Geraniin (Dehidroelagitanino · Marcador de Phyllanthus · Investigación de inhibidores de la ECA)
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| Compuesto | Geraniin |
| Clase química | Tanino — Dehidroelagitanino (tanino hidrolizable) |
| CAS | 60976-49-0 |
| Fuente principal | Phyllanthus niruri (Bhumi Amla), Phyllanthus urinaria; Geranium thunbergii |
| Aplicaciones clave | Inhibición de la ECA; antiviral (VHS); antioxidante; citoprotector; precursor de urolitina |
| Fuerza de la afirmación | Emergente |
| Forma típica | Extracto de Phyllanthus niruri (Bhumi Amla) — geraniina como elagitanino característico |
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Polvo de extracto de Bhumi Amla (Phyllanthus Niruri) → Extracto líquido de Bhumi Amla (soluble en agua) - Phyllanthus niruri → |
Origen del nombre: La geraniina recibe su nombre de Geranium thunbergii, la planta de la que fue caracterizada por primera vez, un remedio antidiarreico tradicional japonés. Estructuralmente es un dehidroelagitanino, un tanino hidrolizable distinguido por un grupo dehidrohexahidroxidifenilo (DHHDP) en lugar de la unidad HHDP ordinaria, lo que le confiere un motivo de ciclohexenona reactiva e hidratada y una química bastante más lábil que la de los elagitaninos estándar. Uso tradicional: La principal fuente comercial de geraniina es Phyllanthus niruri (Bhumi Amla, "grosella espinosa terrestre"), una pequeña hierba con un extenso historial folclórico ayurvédico y pantropical, utilizada para la ictericia y las afecciones hepáticas, para cálculos renales y vesicales, para la diabetes y para la hipertensión. Geranium thunbergii tiene su propia tradición antidiarreica japonesa. La actividad inhibidora de la ECA de la geraniina proporciona una base mecanicista para la rama antihipertensiva de ese registro etnobotánico. Trayectoria de investigación: La geraniina fue aislada de Phyllanthus niruri e identificada como un inhibidor de la enzima convertidora de angiotensina en un trabajo sobre plantas medicinales paraguayas, conectando el compuesto directamente con el uso tradicional de la planta para la hipertensión Ueno (J Nat Prod). Su actividad antiviral ha sido cuantificada: la geraniina de Phyllanthus urinaria suprimió activamente la infección por el virus del herpes simple tipo 2 con una concentración inhibitoria del 50 % de 18,4 micromolar, sin toxicidad para las células huésped a concentraciones antivirales Yang 2007. Su destino metabólico también se ha cartografiado en detalle: se aislaron siete metabolitos microbianos urinarios e intestinales de ratas después de la ingestión de geraniina y se determinó estructuralmente que eran derivados de dibenzopirano (urolitina) Ito 2011. Fuente comercial: El polvo de extracto de Bhumi Amla (Phyllanthus niruri) está disponible en Herbuno.
Evidencia para las aplicaciones de la Geraniina
Inhibición de la ECA: La geraniina fue aislada de Phyllanthus niruri y caracterizada como un inhibidor de la enzima convertidora de angiotensina, un hallazgo que proporciona una base mecanicista plausible para el uso tradicional de la planta en la hipertensión Ueno (J Nat Prod). Este es un hallazgo a nivel enzimático más que evidencia clínica de reducción de la presión arterial en humanos. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Actividad antiviral: La geraniina aislada de Phyllanthus urinaria suprimió la infección por el virus del herpes simple tipo 2 in vitro con una IC50 de 18,4 ± 2,0 micromolar, mientras que el 1,3,4,6-tetra-O-galoil-beta-D-glucosa coexistente inhibió el VHS-1 con una IC50 de 19,2 ± 4,0 micromolar; ninguno mostró toxicidad para las células huésped a concentraciones antivirales Yang 2007. Los dos compuestos mostraron una selectividad distinta entre los tipos de virus. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Metabolitos de urolitina más activos que el compuesto original: Después de la administración oral de geraniina a ratas, se aislaron e identificaron siete metabolitos microbianos urinarios e intestinales como derivados de dibenzopirano; cuatro de ellos, preparados por síntesis, mostraron una actividad antioxidante más potente en el ensayo ORAC que la geraniina intacta o la corilagina, y las puntuaciones ORAC plasmáticas aumentaron con la concentración plasmática de metabolitos Ito 2011. Esta es evidencia directa de que los metabolitos, no el tanino original, son los que ejercen el efecto antioxidante in vivo. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Amplia actividad preclínica: La geraniina se encuentra entre los elagitaninos individuales más estudiados, con actividades antioxidantes, antimicrobianas, anticancerígenas, citoprotectoras, inmunomoduladoras y analgésicas reportadas, y es uno de los elagitaninos cuyos efectos hepatoprotectores se han examinado en modelos de daño hepático inducido por etanol. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Marcador de Phyllanthus: La geraniina es el elagitanino característico de Phyllanthus niruri y P. urinaria, lo que la convierte en el marcador analítico natural para autenticar y estandarizar el material de Bhumi Amla Ueno (J Nat Prod)Yang 2007. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Polvo de extracto de Bhumi Amla (Phyllanthus Niruri) →
Extracto líquido de Bhumi Amla (soluble en agua) - Phyllanthus niruri →
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Dosis y especificación del formulador
No existe una dosis humana establecida para la geraniina aislada, y la base de evidencia es preclínica. Se administra dentro de la fracción de taninos del extracto de Phyllanthus niruri, y la especificación práctica es de taninos totales o elagitaninos por HPLC, con la geraniina cuantificada como el marcador característico cuando se requiere un perfil definido.
Es esencial una distinción de especies, y se pasa por alto fácilmente. Bhumi Amla es Phyllanthus niruri; Amla es Phyllanthus emblica (grosella espinosa india). Estas comparten un género y un fragmento de nombre coloquial, pero son plantas diferentes con química diferente: P. emblica es una fuente de vitamina C y galotaninos, mientras que P. niruri es la hierba que contiene geraniina. Un comprador que especifique "extracto de Phyllanthus" o incluso "Amla" y espere geraniina, muy probablemente recibiría el material equivocado. El polvo de extracto de Bhumi Amla (Phyllanthus niruri) y el extracto líquido de Bhumi Amla están disponibles en Herbuno y son los insumos correctos.
La química de la geraniina tiene consecuencias prácticas en su manipulación. Como dehidroelagitanino que contiene el grupo DHHDP reactivo, es más lábil que los elagitaninos estándar y es susceptible a la hidrólisis y oxidación durante la extracción y el almacenamiento; el material destinado a proporcionar un contenido definido de geraniina requiere un procesamiento controlado y un ensayo a nivel de lote en lugar de depender de cifras nominales.
El punto del metabolismo merece ser enfatizado porque está inusualmente bien establecido aquí. La geraniina no se absorbe en gran medida intacta; la microbiota intestinal la convierte en metabolitos de dibenzopirano tipo urolitina, y esos metabolitos mostraron una actividad antioxidante mayor que el compuesto original, con la capacidad antioxidante plasmática siguiendo la concentración de metabolitos. La unidad funcional es, por lo tanto, el metabolito, no el tanino, y el efecto depende de la microbiota del consumidor, un punto que debería atenuar cualquier afirmación basada en la actividad in vitro de la geraniina intacta.
Preguntas frecuentes — Geraniina
¿Qué es la geraniina?
La geraniina es un dehidroelagitanino, un tanino hidrolizable caracterizado por primera vez a partir de Geranium thunbergii y ahora mejor conocido como el elagitanino característico de las especies de Phyllanthus, en particular Phyllanthus niruri (Bhumi Amla) y Phyllanthus urinaria. Se encuentra entre los elagitaninos individuales más estudiados.
¿Para qué se estudia la geraniina?
La geraniina fue identificada como un inhibidor de la enzima convertidora de angiotensina (ECA) de Phyllanthus niruri, lo cual es de interés dado el uso tradicional de la planta para la hipertensión. También muestra actividad antiviral: contra el virus del herpes simple tipo 2 suprimió la infección con una IC50 de aproximadamente 18,4 micromolar sin toxicidad para las células huésped. También se informan actividades antioxidantes, antimicrobianas y citoprotectoras.
¿Qué producto de Herbuno contiene geraniina?
El polvo de extracto de Bhumi Amla (Phyllanthus niruri) proporciona geraniina como el elagitanino característico de la planta, y el extracto líquido de Bhumi Amla es una alternativa soluble en agua. Tenga en cuenta que Bhumi Amla (Phyllanthus niruri) es una planta diferente de Amla (Phyllanthus emblica / grosella espinosa india), a pesar de compartir el género.
¿Cómo se metaboliza la geraniina?
Al igual que otros elagitaninos, la geraniina se convierte en gran medida en lugar de absorberse intacta. Se aislaron siete metabolitos microbianos urinarios e intestinales en ratas después de la ingestión de geraniina, todos derivados de dibenzopirano, la clase urolitina. En particular, estos metabolitos mostraron una actividad antioxidante más potente en el ensayo ORAC que la geraniina intacta o la corilagina.
Compuestos relacionados: Corilagina, Ácido elágico, Casuarictina, Galoilglucosa
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ECAs en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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