Orientina (Luteolina-8-C-glucósido · Flavona C-glucósido · Ansiolítico · Cardioprotector)

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Compuesto Orientina (Luteolina-8-C-glucósido)
Clase química Polifenol — Flavona C-glicósido (luteolina con unión C-8-glucosa)
CAS 28957-04-2
Fuente principal Passiflora incarnata (pasionaria), Crataegus spp. (espino blanco), Ocimum basilicum (albahaca)
Aplicaciones clave Ansiolítico; antioxidante; antiinflamatorio; cardioprotector; antihiperglucémico
Solidez de la afirmación Moderada
Forma típica Extracto de pasionaria (orientina coadministrada con vitexina); extracto de espino blanco; orientina aislada
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Origen del nombre: De Orientalis (latín: oriental), lo que refleja el origen geográfico de las plantas de las que se caracterizó por primera vez. La orientina es un C-glucósido de flavona, la aglicona luteolina unida mediante un enlace directo C-C (no un enlace éster o éter) a la glucosa en la posición 8. Este enlace C-glicosídico hace que la orientina sea considerablemente más estable a la hidrólisis y a la degradación bacteriana intestinal que los O-glicósidos equivalentes, lo que resulta en una mejor biodisponibilidad colónica que muchos O-glicósidos flavonoides. Coexiste en la mayoría de las plantas junto con su isómero isoorientina (luteolina-6-C-glucósido), y ambos están estructuralmente relacionados con la vitexina (apigenina-8-C-glucósido) y la isovitexina (apigenina-6-C-glucósido). Uso tradicional: La pasionaria (Passiflora incarnata) se ha utilizado en la medicina tradicional europea y norteamericana desde el siglo XIX como sedante y ansiolítico; la Comisión E de Alemania la aprobó para la inquietud nerviosa. El espino blanco (Crataegus) con alto contenido de orientina tiene una historia de 2000 años en la medicina tradicional europea y china para el apoyo cardíaco. Trayectoria de la investigación: La orientina tiene una amplia evidencia farmacológica preclínica en los dominios ansiolítico, cardioprotector, antioxidante y antihiperglucémico, con una consistencia mecanicista en todos los estudios. Los datos clínicos en humanos son limitados, pero los ensayos controlados aleatorios con extracto de pasionaria (que incluyen orientina) apoyan la aplicación ansiolítica. Fuente comercial: El extracto de pasionaria y el extracto de espino blanco estandarizado con vitexina de Herbuno coadministran orientina.


Evidencia de las aplicaciones de la orientina

Ansiolítico: contexto del extracto de pasionaria: Múltiples ECA de extracto de pasionaria estandarizado (normalmente estandarizado a vitexina/orientina) muestran un beneficio ansiolítico significativo comparable al oxazepam en dosis bajas en el manejo de la ansiedad preoperatoria (Movafegh et al., 2008; Akhondzadeh et al., 2011). El mecanismo implica que la orientina y la vitexina actúan sobre los receptores GABA-A (modulación alostérica positiva, similar a las benzodiazepinas pero más débil) e inhibición de la MAO. Específicamente, la orientina ha demostrado modular los receptores 5-HT1A en modelos animales de ansiedad. Solidez de la afirmación: Moderada (de los ECA del extracto; contribución específica de la orientina dentro del extracto).

Cardioprotectora y antiisquémica: La orientina es cardioprotectora en modelos animales de isquemia-reperfusión miocárdica, reduciendo el tamaño del infarto, preservando la función cardíaca y reduciendo la apoptosis mediante la activación de PI3K/Akt y Nrf2. La actividad antioxidante de la orientina (eliminación de ROS durante la lesión por reperfusión) es un mecanismo principal. Estos hallazgos se alinean con el uso cardiovascular tradicional del espino blanco. Solidez de la afirmación: Moderada (modelos animales).

Antihiperglucémico: GLUT4 y AMPK: La orientina activa la AMPK y promueve la translocación de GLUT4 en las células musculares, mejorando la absorción de glucosa independientemente de la insulina. En modelos animales diabéticos, la orientina reduce la glucosa en sangre en ayunas, mejora la sensibilidad a la insulina y reduce el estrés oxidativo asociado con la hiperglucemia. Solidez de la afirmación: Moderada (animal; mecanismo in vitro).


Dosificación y especificaciones del formulador

Extracto de pasionaria estandarizado a flavonoides totales (típicamente 3,5-4% de equivalentes de vitexina, que incluye orientina): 200-400 mg/día para aplicaciones ansiolíticas. Extracto de espino blanco estandarizado a vitexina y orientina: 160-900 mg/día para apoyo cardiovascular. La orientina como ingrediente aislado no está comercialmente establecida a escala de suplemento; se prefiere su administración a través de extractos estandarizados de pasionaria o espino blanco. Los C-glicósidos como la orientina son relativamente resistentes al calor y al procesamiento ácido, lo que los hace estables en la mayoría de las condiciones de formulación de suplementos. Solicite la cuantificación por HPLC de la orientina y su isómero isoorientina en el CoA, ya que ambos contribuyen a la actividad farmacológica.


Preguntas frecuentes: Orientina

¿Cuál es la diferencia entre orientina y vitexina?
Ambos son C-8-glucósidos de flavonas de las mismas fuentes vegetales. La orientina tiene luteolina como aglicona (3’,4’-dihidroxi flavona, dos grupos hidroxilo en el anillo B). La vitexina tiene apigenina como aglicona (4’-hidroxi flavona, un hidroxilo en el anillo B). El hidroxilo 3’ adicional de la orientina en relación con la vitexina le confiere una actividad antioxidante ligeramente más fuerte (el anillo B de catecol es más antioxidante que solo el 4’-OH) pero propiedades ansiolíticas y moduladoras de GABA similares. Ambas están presentes en la pasionaria y el espino blanco y se consideran coactivos sinérgicos.

¿La orientina atraviesa la barrera hematoencefálica?
Los C-glucósidos en general tienen una penetración limitada en la barrera hematoencefálica debido a su hidrofilia de la unidad de glucosa. Sin embargo, la orientina ha demostrado actividad ansiolítica y neuroprotectora en el SNC en estudios en animales mediante administración sistémica, lo que sugiere una penetración parcial de la barrera hematoencefálica o efectos indirectos en el SNC a través de mecanismos periféricos (aferentes vagales, eje intestino-cerebro). La actividad moduladora de GABA-A del extracto de pasionaria está bien establecida clínicamente a pesar de esta aparente limitación de la barrera hematoencefálica, lo que sugiere que suficiente orientina llega al SNC o que los mecanismos periféricos median el efecto ansiolítico.

¿Es segura la orientina durante el embarazo?
La pasionaria (la principal botánica que aporta orientina) tiene un uso histórico como uterotónico en algunas tradiciones; tanto la Comisión E como el ESCOP señalan que las preparaciones de pasionaria no se recomiendan durante el embarazo debido a la insuficiencia de datos de seguridad. Esta postura de precaución se aplica a los productos de pasionaria que contienen orientina. Las preparaciones de orientina derivadas del espino blanco carecen de un lenguaje específico de contraindicación en el embarazo, pero también deben usarse con precaución dada la ausencia de datos de seguridad clínica durante el embarazo.

¿Qué tan estable es la orientina en el procesamiento de alimentos y suplementos?
El enlace C-glicosídico de la orientina la hace significativamente más termoestable que los O-glicósidos comparables (que pueden ser hidrolizados por ácidos y enzimas durante el procesamiento de alimentos). La orientina sobrevive a las temperaturas de pasteurización, condiciones ácidas suaves y exposición a los rayos UV a corto plazo mejor que la mayoría de los O-glicósidos flavonoides. Esta ventaja de estabilidad convierte a la orientina en un bioactivo robusto en matrices alimentarias de frutas y verduras y en formulaciones de suplementos. Sin embargo, las condiciones alcalinas prolongadas o el calor extremo (>150 °C) pueden degradar la orientina a través de mecanismos no hidrolíticos.

Compuestos relacionados: Isoorientina, Vitexina, Luteolina, Hispidulina


Escala de solidez de la afirmación – Alta = múltiples ECA en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos iniciales de laboratorio o animales.

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