[6]-Shogaol (Cetona fenólica · Potente antiinflamatorio · Neuroprotector · TRPV1)
Compiled from published pharmacological and botanical literature. Not independently verified by Herbuno. Spotted an error or have a correction? Flag it below →
| Compuesto | [6]-Shogaol (6-Shogaol) |
| Clase química | Relacionado con fenilpropanoides — Cetona fenólica (Gingerol deshidratado; Alquenona de vainilla) |
| CAS | 555-66-8 |
| Fuente primaria | Zingiber officinale (rizoma de jengibre seco) — producto de deshidratación de [6]-gingerol |
| Aplicaciones clave | Antiinflamatorio (más potente que el gingerol), neuroprotector, anticancerígeno, agonista de TRPV1 |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Extracto de jengibre seco enriquecido en shogaoles; polvo de jengibre seco (Sonth/Saunth) |
| Comprar en Herbuno | Polvo de Jengibre Ing Makhir - Zingiber Rubens Premium | Sonth → |
Origen del nombre: De shoga (japonés para jengibre) + -ol (sufijo de alcohol aplicado libremente a esta serie). El shogaol se forma a partir del gingerol por deshidratación (eliminación de —OH del β-carbono) durante el secado y el procesamiento térmico del jengibre, la misma reacción que convierte el β-hidroxi cetol en la α,β-cetona insaturada (enona). Esta deshidratación aumenta drásticamente la potencia de TRPV1 (el 6-shogaol es 10 veces más potente que el 6-gingerol para la activación de TRPV1) y la actividad antiinflamatoria/anticancerígena. Uso tradicional: El jengibre seco (Saunth/Sonth en hindi, Shunthi en sánscrito) se distingue en el Ayurveda del jengibre fresco (Adrak) como una preparación terapéuticamente distinta, prescrita más para aplicaciones sistémicas antiinflamatorias, analgésicas y circulatorias donde la potencia mejorada del shogaol es relevante. Esta distinción tradicional está farmacológicamente justificada por la diferente proporción de gingerol/shogaol en el jengibre seco frente al fresco. Trayectoria de la investigación: El shogaol ha documentado una mayor potencia que el gingerol para los efectos antiinflamatorios (inhibición de COX-2/5-LOX), anticancerígenos (inducción de apoptosis, autofagia), neuroprotectores (inhibición de beta-amiloide, inhibición de AChE) y termogénicos (activación de BAT mediada por TRPV1) en modelos preclínicos. Se reconoce cada vez más como un compuesto principal relevante para el cáncer en el jengibre junto con el [10]-gingerol. Fuente comercial: Polvo de extracto de jengibre y polvo de jengibre Ing Makhir (Zingiber rubens) de Herbuno. Véanse las opciones de suministro a continuación.
Evidencia para las aplicaciones del shogaol
Antiinflamatorio (mayor potencia que el gingerol): Los estudios comparativos muestran consistentemente que el 6-shogaol tiene una inhibición de COX-2 y una supresión de NF-κB 2-5 veces mayor que el 6-gingerol a concentraciones equivalentes. El sistema de enona α,β-insaturada (aceptor de Michael) del shogaol alquila los residuos de cisteína en NF-κB (Cys-179 de IKKβ), un mecanismo covalente más potente que la inhibición no covalente de COX del gingerol. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Neuroprotector — modelos de la enfermedad de Alzheimer: El shogaol inhibe la agregación de beta-amiloide (Aβ), inhibe la β-secretasa (BACE1) — la enzima que genera Aβ a partir de APP — y reduce la neuroinflamación en modelos animales de EA. También inhibe la AChE (acetilcolinesterasa), proporcionando neuroprotección procolinérgica. Más potente que el gingerol en estos ensayos neuroprotectores. Fuerza de la afirmación: Moderada (convergencia preclínica).
Anticancerígeno: El shogaol induce la muerte de células cancerosas mediada por autofagia en líneas celulares de cáncer de mama, colon y ovario. Inhibe la migración e invasión de células cancerosas (actividad antimetastásica). El mecanismo del aceptor de Michael (alquilación de proteínas de células cancerosas) contribuye a la selectividad para las células cancerosas con ambientes de tiol reactivo elevados. Fuerza de la afirmación: Moderada (preclínica; sin ensayos clínicos).
Agonismo de TRPV1 — termogénico: El shogaol es 10 veces más potente que el gingerol para la activación de TRPV1, produciendo efectos termogénicos más intensos y sostenidos (activación del tejido adiposo marrón, aumento de la tasa metabólica). Relevante para el control de peso y las formulaciones de suplementos termogénicos. Fuerza de la afirmación: Moderada (datos termogénicos en animales; limitado en humanos).
Polvo de Jengibre Ing Makhir - Zingiber Rubens Premium | Sonth →
Ver polvos de extractos estandarizados →
Dosificación y especificación del formulador
No se ha establecido una dosis humana de shogaol aislado. El extracto de jengibre seco (que tiene un mayor contenido de shogaol que el extracto de jengibre fresco) a 500-2,000 mg/día se utiliza en aplicaciones de suplementos antiinflamatorios y contra las náuseas. Especifique la fuente del rizoma seco y solicite la cuantificación de shogaol por HPLC en el CoA; el contenido de shogaol varía significativamente entre el extracto fresco (bajo en shogaol) y el extracto de jengibre seco (más alto en shogaol, particularmente después de la deshidratación a 100 °C o más). Para formulaciones enriquecidas en shogaol, el extracto de jengibre seco o la deshidratación controlada del extracto de jengibre fresco a 100-120 °C aumentan el contenido de shogaol. El jengibre seco Ing Makhir (Zingiber rubens, un jengibre culinario del noreste de la India) de Herbuno es una variedad regional con un perfil aromático distintivo.
Preguntas frecuentes — Shogaol
¿Es el jengibre seco más potente que el jengibre fresco?
Para aplicaciones antiinflamatorias y neuroprotectoras, sí. El secado convierte el gingerol en el shogaol más potente (mediante deshidratación) y en zingerona (mediante retro-aldol a altas temperaturas). Para aplicaciones antieméticas (antagonismo del receptor 5-HT3), puede preferirse el mayor contenido de gingerol del jengibre fresco. El jengibre seco se prefiere tradicionalmente en el Ayurveda para aplicaciones sistémicas antiinflamatorias, artríticas y circulatorias; el jengibre fresco para náuseas y aplicaciones gastrointestinales agudas. Esta distinción tradicional se corresponde con los diferentes perfiles farmacológicos del gingerol (fresco) frente al shogaol (seco).
¿Por qué el shogaol es más potente que el gingerol?
El sistema de cetona α,β-insaturada del shogaol (formado por la deshidratación del grupo β-hidroxilo del gingerol) es un aceptor de Michael, un sistema electrófilo que reacciona covalentemente con nucleófilos celulares (residuos de cisteína en proteínas). Esta modificación covalente es irreversible y generalmente produce efectos farmacológicos más potentes y sostenidos que la unión no covalente reversible del gingerol. El mismo mecanismo aceptor de Michael subyace a la mayor potencia de TRPV1 del shogaol, la inhibición covalente de NF-κB y la actividad anticancerígena.
¿Se puede combinar el shogaol con curcumina para mejorar los efectos antiinflamatorios?
Sí, es racionalmente sinérgico. El shogaol inhibe NF-κB de forma covalente (mediante la alquilación de IKKβ Cys-179) e inhibe COX-2/5-LOX. La curcumina inhibe NF-κB mediante un mecanismo de unión diferente, e inhibe además STAT3 y NLRP3. Ambos tienen una biodisponibilidad oral deficiente como polvos estándar; la coformulación en un sistema basado en lípidos o en nanopartículas aborda ambos problemas simultáneamente. Esta es una combinación comercialmente establecida con una profunda base mecánica, aunque ningún ECA específico ha estudiado esta combinación exacta.
¿Es el shogaol el compuesto activo en los productos para el control de peso a base de jengibre?
El agonismo de TRPV1 del shogaol (10 veces más potente que el gingerol) y la activación de la termogénesis de BAT lo hacen más relevante para el control de peso termogénico que el gingerol. Sin embargo, la evidencia humana de que el jengibre (cualquier forma) produzca una pérdida de peso clínicamente significativa es limitada; las reducciones modestas en la circunferencia de la cintura son el hallazgo más consistentemente replicado. Posicione como "puede apoyar un metabolismo saludable" en lugar de hacer afirmaciones de pérdida de peso significativa sin evidencia más sólida de ECA humanos para el shogaol aislado.
Compuestos relacionados: Gingerol, Zingerone, Capsaicina, Timoquinona
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ECA en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en etapa temprana.
← Índice de compuestos HerbIQ · HerbIQ P02: Extracción · HerbIQ P03: Entrega