Indol-3-Carbinol — I3C (Producto de glucosinolato · Metabolismo de estrógenos · Quimiopreventivo)
Compiled from published pharmacological and botanical literature. Not independently verified by Herbuno. Spotted an error or have a correction? Flag it below →
| Compuesto | Indol-3-Carbinol (I3C) |
| Clase química | Producto de hidrólisis de glucosinolatos — Alcohol indólico |
| CAS | 700-06-1 |
| Fuente principal | Hidrólisis de glucobrasicina en Brassica oleracea (brócoli, col, coles de Bruselas) |
| Aplicaciones clave | Modulación del metabolismo de estrógenos, quimiopreventivo, equilibrio hormonal, antiviral |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Aislado de I3C; extracto de brócoli (I3C como producto de hidrólisis de glucobrasicina) |
| Comprar en Herbuno | Extracto de Brócoli en Polvo - Brassica oleracea → |
Origen del nombre: Indol (anillo aromático bicíclico de la vía biosintética del triptófano) + 3-carbinol (carbinol = alcohol primario, en la posición 3 del anillo de indol). El I3C es el producto directo de la hidrólisis de la glucobrasicina (mediante mirosinasa) antes de una posterior condensación catalizada por ácido a DIM y otros oligómeros. Uso tradicional: No existe un uso tradicional individual del I3C; fue identificado como un compuesto específico en vegetales crucíferos en la década de 1970. Las propiedades tradicionales antiulcerosas del jugo de col (trabajo de Garnett Cheney en la década de 1950) pueden implicar parcialmente al I3C junto con otros fitoquímicos de Brassica. Trayectoria de investigación: El I3C ha sido investigado en ensayos clínicos en humanos para la modulación del metabolismo de estrógenos (desplazando la hidroxilación de estradiol hacia la vía 2-OHE1 menos activa), la regresión de la displasia cervical, la quimioprevención del cáncer de mama y la actividad antiviral (papilomatosis respiratoria asociada al VPH). El I3C es menos estable que su producto de condensación DIM; se convierte rápidamente en DIM y otros productos de condensación en el ambiente gástrico ácido, lo que convierte al DIM en la forma de suplemento farmacológicamente más consistente para la mayoría de las aplicaciones. Fuente comercial: El Extracto de Brócoli en Polvo de Herbuno proporciona precursores de I3C (glucobrasicina). Consulte las opciones de suministro a continuación.
Evidencia de las aplicaciones del I3C
Modulación del metabolismo de estrógenos: Estudios en humanos con I3C (200-400 mg/día) muestran consistentemente un aumento de la proporción urinaria 2-OHE1/16α-OHE1 (la "proporción de metabolitos de estrógenos") durante 4-12 semanas. Una proporción 2-OHE1/16α-OHE1 más alta se asocia con un riesgo reducido de cáncer de mama en estudios epidemiológicos. El I3C también induce CYP1A1 y CYP1A2, aumentando la 2-hidroxilación de estradiol. Fuerza de la afirmación: Moderada (estudios de biomarcadores en humanos).
Regresión de la displasia cervical: El ECC de Bell et al. 2000 (n=30 mujeres con CIN 2/3) mostró una regresión completa en el 50% de las mujeres que recibieron I3C (200-400 mg/día) durante 12 semanas, frente al 0% en el grupo placebo. Este es un hallazgo clínicamente significativo para el I3C en el precáncer cervical asociado al VPH. Un ensayo confirmatorio más amplio mostró resultados mixtos. Fuerza de la afirmación: Moderada (un ECC positivo; un seguimiento menos concluyente).
Antiviral — papilomatosis respiratoria: El I3C ha sido investigado para la papilomatosis respiratoria recurrente (PRR) asociada al VPH, una afección respiratoria crónica causada por el VPH 6/11. Series de casos en humanos y pequeños ensayos muestran que el I3C (8 mg/kg/día pediátrico) reduce la tasa de recurrencia del papiloma en algunos pacientes con PRR. El mecanismo implica la modulación de la expresión de las proteínas E6 y E7 del VPH por parte del I3C. Fuerza de la afirmación: Moderada (series de casos y pequeños ensayos).
Antiandrogénico: El I3C y el DIM inhiben la actividad transcripcional del receptor de andrógenos (unión competitiva al RA, degradación del RA mediada por ubiquitinación). Relevante para el SOP, la salud de la próstata y el equilibrio hormonal masculino. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Extracto de Brócoli en Polvo - Brassica oleracea →
Explorar extractos estandarizados en polvo →
Dosificación y especificación del formulador
Dosis clínica humana: 200-400 mg/día de I3C para aplicaciones hormonales y quimiopreventivas. El I3C es inestable; se convierte en DIM y otros productos de condensación en condiciones gástricas ácidas. La biodisponibilidad del I3C intacto es limitada; la mayor parte del efecto sistémico está mediado por el DIM y otros productos de condensación ácida formados en el estómago. Para una administración consistente del activo final (DIM), los suplementos de DIM son preferibles al I3C. El I3C es apropiado cuando se desea el espectro completo de productos de condensación ácida del I3C (DIM + trímero lineal + CTet + otros oligómeros) en lugar de solo DIM.
Preguntas Frecuentes — Indol-3-Carbinol
¿Debo tomar I3C o DIM para el equilibrio hormonal?
El DIM (diindolilmetano) es el metabolito primario farmacológicamente activo que se forma a partir del I3C en el estómago. A dosis equivalentes, el DIM proporciona una exposición sistémica más predecible y consistente que el I3C porque evita el paso variable de la condensación ácida. El DIM es la forma preferida para el equilibrio hormonal específico y las aplicaciones de metabolismo de estrógenos. El I3C puede ser apropiado cuando se desea un espectro más amplio de productos de condensación ácida (incluyendo DIM, CTet y el trímero lineal), ya que algunos de estos coproductos tienen actividades farmacológicas distintas no reproducidas solo por el DIM.
¿Es seguro el I3C para afecciones sensibles a los estrógenos?
La modulación del metabolismo de los estrógenos por parte del I3C (aumento de 2-OHE1 en relación con 16α-OHE1) se considera generalmente protectora contra los cánceres sensibles a las hormonas en los datos epidemiológicos. Sin embargo, a dosis altas, el I3C puede activar el ERα en algunos contextos, lo cual es indeseable en el cáncer de mama ER-positivo. Las mujeres con cánceres sensibles a las hormonas o en terapia hormonal deben consultar a su oncólogo antes de suplementarse con I3C. A niveles de consumo dietético de vegetales crucíferos (equivalente a 1-3 tazas/día de brócoli), la exposición al I3C se considera segura para la población general.
¿Qué es el CTet y por qué es importante?
El 5,6,11,12,17,18-hexahidrociclonona[1,2-b:4,5-b’:7,8-b”]triindol (CTet) es el trímero cíclico formado a partir de tres moléculas de I3C en el ambiente ácido gástrico. El CTet tiene una potente actividad agonista del receptor de aril hidrocarburos (AhR), estimulando la expresión génica de CYP1A1 e influyendo en el metabolismo de los xenobióticos. Algunos efectos farmacológicos del I3C (inducción de CYP1A) pueden estar mediados por el CTet en lugar de por el I3C o el DIM directamente. Por eso, la mezcla completa de productos de condensación ácida del I3C tiene un perfil farmacológico diferente al del DIM aislado.
¿Puede usarse el I3C tópicamente para aplicaciones cutáneas y cosméticas?
El I3C ha sido investigado para aplicaciones tópicas antienvejecimiento: inhibe la angiogénesis mediada por VEGF y reduce el daño cutáneo inducido por los rayos UV en modelos celulares. Sin embargo, la inestabilidad química del I3C (condensación a DIM y otros productos) dificulta la formulación tópica. El DIM es más estable químicamente y se prefiere para aplicaciones tópicas dirigidas al equilibrio hormonal en la regulación del sebo cutáneo (para el acné). Para aplicaciones antioxidantes tópicas, el sulforafano (del extracto de brócoli) está más establecido que el I3C.
Compuestos relacionados: Glucobrasicina, Diindolilmetano, Sulforafano, Glucorafanina
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ECC en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
← Índice de compuestos HerbIQ · HerbIQ P02: Extracción · HerbIQ P03: Suministro