Sanguinarina (Alcaloide de benzofenantridina · Antimicrobiano · Historia de la salud bucal · Antiproliferativo)
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| Compuesto | Sanguinarina (Pseudochelerythrina) |
| Clase química | Alcaloide — Isoquinolina / Benzofenantridina (Amonio cuaternario; alcaloide rojo) |
| CAS | 2447-54-3 |
| Fuente principal | Sanguinaria canadensis (rizoma de sanguinaria), Chelidonium majus, Macleaya cordata (Amapola de penacho) |
| Aplicaciones clave | Antimicrobiano; antiplaca (salud bucal); antiproliferativo; aplicaciones tópicas; disponibilidad a pedido |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Extracto de sanguinaria; aislado de sanguinarina; formulaciones para la salud bucal (pasta dental histórica) |
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Origen del nombre: De Sanguinaria (género de sanguinaria; sanguis = sangre en latín, en referencia al látex rojo brillante del rizoma de la sanguinaria). La sanguinarina es un alcaloide benzofenantridínico, una sal de amonio cuaternario que existe en equilibrio entre una forma de iminio cargada y una forma de pseudobase neutra a pH fisiológico. Este equilibrio determina su biodisponibilidad y mecanismo de acción. El color rojo del látex de sanguinaria se debe a la sanguinarina y alcaloides relacionados. Uso tradicional: La sanguinaria (Sanguinaria canadensis) fue utilizada por los pueblos nativos americanos (iroqueses, ojibwas) como emético, expectorante y tratamiento tópico para afecciones cutáneas, incluidas verrugas y tumores. Los colonos europeos adoptaron la sanguinaria como hierba dental y respiratoria. La propiedad escárotica de las preparaciones concentradas de sanguinaria (que causa destrucción tisular) se ha explotado en "ungüentos negros" comercializados para la eliminación del cáncer de piel, una práctica fuertemente condenada por las autoridades médicas como ineficaz y peligrosa. Historia comercial — salud bucal: Las pastas dentales que contenían sanguinarina (Viadent) fueron comercialmente significativas en los años 1980-1990, comercializadas por su actividad antiplaca. Sin embargo, la evidencia epidemiológica que vinculaba el uso de Viadent con la leucoplasia oral (una condición premaligna) provocó la retirada del producto a principios de la década de 2000. Este sigue siendo un ejemplo de advertencia significativo en la formulación botánica para la salud bucal. Fuente comercial: No se encuentra actualmente en el catálogo de Herbuno. Contacte a Herbuno para una evaluación de disponibilidad.
Evidencia de las aplicaciones de la sanguinarina
Antimicrobiana y antiplaca: La sanguinarina demuestra una actividad antimicrobiana de amplio espectro contra patógenos orales (Streptococcus mutans, Porphyromonas gingivalis, Actinomyces) con valores de MIC de 1 a 8 μg/mL. Es particularmente eficaz para inhibir la adherencia bacteriana y la formación de biopelículas en concentraciones sub-MIC. Múltiples ensayos clínicos en la década de 1980 mostraron una reducción de la placa, pero la posterior asociación con la leucoplasia oral ha moderado significativamente el entusiasmo. Fuerza de la afirmación: Moderada (evidencia clínica antiplaca; las preocupaciones de seguridad moderan la aplicación).
Antiproliferativa y proapoptótica: La sanguinarina induce la apoptosis en líneas celulares cancerosas a través de la generación de ROS, la activación de caspasas y la intercalación de ADN (su grupo amonio cuaternario permite la inserción entre pares de bases de ADN). Se ha informado de toxicidad selectiva para las células cancerosas en relación con las células normales en algunos modelos. Existen datos preclínicos in vivo para modelos de cáncer de piel, colon y próstata. Fuerza de la afirmación: Moderada (preclínica; sin datos clínicos de oncología).
Antiinflamatoria: La sanguinarina inhibe las vías de NF-κB, COX-2 y lipoxigenasa en concentraciones micromolares bajas. Relevante para aplicaciones tópicas antiinflamatorias. La combinación antiinflamatoria y antimicrobiana hace que la sanguinarina sea teóricamente útil para la enfermedad inflamatoria de las encías, pero la preocupación por la leucoplasia limita las aplicaciones de contacto con la mucosa oral. Fuerza de la afirmación: Moderada (in vitro y animal).
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Dosificación y especificación del formulador
No se ha establecido una dosis segura de suplemento oral para humanos dada la asociación de leucoplasia oral con el contacto prolongado con la mucosa. Para aplicaciones antimicrobianas, la sanguinarina se ha utilizado al 0,03–0.05% en enjuagues bucales (concentraciones utilizadas en productos Viadent). Para aplicaciones antiproliferativas tópicas (no mucosas), las concentraciones de investigación de 1–5 μM son efectivas in vitro, lo que se traduce en aproximadamente 0,01–0.05% en formulaciones tópicas. Los formuladores deben evitar las formulaciones de contacto con la mucosa oral con sanguinarina a la espera de datos de seguridad más claros. Las aplicaciones tópicas para la piel (fuera de la boca) conllevan diferentes perfiles de riesgo; el contexto del ungüento negro también requiere precaución dadas las advertencias regulatorias.
Preguntas frecuentes — Sanguinarina
¿Cuál es la conexión entre la sanguinarina y la leucoplasia oral?
Estudios epidemiológicos en las décadas de 1990 y 2000 encontraron que los usuarios a largo plazo de pasta dental que contenía sanguinarina (Viadent) tenían tasas significativamente más altas de leucoplasia oral, una lesión de la mucosa blanca clasificada como premaligna en algunos casos. Se cree que el mecanismo implica las propiedades intercalantes del ADN y generadoras de ROS de la sanguinarina en los puntos de contacto de la mucosa, causando displasia de la mucosa con exposición repetida a largo plazo. Procter & Gamble (que había adquirido Viadent) retiró el producto del mercado estadounidense para 2006. Este es un precedente crítico de seguridad en la formulación: un compuesto con una actividad antimicrobiana legítima causó daño cuando se formuló para un contacto prolongado con la mucosa.
¿Qué es el ungüento negro de sanguinaria y por qué es peligroso?
El ungüento negro es una preparación tópica que contiene sanguinaria concentrada (sanguinarina) y cloruro de zinc, comercializada como una "cura natural para el cáncer de piel". La preparación causa escarosis tisular (necrosis cáustica); destruye el tejido de forma no selectiva. Si bien destruye la lesión superficial, no tiene selectividad para el tejido maligno frente al normal, no logra eliminar las extensiones tumorales subcutáneas, deja grandes cicatrices y retrasa el tratamiento del cáncer basado en la evidencia. La FDA ha emitido múltiples advertencias contra el ungüento negro, y se han documentado muertes por retraso en el tratamiento del cáncer de piel. Las propiedades escároticas de la sanguinaria son reales, pero la aplicación terapéutica para el cáncer no está validada y es peligrosa.
¿Es la sanguinarina de Chelidonium la misma que la de la sanguinaria?
Químicamente idéntica: la sanguinarina de Chelidonium majus (celidonia mayor) y Sanguinaria canadensis (sanguinaria) es la misma molécula. Ambas plantas contienen sanguinarina junto con otros alcaloides benzofenantridínicos (cheleritrina, chelirrubina en Chelidonium; sanguirrubina en sanguinaria). Las proporciones relativas de los alcaloides benzofenantridínicos difieren entre especies. El extracto de celidonia (Herbuno: página de Chelidonina) ofrece un perfil alcaloideo diferente al de la sanguinaria: la chelidonina es el alcaloide principal, con la sanguinarina como constituyente secundario.
¿Es segura la sanguinarina para uso tópico fuera de la boca?
La sanguinarina tópica en piel intacta (no en superficies mucosas) conlleva un perfil de riesgo diferente al uso en la mucosa oral. En concentraciones bajas en preparaciones tópicas (0,01–0.05%), la sanguinarina se utiliza para aplicaciones cutáneas antimicrobianas y antiinflamatorias sin la preocupación de leucoplasia observada en dosis de contacto con la mucosa oral. Los formuladores deben evitar preparaciones concentradas (concentraciones de ungüento negro) y restringir las aplicaciones a piel intacta, no a heridas, membranas mucosas o lesiones cutáneas donde podría ocurrir absorción y daño a nivel celular. Las pruebas de parche son apropiadas antes de la aplicación en áreas grandes.
Compuestos relacionados: Chelidonina, Berberina, Noscapina, Emetina
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ensayos clínicos aleatorizados en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
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