Bufoténine (Tryptamine · Psychédélique sérotoninergique · Référence de recherche)
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| Composé | Bufoténine (5-Hydroxy-N,N-diméthyltryptamine ; Bufotenine ; 5-OH-DMT) |
| Classe | Alcaloïde — Tryptamine (Indole) |
| CAS | 487-93-4 |
| Formule moléculaire | C₁₂H₁₆N₂O |
| Sources primaires | Anadenanthera colubrina (graines de vilca/cebil), Anadenanthera peregrina (graines de yopo), glandes parotoïdes du crapaud Bufo alvarius (source non végétale) |
| Partie de la plante | Graines, gousses |
| Fiabilité de l'allégation | Émergente |
| Applications clés | Recherche psychédélique ; référence en pharmacologie cardiovasculaire ; chimie des tryptamines ; à titre informatif uniquement |
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Origine du nom : La bufoténine tire son nom de Bufo (le genre de crapaud) — elle a été isolée pour la première fois à partir des sécrétions cutanées de Bufo vulgaris (crapaud commun européen) avant d'être identifiée dans les graines d'Anadenanthera. Le groupe 5-hydroxy sur le cycle indole la distingue de la DMT (pas de substituant en position 5) et de la 5-MeO-DMT (5-méthoxy). Utilisation traditionnelle : La bufoténine est le principal alcaloïde psychoactif du yopo (graines d'Anadenanthera peregrina, utilisées par les peuples indigènes du bassin de l'Orénoque comme tabac à priser insufflé) et du vilca/cebil (graines d'A. colubrina, utilisées dans les contextes cérémoniels andins). Les preuves archéologiques de l'utilisation du yopo en Amérique du Sud remontent à au moins 4 000 ans (artefacts d'inhalation de pipe du Chili et d'Argentine). Ce sont parmi les plus anciennes pratiques psychédéliques documentées. Trajectoire de la recherche : Le statut psychédélique de la bufoténine a été historiquement contesté — les premières études humaines (Fabing & Hawkins 1956) utilisaient l'injection intraveineuse produisant principalement des effets cardiovasculaires avec des réponses psychédéliques discutables, ce qui a conduit à un débat sur la pénétration dans le SNC. Une réévaluation moderne utilisant l'administration intranasale (reproduisant la voie traditionnelle) confirme l'activité psychédélique. La bufoténine a une perméabilité de la barrière hémato-encéphalique inférieure à celle de la DMT en raison de son groupe 5-OH polaire ; les préparations traditionnelles de tabac à priser atteignent probablement un effet sur le SNC en partie par des mécanismes périphériques et en partie par une pénétration limitée dans le SNC. Contexte de sécurité : La bufoténine est une substance contrôlée de l'annexe I aux États-Unis et est soumise à un contrôle similaire dans la plupart des juridictions. À des doses intraveineuses élevées, elle produit une stimulation cardiovasculaire significative (tachycardie, hypertension, rougeurs) — la principale préoccupation toxicologique.
Profil de recherche de la bufoténine
Pharmacologie sérotoninergique : La bufoténine est un puissant agoniste des récepteurs 5-HT2A et 5-HT2C — les mêmes cibles mécanistiques que la DMT, la psilocine et le LSD. Son groupe 5-hydroxyl augmente la polarité, réduisant la pénétration dans le SNC par rapport à la DMT, mais un effet suffisant sur le SNC se produit par les voies d'insufflation traditionnelles. L'activité sur les récepteurs Sigma-1 a également été caractérisée. Fiabilité de l'allégation : Modérée (mécanistique).
Effets cardiovasculaires : La bufoténine intraveineuse produit une stimulation cardiovasculaire prononcée — tachycardie, hypertension et rougeurs faciales — médiatisée par l'activation périphérique des récepteurs de la sérotonine sur les muscles lisses vasculaires. Ces effets, proéminents dans les premières études intraveineuses, sont substantiellement moins marqués avec l'administration intranasale à des doses psychédéliques équivalentes. Fiabilité de l'allégation : Modérée (pharmacologique).
Activité psychédélique : Des études intranasales modernes avec de la bufoténine synthétique et la consommation traditionnelle de tabac à priser yopo démontrent des hallucinations visuelles, une perception altérée du temps et une synesthésie cohérentes avec d'autres psychédéliques de type tryptamine. Le profil psychédélique est similaire à celui de la DMT mais avec un début d'action plus court et une composante cardiovasculaire périphérique plus importante. Fiabilité de l'allégation : Émergente (données humaines limitées).
Présence endogène : La bufoténine a été détectée dans l'urine humaine — historiquement utilisée comme marqueur proposé de la schizophrénie dans les premières recherches en psychiatrie (depuis révisé ; la détection urinaire de bufoténine est maintenant attribuée au métabolisme non psychotique de la sérotonine dans certains contextes alimentaires). Elle est également produite de manière endogène par N-méthylation de la 5-hydroxytryptamine (sérotonine) par l'INMT, bien qu'à de faibles concentrations physiologiques. Fiabilité de l'allégation : Émergente.
Ce composé est documenté à des fins de recherche et de formation des formulateurs. Pour les ingrédients botaniques disponibles dans le commerce, explorez l'Index des composés HerbIQ →
Contexte réglementaire et de recherche
La bufoténine est classée à l'annexe I (États-Unis) et est contrôlée de manière similaire à l'échelle internationale. Les graines d'Anadenanthera peregrina et d'A. colubrina sont légales en tant que spécimens botaniques dans certaines juridictions ; contrôlées dans d'autres. La source de sécrétion du crapaud (glandes parotoïdes de Bufo alvarius / Incilius alvarius) produit de la 5-MeO-DMT comme composé dominant avec une petite quantité de bufoténine — une entrée distincte couvre la 5-MeO-DMT.
Aucune application en complément alimentaire ou nutraceutique n'existe. Le tabac à priser traditionnel yopo n'est pas un produit commercial. L'utilisation à des fins de recherche nécessite des licences de substances contrôlées dans toutes les juridictions majeures.
Le profil de risque cardiovasculaire de la bufoténine (en particulier par voie intraveineuse ou à fortes doses) la distingue de la psilocybine et de la DMT dans l'évaluation des risques cliniques. Les voies intranasales ou d'insufflation traditionnelles ont un meilleur profil de sécurité mais nécessitent toujours des environnements cliniques supervisés à des fins de recherche.
Cette entrée documente la bufoténine dans le cadre de la série d'alcaloïdes tryptaminiques HerbIQ pour la complétude de la bibliothèque de référence des alcaloïdes végétaux psychédéliques.
Questions fréquemment posées — Bufoténine
Qu'est-ce qui distingue structurellement et pharmacologiquement la bufoténine de la N,N-DMT ?
La bufoténine possède un groupe 5-hydroxyle sur le cycle indole ; la DMT n'a pas de substituant en C-5. Le groupe hydroxyle augmente la polarité et réduit la pénétration de la barrière hémato-encéphalique — ce qui explique pourquoi la bufoténine produit plus d'effets cardiovasculaires périphériques par rapport à ses effets psychédéliques centraux, comparativement à la DMT. Les deux sont de puissants agonistes des récepteurs 5-HT2A ; la bufoténine nécessite des doses plus élevées pour un effet psychédélique équivalent en raison des limitations de biodisponibilité dans le SNC.
Le crapaud Bufo alvarius est-il la même source que la bufoténine ?
Non — les glandes parotoïdes de Bufo alvarius (crapaud du désert de Sonora, maintenant Incilius alvarius) sécrètent principalement de la 5-MeO-DMT (jusqu'à 15 % du poids sec), pas de la bufoténine. La bufoténine est trouvée en petites quantités chez Bufo bufo (crapaud commun européen) et les espèces apparentées — d'où elle a été nommée à l'origine — mais le phénomène du crapaud du désert de Sonora dans la culture psychédélique contemporaine est lié à la 5-MeO-DMT, pas à la bufoténine.
Qu'est-ce que le yopo et quel était son rôle cérémoniel traditionnel ?
Le yopo est un tabac à priser psychoactif traditionnel fabriqué à partir des graines d'Anadenanthera peregrina, torréfiées et moulues, puis insufflées à travers des tubes en os d'oiseau ou en bambou dans des contextes cérémoniels par les peuples indigènes du bassin du fleuve Orénoque. Les graines contiennent principalement de la bufoténine (jusqu'à 7.4 %) avec des quantités mineures de DMT et de 5-MeO-DMT. Les preuves archéologiques de l'utilisation du yopo remontent à au moins 4 000 ans en Amérique du Sud, ce qui en fait l'un des rituels psychédéliques les plus anciens documentés.
Pourquoi la bufoténine a-t-elle été historiquement proposée comme biomarqueur de la schizophrénie ?
Dans les années 1950-1970, une élévation de la bufoténine urinaire a été proposée comme marqueur biochimique de la schizophrénie basée sur l'hypothèse de la transméthylation — l'idée que la méthylation aberrante des métabolites de la sérotonine en psychédéliques endogènes pourrait causer la psychose. Des études contrôlées ultérieures ont montré que les élévations de bufoténine urinaire chez certains patients schizophrènes étaient attribuables à des facteurs alimentaires et à des artefacts analytiques plutôt qu'à une production endogène de psychédéliques. L'hypothèse de la transméthylation est tombée en désuétude mais a contribué à la recherche sur les tryptamines endogènes.
Composés apparentés : N,N-DMT, 5-MeO-DMT, Sérotonine, Harmine
Échelle de fiabilité de l'allégation – Élevée = multiples ECR humains ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales précoces.
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