Castalagin (Elagitanino C-glucosídico de roble · Tanino para envejecimiento en barrica)
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| Compuesto | Castalagina |
| Clase química | Tanino — Elagitanino C-glucosídico (glucosa de cadena abierta; unidades NHTP + HHDP) |
| CAS | 24312-00-3 |
| Fuente principal | Duramen de Quercus spp. (roble) y Castanea sativa (castaño) |
| Aplicaciones clave | Tanino para el envejecimiento en barrica (color, astringencia, amargor); durabilidad de la madera; investigación sobre la inhibición enzimática |
| Solidez de la afirmación | Moderada (tecnológica); Emergente (bioactividad) |
| Forma típica | Extracto de elagitanino de duramen de roble/castaño (disponibilidad bajo petición) |
| Comprar en Herbuno | Disponibilidad bajo petición — solicitar precios al por mayor → |
Origen del nombre: La castalagina toma su nombre de Castanea, el género del castaño, y es un elagitanino C-glucosídico, un tipo estructural que se distingue por un núcleo de glucosa de cadena abierta unido mediante un enlace carbono-carbono a una unidad de nonahidroxiterfenoilo (NHTP), en lugar del anillo de piranosa cerrado y los enlaces éster de los elagitaninos ordinarios. Es el diasteroisómero C-1 de la vescalagina, difiriendo solo en la configuración en ese único centro. Uso tradicional: La castalagina no tiene una tradición medicinal propia, pero sí una antigua e importante tradición tecnológica. El duramen de roble se ha utilizado para barricas de vino y licores durante siglos, y la castalagina y la vescalagina son los compuestos extraídos de la madera al líquido en maduración; contribuyen al color, la astringencia y el amargor, y son parte de la razón por la que históricamente se descubrió que el roble era la única madera que mejoraba el vino Michel 2020. También confieren la alta durabilidad natural de la madera de roble. Trayectoria de la investigación: La vescalagina y la castalagina fueron, hace cincuenta años, los primeros monómeros de elagitanino C-glucosídico aislados de la madera de Castanea y Quercus, y el par ha sido intensamente caracterizado desde entonces. Los elagitaninos son los principales compuestos fenólicos extraíbles del duramen de roble, alcanzando hasta el 10% del peso seco, siendo la castalagina y la vescalagina los principales monómeros junto con la grandinina, la roburina E y las roburinas diméricas; un método LC-QQQ validado ahora los cuantifica durante el envejecimiento en barrica Michel 2020. Su estereoquímica ha sido reinvestigada y corregida en la literatura moderna Quideau (Org Lett), y han sido evaluados, junto con glucosas galoiladas, para la inhibición de alfa-glucosidasa y alfa-amilasa como posibles ingredientes alimentarios funcionales Cardullo 2020. Fuente comercial: El extracto de elagitanino de duramen de roble o castaño está disponible en Herbuno bajo petición.
Evidencia para las aplicaciones de la castalagina
Química del envejecimiento en barrica: Los elagitaninos son los principales fenólicos extraíbles de la madera de roble, presentes hasta en un 10% del peso seco del duramen, y la castalagina y la vescalagina son los principales monómeros; se extraen progresivamente de la madera durante el envejecimiento, contribuyen al color, la astringencia y el amargor de los vinos y licores, y son responsables de la durabilidad de la propia madera Michel 2020. Este es el papel mejor establecido y económicamente más significativo del compuesto. Solidez de la afirmación: Moderada (tecnológica).
Cuantificación analítica: Un método validado de LC-triple-cuadrupolo identifica y cuantifica los elagitaninos de roble —castalagina, vescalagina, grandinina, roburina E y los dímeros de roburina— en la madera de roble y en el coñac durante el envejecimiento en barrica, proporcionando la base analítica para controlar esta química en la práctica Michel 2020. Solidez de la afirmación: Moderada.
Definición estructural: La castalagina es el diasteroisómero C-1 de la vescalagina, y la estereoquímica de ambos elagitaninos C-glucosídicos ha sido reinvestigada y revisada en la literatura moderna, estableciendo sus configuraciones de manera definitiva Quideau (Org Lett). Solidez de la afirmación: Moderada.
Inhibición de carbohidrasas: La castalagina ha sido estudiada entre catorce elagitaninos C-glucosídicos y tres glucosas galoiladas por su inhibición de alfa-glucosidasa y alfa-amilasa, una investigación de estos taninos hidrolizables como posibles ingredientes alimentarios funcionales con propiedades antidiabéticas Cardullo 2020. Estos son estudios enzimáticos in vitro, no hallazgos clínicos. Solidez de la afirmación: Emergente.
Química reactiva: La castalagina y la vescalagina polimerizan y forman complejos con antocianinas y flavonoides; el flavono-elagitanino acutisimina A, por ejemplo, surge cuando la vescalagina reacciona con la flavan-3-ol catequina, una química directamente relevante para cómo los taninos del roble interactúan con los polifenoles de la uva durante el envejecimiento del vino. Solidez de la afirmación: Emergente.
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Dosis y especificación del formulador
La castalagina no tiene una dosificación establecida en humanos y no se ofrece como un compuesto purificado. Su base de evidencia es predominantemente tecnológica (relacionada con la madera, el vino y los licores) en lugar de nutricional, y los datos de bioactividad son trabajos enzimáticos in vitro en etapa temprana. Cualquier posicionamiento como ingrediente funcional estaría muy por delante de la evidencia.
Una distinción de la fuente importa aquí y es una trampa de abastecimiento genuina. La castalagina es un elagitanino del duramen de roble y castaño. El producto Majuphal de Herbuno es extracto de agallas de Quercus infectoria, el mismo género, pero un tejido y una química completamente diferentes: las agallas son material de galotanino (ácido tánico), dominado por galoilglucosas y ácido gálico, no los elagitaninos C-glucosídicos del duramen. Un comprador que especifique "extracto de Quercus" y espere castalagina recibiría el material equivocado. El extracto de elagitanino de duramen de roble o castaño, estandarizado a elagitaninos C-glucosídicos, está disponible en Herbuno bajo petición.
Para la especificación del material, la medida adecuada es el total de elagitaninos C-glucosídicos por HPLC o LC-MS, con la castalagina y la vescalagina cuantificadas individualmente si la aplicación lo requiere. El tostado es otra variable que los formuladores de material derivado de la madera deben controlar: el tratamiento térmico del roble genera nuevos elagitaninos C-glucosídicos y degrada otros, y el perfil resultante depende tanto de la intensidad del tostado como del tamaño de la pieza de madera, lo que cambia materialmente la astringencia y el amargor que aporta el material.
Esta monografía documenta la castalagina como una referencia para formuladores dentro del índice HerbIQ, distinguiendo los elagitaninos C-glucosídicos del duramen de los galotaninos derivados de las agallas, y conectándola con la vescalagina (su diasteroisómero), las galoilglucosas y el grupo más amplio de elagitaninos cubierto en otros lugares.
Preguntas frecuentes — Castalagina
¿Qué es la castalagina?
La castalagina es un elagitanino C-glucosídico del duramen de roble y castaño. Es el diasteroisómero C-1 de la vescalagina, y ambos son los principales monómeros de elagitanino extraídos de las barricas de roble en el vino y los licores durante el envejecimiento en barrica.
¿De dónde proviene la castalagina?
Del duramen de roble (Quercus) y castaño (Castanea), donde los elagitaninos pueden alcanzar hasta el 10% del peso seco. La castalagina y la vescalagina fueron los primeros monómeros de elagitanino C-glucosídico aislados de estas maderas, y también se han reportado en la corteza del tallo de algunas especies de Terminalia.
¿Puedo conseguir castalagina en Herbuno?
Extracto de elagitanino de duramen de roble o castaño estandarizado a elagitaninos C-glucosídicos disponible bajo petición. Tenga en cuenta que el producto Majuphal de Herbuno es extracto de agallas de Quercus infectoria, que es material de galotanino (ácido tánico) en lugar de elagitanino C-glucosídico de duramen, y no contiene castalagina.
¿Para qué se estudia la castalagina?
Su papel mejor establecido es tecnológico: la castalagina y la vescalagina se extraen del roble en el vino y los licores durante el envejecimiento, donde contribuyen al color, la astringencia y el amargor, y confieren durabilidad a la propia madera. La castalagina también ha sido examinada entre los elagitaninos C-glucosídicos por su inhibición de la alfa-glucosidasa y la alfa-amilasa.
Compuestos relacionados: Vescalagina, Galoilglucosa, Ácido Elágico, Casuarictina
Escala de solidez de la afirmación – Alta = múltiples ensayos controlados aleatorios en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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