Galoilglucosa (Galo Tanino Central · Precursor de Elagitanino)
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| Compuesto | Serie galoilglucosa (beta-glucogalina → pentagaloilglucosa / PGG) |
| Clase química | Tanino — Galotanino (ésteres galoílicos de D-glucosa) |
| CAS | 14937-32-7 (1,2,3,4,6-penta-O-galloil-beta-D-glucosa) |
| Fuente principal | Terminalia chebula (Haritaki); agallas de Quercus infectoria; agallas de Rhus; Phyllanthus emblica |
| Aplicaciones clave | Galotanino principal; precursor biosintético de elagitaninos; inhibición de carbohidrasas; investigación antiviral |
| Fuerza de la afirmación | Moderada (química); Emergente (bioactividad) |
| Forma típica | Extracto estandarizado de galotanino (Taninos 50%, Terminalia chebula) |
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Polvo de Taninos al 50% (Extracto de Haritaki) | Terminalia Chebula Estandarizada → Polvo de Extracto de Terminalia Chebula (Haritaki) → |
Origen del nombre: Galoilglucosa es simplemente descriptivo: glucosa que contiene grupos éster galoílo (ácido gálico). La serie se define por cuántos: beta-glucogalina lleva uno, y la secuencia se construye a través de di-, tri- y tetragaloilglucosas hasta la 1,2,3,4,6-penta-O-galloil-beta-D-glucosa (PGG), el éster pentagaloílo que es el galotanino arquetípico y la sustancia a partir de la cual se elaboran el ácido tánico y los galotaninos superiores. Estos son los taninos hidrolizables más simples y, químicamente hablando, la base de toda la clase. Uso tradicional: Los materiales ricos en galotaninos tienen vastas historias tradicionales e industriales: Terminalia chebula (Haritaki) es una de las tres frutas del triphala ayurvédico y uno de los botánicos más utilizados en esa tradición; las agallas de roble y zumaque se han utilizado durante milenios para curtir cuero, para fabricar tinta y como medicamentos astringentes. En todos los casos, la astringencia, la capacidad de curtido y la química de la tinta provienen de la misma columna vertebral de galoilglucosa. Trayectoria de investigación: Las galoilglucosas importan primero como precursores biosintéticos: la unidad hexahidroxidifenilo (HHDP) que define cada elagitanino se forma por acoplamiento C-C oxidativo intramolecular de residuos de galoílo vecinos en una galoilglucosa Klewicka 2018, y la pentagaloilglucosa es el punto de ramificación a partir del cual se construyen la telimgrandina II, la casuarictina, la pedunculagina y, finalmente, los elagitaninos C-glucosídicos castalagina y vescalagina. Como bioactivos, se han estudiado directamente: la beta-glucogalina y ambos anómeros de la pentagaloilglucosa se evaluaron junto con catorce elagitaninos C-glucosídicos para la inhibición de la alfa-glucosidasa y la alfa-amilasa como posibles ingredientes alimentarios funcionales antidiabéticos Cardullo 2020, y la 1,3,4,6-tetra-O-galloil-beta-D-glucosa de Phyllanthus urinaria inhibió el virus del herpes simple tipo 1 con una IC50 de 19.2 micromolar sin toxicidad para las células huésped Yang 2007. Fuente comercial: El Polvo de Taninos al 50% (Terminalia chebula estandarizada) está disponible en Herbuno.
Evidencia de las aplicaciones de la galoilglucosa
Base biosintética de los taninos hidrolizables: El grupo HHDP que define los elagitaninos se forma por acoplamiento oxidativo intramolecular carbono-carbono de residuos galoílos vecinos adecuadamente orientados en galoilglucosas Klewicka 2018; la pentagaloilglucosa es, por lo tanto, el precursor a partir del cual se elabora toda la familia de los elagitaninos —casuarictina, sanguiina H-6, castalagina, vescalagina—. Comprender las galoilglucosas es un requisito previo para comprender cualquier otro tanino de este lote. Fuerza de la afirmación: Moderada (química).
Inhibición de carbohidrasas: Se evaluaron la beta-glucogalina, la beta-pentagaloilglucosa y la alfa-pentagaloilglucosa junto con elagitaninos C-glucosídicos para la inhibición de la alfa-glucosidasa y la alfa-amilasa, en un estudio explícitamente enmarcado en su potencial como ingredientes alimentarios funcionales con propiedades antidiabéticas Cardullo 2020. Se trata de estudios enzimáticos in vitro; no constituyen evidencia clínica de efecto glucémico. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Actividad antiviral: La 1,3,4,6-Tetra-O-galloil-beta-D-glucosa, aislada de Phyllanthus urinaria, inhibió eficazmente la infección por el virus del herpes simple tipo 1 in vitro con una IC50 de 19.2 ± 4.0 micromolar y sin toxicidad para las células huésped a concentraciones antivirales —mostrando notablemente selectividad para el HSV-1 donde la geraniina coocurrente era selectiva para el HSV-2 Yang 2007. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Astringencia y unión a proteínas: La propiedad funcional que define a los galotaninos es su capacidad para unirse y precipitar proteínas, que es la base de la astringencia, del curtido del cuero y del uso tradicional de preparaciones de agallas como astringentes tópicos. Este comportamiento de unión a proteínas se escala con el grado de galoilación, por lo que la posición de un material dentro de la serie de galoilglucosas determina su comportamiento práctico. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Distribución de la fuente: Las galoilglucosas dominan la fracción de taninos de Terminalia chebula (Haritaki), las agallas de roble y zumaque, y Phyllanthus emblica, lo que las convierte en las fuentes comerciales prácticas de material de galotaninos, en contraste con la granada y los materiales de Rubus dominados por elagitaninos. Fuerza de la afirmación: Moderada.
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Dosis y especificaciones del formulador
Las galoilglucosas son una serie composicional más que un compuesto único, y no existe un estándar de dosificación humana aislado para ningún miembro individual. El material se especifica y suministra como taninos totales o galotaninos totales —el Polvo de Taninos al 50% (Terminalia chebula estandarizada) está disponible en Herbuno, con el Polvo de Extracto de Terminalia Chebula (Haritaki) como la alternativa de extracto completo.
Los formuladores deben entender lo que describe "taninos 50%". Es una cifra total de taninos hidrolizables, no una declaración sobre qué galoilglucosas están presentes o en qué proporción; el grado de galoilación varía con la fuente y el procesamiento, y las especies mono- hasta pentagaloílo se comportan de manera diferente. Cuando importa un perfil de galotaninos definido —para la astringencia, para la capacidad de unión a proteínas o para una bioactividad específica— es necesaria la cuantificación individual de galoilglucosas mediante HPLC o LC-MS en lugar de depender únicamente de la cifra total.
La unión a proteínas es el problema de formulación práctico que domina a todos los demás. Los galotaninos se unen y precipitan proteínas, razón por la cual curten el cuero y saben astringentes. En una formulación, esto significa un riesgo real de incompatibilidad con ingredientes proteicos, con cápsulas de gelatina y con ciertas enzimas, y también significa que los galotaninos pueden reducir la biodisponibilidad de las proteínas dietéticas y de algunos minerales, especialmente el hierro. Cualquier producto que combine un extracto con alto contenido de taninos con un componente proteico o mineral debe evaluarse para estas interacciones en lugar de asumirse compatible.
Esta monografía documenta la serie de galoilglucosas como referencia del formulador dentro del índice HerbIQ, posicionándola como la base biosintética y química de los elagitaninos —casuarictina, sanguiina H-6, geraniina, castalagina y vescalagina— documentados junto a ella en este lote, y conectando con el ácido gálico, el ácido tánico y los taninos chebúlicos en otras partes de la biblioteca.
Preguntas frecuentes — Galoilglucosa
¿Qué son las galoilglucosas?
Las galoilglucosas son los galotaninos principales: glucosa esterificada con uno a cinco (o más) grupos galoílo. La serie va desde la beta-glucogalina (1-O-galloil-glucosa) hasta la pentagaloilglucosa (PGG), y son los taninos hidrolizables más simples y los precursores biosintéticos de los elagitaninos más complejos.
¿Por qué son importantes las galoilglucosas biosintéticamente?
Son el punto de partida de toda la vía de los taninos hidrolizables. El grupo hexahidroxidifenilo (HHDP) que define los elagitaninos se forma por acoplamiento oxidativo intramolecular carbono-carbono de dos residuos galoílo vecinos adecuadamente orientados en una galoilglucosa. La pentagaloilglucosa es el punto de ramificación a partir del cual se elaboran los elagitaninos como la telimgrandina II, la casuarictina y, en última instancia, la castalagina.
¿Qué producto de Herbuno contiene galoilglucosas?
El polvo de taninos al 50% (Terminalia chebula/Haritaki estandarizado) proporciona galoilglucosas dentro de la fracción de galotaninos estandarizada, y el polvo de extracto de Terminalia chebula (Haritaki) es la alternativa de extracto completo.
¿Para qué se estudian las galoilglucosas?
La beta-glucogalina y ambos anómeros de pentagaloilglucosa se han examinado para la inhibición de la alfa-glucosidasa y la alfa-amilasa como posibles ingredientes alimentarios funcionales con propiedades antidiabéticas. Las galoilglucosas individuales también muestran actividad antiviral: la 1,3,4,6-tetra-O-galloil-beta-D-glucosa inhibió el virus del herpes simple tipo 1 in vitro.
Compuestos relacionados: Ácido gálico, Casuarictina, Geraniina, Castalagina
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ensayos controlados aleatorios en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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