Licorina (Alcaloide de amarilidácea · Antiviral · Antiproliferativo · Emético de narciso)
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| Compuesto | Licorina |
| Clase química | Alcaloide — Amaryllidaceae (Fenantridina; alcaloide de Amaryllidaceae tipo isocarbostiril) |
| CAS | 476-28-8 |
| Fuente primaria | Lycoris radiata (bulbos de lirio araña rojo), Narcissus spp. (narciso), Galanthus spp. (campanilla de invierno) |
| Aplicaciones clave | Antiviral; antiproliferativo; emético; inhibición de la AChE (débil); precursor biosintético de la galantamina; disponibilidad bajo petición |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Extracto de bulbo de Lycoris o Narcissus; aislado de licorina (grado de investigación) |
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Origen del nombre: De Lycoris (el género del lirio araña rojo, nombrado en honor a una actriz romana amada por Marco Antonio). La licorina es uno de los alcaloides de Amaryllidaceae más abundantes y distribuidos — presente en prácticamente todos los miembros de la familia Amaryllidaceae (narcisos, campanillas de invierno, lirios araña, Narcissus, Hippeastrum). Es el primer alcaloide de Amaryllidaceae en acumularse en la biosíntesis y el precursor biosintético directo de muchos alcaloides de Amaryllidaceae posteriores, incluyendo la galantamina y la narciclasina. Uso tradicional: Los bulbos de Amaryllidaceae tienen un uso tradicional en varias culturas — las especies de Lycoris se usan en la Medicina Tradicional China (Shi Suan, que significa "ajo de piedra") para aplicaciones antiinflamatorias, antivirales y anticancerígenas. Las propiedades eméticas de los bulbos de narciso (de la licorina) han causado numerosos incidentes de envenenamiento cuando los bulbos se confunden con cebollas — un problema recurrente de seguridad alimentaria. Trayectoria de investigación: La licorina atrajo una atención de investigación significativa por: (1) actividad antiviral contra SARS-CoV, SARS-CoV-2, influenza, Zika y otros virus a través de la inhibición de la síntesis de proteínas; (2) actividad antiproliferativa en líneas celulares de cáncer a través de la generación de ROS y la inducción de apoptosis; (3) actividad inhibidora de la AChE débil relevante para la investigación del Alzheimer. La licorina se considera uno de los alcaloides de Amaryllidaceae más farmacológicamente versátiles. Fuente comercial: Actualmente no está en el catálogo de Herbuno. Contacte con Herbuno para la evaluación de disponibilidad.
Evidencia de las aplicaciones de la licorina
Antiviral — de amplio espectro: La licorina inhibe la replicación de SARS-CoV, SARS-CoV-2, MERS-CoV, influenza A/B, Zika, dengue, Chikungunya y poliovirus a bajas concentraciones micromolares. Los mecanismos incluyen: inhibición de la translocación de la subunidad ribosomal 60S (reduciendo la síntesis de proteínas virales), interferencia con la entrada viral e inducción de genes estimulados por interferón antivirales. La actividad antiviral contra el SARS-CoV-2 (EC50 ~1 μM) posicionó a la licorina como un posible candidato para la COVID-19 durante la pandemia. Fuerza de la afirmación: Moderada (in vitro; estudios en animales; no hay ensayos clínicos en humanos completados para antiviral).
Antiproliferativa — múltiples líneas celulares de cáncer: La licorina induce apoptosis y detención del ciclo celular en líneas celulares de leucemia (HL-60), mieloma múltiple, mama, colon, próstata y glioma a concentraciones de 1–10 μM. El mecanismo implica la generación de ROS, la interrupción del potencial de la membrana mitocondrial y la activación de la cascada de caspasas. Se informa cierta selectividad para las células cancerosas sobre las células normales. Fuerza de la afirmación: Moderada (preclínica convergente; no hay ensayos oncológicos en humanos).
Actividad emética y contexto toxicológico: La licorina es el principal principio emético responsable de la toxicidad por ingestión accidental de bulbos de narciso. A dosis subeméticas, la licorina ha demostrado actividades antivirales y antiproliferativas en modelos de investigación, pero la separación de dosis entre los efectos eméticos y terapéuticos es un desafío de formulación. Referencia de seguridad: importante para los formuladores que consideran extractos de Amaryllidaceae.
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Preguntas frecuentes — Licorina
¿Es la licorina el compuesto que hace venenosos los bulbos de narciso?
La licorina es el alcaloide emético y tóxico principal en los bulbos de narciso (Narcissus) y otras Amaryllidaceae. La ingestión de bulbos de narciso (más comúnmente cuando se confunden con cebollas o chalotas) causa náuseas, vómitos, salivación, diarrea y letargo de inicio rápido, mediado por los efectos irritantes y eméticos directos de la licorina. La toxicidad grave es rara porque el efecto emético limita la ingestión adicional, pero los niños y el ganado pueden verse afectados. Otros alcaloides tóxicos de Amaryllidaceae (narciclasina, haemanthamina) también contribuyen a la toxicidad de los materiales vegetales concentrados.
¿Por qué se consideró la licorina como candidata para la COVID-19?
En las primeras pruebas de detección de fármacos para la COVID-19 (2020), se identificó que la licorina tenía actividad inhibidora in vitro contra el SARS-CoV-2 a bajas concentraciones micromolares (EC50 ~1.0 μM, SI >5). El mecanismo (inhibición de la translocación ribosomal que reduce la síntesis de proteínas virales) es distinto de los análogos de nucleósidos (remdesivir) o los inhibidores de la proteasa (nirmatrelvir), lo que lo convierte en un candidato mecanísticamente interesante. El desafío para el desarrollo clínico: la actividad emética de la licorina a dosis más altas limitaría el aumento de la dosis, y su perfil farmacocinético requiere optimización. No avanzó a ensayos clínicos para la COVID-19.
¿Cómo se relaciona la licorina con la galantamina?
La licorina y la galantamina son ambos alcaloides de Amaryllidaceae de la misma familia de plantas, especialmente de las especies de Galanthus (campanilla de invierno). Biosintéticamente, la licorina (o sus precursores) es un intermedio en la vía de varios alcaloides de Amaryllidaceae. La relación estructural no es directa — la galantamina tiene un sistema anular diferente al de la licorina — pero comparten la vía biosintética de los alcaloides de Amaryllidaceae. Ambos tienen actividad inhibidora de la AChE (la galantamina es mucho más potente), y ambos se encuentran en los bulbos de campanilla de invierno junto con la narciclasina y otros alcaloides de Amaryllidaceae.
¿Se puede usar la licorina tópicamente sin riesgo emético?
La actividad emética de la licorina se debe al contacto con la mucosa gastrointestinal y la absorción sistémica que causa la estimulación de la zona gatillo quimiorreceptora (CTZ) — no es un mecanismo a nivel de la piel. La aplicación tópica de extractos botánicos que contienen licorina en piel intacta (no cerca de las membranas mucosas) no debería producir efectos eméticos a las concentraciones utilizadas en formulaciones cosméticas o tópicas. La actividad antiproliferativa y antiinflamatoria de la licorina en contextos tópicos es científicamente interesante para formulaciones cutáneas donde no se aplica su limitación gastrointestinal emética.
Compuestos relacionados: Galantamina, Narciclasina, Emetina, Noscapina
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ensayos controlados aleatorizados en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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