la aliina) + aliina. La isoaliina es el sulfóxido de (1-propenil) cisteína, el equivalente en la cebolla de la aliina del ajo (S-alil cisteína sulfóxido). En lugar del grupo alilo (CH2=CH-CH2-) de la aliina, la isoaliina tiene un grupo 1-propenilo (CH3-CH=CH-). Esta diferencia estructural altera profundamente la química: mientras que la aliina → alicina (dialil tiosulfinato) a través de la aliinasa, la isoaliina → ácido 1-propenil sulfénico → factor lacrimógeno (S-óxido de propanthial, el compuesto que hace que las cebollas te hagan llorar) a través de una enzima diferente (LFS, sintasa del factor lacrimógeno). Uso tradicional: La cebolla (Allium cepa, Pyaz en hindi) se ha utilizado medicinalmente durante más de 5.000 años, documentada en el Papiro de Ebers junto con el ajo para aplicaciones cardiovasculares, antimicrobianas y de cicatrización de heridas. El perfil farmacológico de la cebolla es distinto del del ajo debido a la vía de la isoaliina/factor lacrimógeno frente a la vía de la aliina/alicina. Trayectoria de investigación: La isoaliina y sus productos de hidrólisis (polisulfuros de propilo, quercetina, kaempferol de la cebolla) contribuyen colectivamente a las propiedades cardiovasculares, antimicrobianas y antioxidantes de la cebolla. El factor lacrimógeno (S-óxido de propanthial) formado a partir de la isoaliina tiene su propia actividad antimicrobiana y antiinflamatoria. Fuente comercial: Extracto de cebolla en polvo y extracto líquido de semilla de cebolla de Herbuno. Véanse las opciones de suministro a continuación.
Evidencia de las aplicaciones de la isoaliina
Cardiovascular — antiplaquetario y antihipertensivo: Los polisulfuros de propilo derivados de la hidrólisis de la isoaliina (disulfuro de dipropilo, trisulfuro de dipropilo) inhiben la agregación plaquetaria y reducen la presión arterial mediante mecanismos similares a los polisulfuros de ajo, pero con grupos propilo en lugar de alilo. Los estudios en humanos con extracto de cebolla muestran reducciones modestas pero consistentes en la agregación plaquetaria y la presión arterial. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Factor lacrimógeno (antimicrobiano/antiinflamatorio): El S-óxido de propanthial (el factor lacrimógeno de la isoaliina) tiene una actividad antimicrobiana documentada contra patógenos transmitidos por los alimentos y una actividad antiinflamatoria (inhibición de NF-κB) en modelos celulares. Su rápida volatilización limita la exposición sistémica por el consumo de cebolla en la dieta. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Antioxidante — sinergia con la quercetina de cebolla: La isoaliina y sus productos de hidrólisis contribuyen a la capacidad antioxidante de los extractos de cebolla junto con la quercetina (el polifenol primario de la cebolla). La combinación de compuestos organosulfurados y quercetina en el extracto de cebolla aborda el estrés oxidativo a través de mecanismos complementarios. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Antimicrobiano: La isoaliina y los productos de hidrólisis de polisulfuro de propilo demuestran actividad antibacteriana contra S. aureus, E. coli y H. pylori, comparable pero generalmente ligeramente más débil que los compuestos equivalentes a base de alicina del ajo. Fuerza de la afirmación: Moderada.
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Dosificación y especificación del formulador
No se ha establecido una dosis humana de isoaliina aislada. Preparaciones de extracto de cebolla: 100-400 mg/día de equivalente de cebolla en polvo deshidratada (que aporta isoaliina junto con quercetina y otros compuestos organosulfurados). Se dispone de extracto de cebolla estandarizado al contenido de organosulfurados (isoaliina + polisulfuros de propilo por HPLC) o al contenido de quercetina (medido con mayor frecuencia). Para las formulaciones de suplementos, especificar el contenido total de organosulfurados junto con la quercetina proporciona una especificación completa de la calidad del extracto de cebolla. La respuesta lacrimógena de la isoaliina durante el procesamiento de la cebolla puede minimizarse mediante la extracción en frío (por debajo de 10°C), lo que ralentiza la actividad de la sintasa del factor lacrimógeno y conserva más isoaliina en su forma intacta.
Preguntas frecuentes — Isoaliina
¿Por qué las cebollas hacen llorar pero el ajo no?
La respuesta radica en las diferentes enzimas que actúan sobre diferentes sulfóxidos de cisteína. En el ajo, la aliina + aliinasa → alicina (no volátil a temperatura ambiente, produce el aroma del ajo). En la cebolla, la isoaliina + aliinasa + sintasa del factor lacrimógeno (LFS) → S-óxido de propanthial (altamente volátil, soluble en agua, llega rápidamente a los conductos lagrimales). La LFS es exclusiva de la cebolla entre las especies de Allium; el ajo carece de esta enzima. La sintasa del factor lacrimógeno convierte el ácido 1-propenil sulfénico inicial (que formaría tiosulfinatos como el ajo) en S-óxido de propanthial, redirigiendo la química hacia el compuesto lacrimógeno volátil.
¿Las cebollas "sin lágrimas" tienen un contenido diferente de isoaliina?
Las variedades de cebolla sin lágrimas o con bajo contenido lacrimógeno (incluidos los cultivares "Sunion") se han cultivado o desarrollado para tener una actividad enzimática de LFS reducida, no un contenido reducido de isoaliina. Estas cebollas todavía contienen isoaliina, pero producen menos factor lacrimógeno porque la actividad de la LFS se reduce; la isoaliina se dirige en su lugar a la formación de tiosulfinatos. Los compuestos organosulfurados relevantes para la salud en las cebollas con bajo contenido lacrimógeno se mantienen o incluso se mejoran.
¿Es el extracto de cebolla lo mismo que el extracto de ajo para aplicaciones cardiovasculares?
Ambos contienen compuestos organosulfurados relevantes para la salud cardiovascular (isoaliina/polisulfuros de propilo en la cebolla; aliina/alicina en el ajo) con efectos antiplaquetarios y antihipertensivos, pero no son intercambiables. La cebolla también proporciona quercetina (el flavonol primario en las dietas occidentales), un potente compuesto antiplaquetario y antiinflamatorio que el ajo no tiene. El ajo proporciona alicina y polisulfuros generadores de H2S con mayor potencia antimicrobiana. Para una formulación de suplementos cardiovasculares completa, la combinación de extracto de cebolla (quercetina + isoaliina) y extracto de ajo (aliina + DATS) proporciona mecanismos complementarios.
¿Cuál es la diferencia entre isoaliina y metiina?
Ambos son sulfóxidos de cisteína que se encuentran en las especies de Allium y Brassica, respectivamente. La isoaliina (1-propenil cisteína sulfóxido) se encuentra principalmente en la cebolla; la metiina (S-metil cisteína sulfóxido) se encuentra principalmente en las verduras Brassica. La isoaliina genera el factor lacrimógeno y los polisulfuros de propilo; la metiina genera compuestos metilsulfinilo. Están relacionados en clase (sulfóxidos de cisteína) pero provienen de diferentes familias de plantas con diferentes productos de hidrólisis.
Compuestos relacionados: Aliina, Alicina, Metiina, Disulfuro de dialilo
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ECAs en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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