Calystégine A3 (Alcaloïde de nortropane · Constituant alimentaire · Informationnel)
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| Composé | Calystégine A3 |
| Classe chimique | Alcaloïde — Tropane (nortropane polyhydroxylé; mimétique du sucre) |
| CAS | 139392-33-9 |
| Source primaire | Solanum tuberosum (pomme de terre), Solanum melongena (aubergine), tomate, patate douce |
| Applications clés | Constituant alimentaire; interaction glycosidase; référence analytique/toxicologique |
| Force de l'allégation | Émergente |
| Forme typique | Constituant alimentaire naturel; non un ingrédient de supplément |
| Acheter chez Herbuno | Référence informative — voir Index des composés HerbIQ → |
Origine du nom: Les calystégines sont nommées d'après Calystegia sepium (liseron des haies, Convolvulacées), la plante dont elles ont été signalées pour la première fois en 1988. La calystégine A3 est l'un des membres trihydroxylés de cette famille de nortropanes polyhydroxylés — nortropane car l'azote de pontage est secondaire plutôt que N-méthylé, ce qui distingue les calystégines des alcaloïdes tropaniques classiques tels que l'atropine et la scopolamine. Leurs noyaux bicycliques densément hydroxylés en font des mimétiques structurels des sucres. Usage traditionnel: La calystégine A3 n'a aucune identité médicinale traditionnelle, et c'est précisément ce qui la rend intéressante: ce n'est pas un alcaloïde médicinal mais un constituant d'aliments quotidiens. Elle a été trouvée dans plus de 70 variétés de pommes de terre et dans la plupart des genres des Solanacées, ainsi que dans des espèces comestibles telles que Solanum melongena (aubergine) et Ipomoea batatas (patate douce), ce qui signifie que les régimes alimentaires ordinaires en fournissent des quantités mesurables. Trajectoire de recherche: Les calystégines sont issues de la voie biosynthétique des alcaloïdes tropaniques et partagent ses premières étapes enzymatiques, et leur formation dans la pomme de terre a été tracée à l'activité de la putrescine N-méthyltransférase dans les tubercules en germination, malgré le fait que la pomme de terre ne produise ni nicotine ni tropanes médicinaux Stenzel 2006. L'intérêt pour elles se concentre sur deux domaines: ce sont des mimétiques du sucre interagissant avec les glycosidases, avec une pertinence thérapeutique possible, et ce sont des constituants alimentaires et fourragers avec des effets toxiques possibles. Sur le premier point, une étude attentive des enzymes intestinales humaines a révélé que la calystégine A3 ne montrait qu'une faible inhibition in vitro de la maltase et de la sucrase, tandis que la calystégine B2 inhibait la sucrase de manière plus substantielle, et aucune n'était transportée par les cellules Caco-2, indiquant une faible disponibilité systémique Hamid 2013. Source commerciale: La calystégine A3 est un composé présent dans les aliments et une référence analytique, pas un ingrédient; Herbuno ne la propose pas.
Preuves des applications de la calystégine A3
Faible inhibition de la glycosidase: Malgré la réputation de la classe des calystégines comme inhibiteurs de glycosidase, la calystégine A3 a spécifiquement montré une faible inhibition in vitro des alpha-glucosidases intestinales humaines, la maltase et la sucrase, la calystégine B2 étant la plus active des deux composés testés contre la sucrase; un amarrage in silico a confirmé que les deux se lient aux sites actifs de l'enzyme, mais la liaison n'a pas entraîné une forte inhibition fonctionnelle pour l'A3 Hamid 2013. C'est un correctif important à l'hypothèse selon laquelle toutes les calystégines sont de puissants inhibiteurs enzymatiques. Force de l'allégation: Émergente.
Faible disponibilité systémique: Ni la calystégine A3 ni la B2 n'ont été transportées à travers les monocouches de cellules Caco-2, ce qui indique une faible absorption intestinale et donc une exposition systémique limitée due à l'apport alimentaire Hamid 2013. Cela est important tant pour un intérêt thérapeutique hypothétique que pour l'évaluation des risques toxicologiques. Force de l'allégation: Émergente.
Origine biosynthétique: Les calystégines sont formées via la voie biosynthétique des alcaloïdes tropaniques et partagent ses premières étapes enzymatiques; la pomme de terre contient une activité putrescine N-méthyltransférase et de la N-méthylputrescine dans les tubercules en germination, confirmant que la voie fonctionne dans cette plante productrice de calystégines même si la pomme de terre ne produit ni nicotine ni hyoscyamine Stenzel 2006. Force de l'allégation: Émergente.
Présence et stabilité dans les aliments: Les calystégines se trouvent dans la plupart des genres de Solanacées et de Convolvulacées, ont été trouvées dans plus de 70 variétés de pommes de terre, et sont suffisamment stables pour survivre à la cuisson et être détectées dans les produits de pomme de terre transformés; le stockage au froid à environ 5 degrés Celsius augmente spécifiquement la proportion de calystégine A3. Force de l'allégation: Émergente.
Signal toxicologique: Les calystégines sont reconnues comme des constituants alimentaires et fourragers avec des effets toxiques possibles, et la pathologie comparative chez la souris a examiné la calystégine A3 aux côtés des inhibiteurs de glycosidase apparentés swainsonine et castanospermine, avec une vacuolisation des cellules de Kupffer rapportée. Cela place l'A3 dans un cadre toxicologique plutôt que nutritionnel. Force de l'allégation: Émergente.
Ce composé est documenté à des fins de recherche et d'éducation des formulateurs. Pour les ingrédients botaniques disponibles commercialement, explorez l'Index des composés HerbIQ →
Dosage et spécification pour les formulateurs
La calystégine A3 n'est pas un ingrédient de supplément et n'a pas de posologie. C'est un constituant naturel de plantes alimentaires courantes — pomme de terre, tomate, aubergine, patate douce — et elle atteint le régime alimentaire de manière accidentelle plutôt que délibérée. Herbuno ne la propose pas, et aucun extrait botanique n'est standardisé à son égard.
Sa pertinence pour les formulateurs est analytique et réglementaire plutôt que commerciale. Parce que les calystégines survivent à la cuisson et à la transformation, elles sont présentes dans les produits de pomme de terre transformés, et le stockage au froid modifie de manière mesurable le profil des calystégines vers l'A3. Quiconque travaille avec des ingrédients alimentaires dérivés de Solanacées peut donc rencontrer des calystégines lors d'une analyse compositionnelle, et devrait les reconnaître comme des constituants naturels attendus plutôt que des contaminants, tout en notant qu'elles sont classées comme des constituants alimentaires et fourragers avec des effets toxiques possibles.
Les preuves appellent également à une correction spécifique d'une généralisation courante. Les calystégines en tant que groupe sont fréquemment décrites comme de puissants inhibiteurs de glycosidase, et cette généralisation a parfois été utilisée pour suggérer une application dans le contrôle de la glycémie. Les preuves directes pour l'A3 ne soutiennent pas cela: elle a montré une faible inhibition de la maltase et de la sucrase intestinales humaines, et elle n'a pas été transportée à travers un modèle de cellules intestinales, ce qui indique une faible disponibilité systémique. Aucune de ces découvertes ne soutient une allégation fonctionnelle, et cette monographie le déclare clairement plutôt que de répéter la généralisation au niveau de la classe.
Cette page documente la calystégine A3 en tant que référence analytique et toxicologique dans l'index HerbIQ, situant les nortropanes aux côtés des alcaloïdes tropaniques classiques couverts ailleurs, et n'est explicitement pas une recommandation d'approvisionnement.
Foire aux questions — Calystégine A3
Qu'est-ce que la calystégine A3?
La calystégine A3 est un alcaloïde nortropanique polyhydroxylé que l'on trouve dans les plantes alimentaires courantes des Solanacées et des Convolvulacées, notamment la pomme de terre, la tomate, l'aubergine et la patate douce. Sa structure mimétique du sucre lui permet d'interagir avec les enzymes de traitement des glucides.
La calystégine A3 est-elle un puissant inhibiteur de glycosidase?
Pas particulièrement. Bien que les calystégines en tant que classe soient décrites comme des inhibiteurs de glycosidase, la calystégine A3 a spécifiquement montré une faible inhibition in vitro de la maltase et de la sucrase intestinales humaines, tandis que la calystégine B2 a inhibé l'activité de la sucrase de manière plus substantielle. Aucun des deux composés n'a été transporté par les cellules Caco-2, ce qui indique une faible disponibilité systémique.
Pourquoi la calystégine A3 est-elle uniquement informative?
C'est un constituant naturel d'aliments courants plutôt qu'un ingrédient commercial. Personne ne standardise un extrait botanique à la calystégine A3; elle est pertinente pour l'analyse alimentaire et la toxicologie plutôt que pour la formulation, c'est pourquoi HerbIQ la documente comme composé de référence.
Les calystégines survivent-elles à la cuisson?
Oui. Les calystégines sont suffisamment stables pour survivre à la cuisson et se trouvent dans les produits de pomme de terre transformés. Le stockage au froid des pommes de terre à environ 5 degrés Celsius augmente la proportion de calystégine A3, ce qui est pertinent pour l'analyse alimentaire et la compréhension de l'exposition alimentaire.
Composés apparentés: Solanine, Chaconine, Atropine, Scopolamine
Échelle de force de l'allégation – Élevée = plusieurs ECR humains; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique; Émergente = données de laboratoire ou animales préliminaires.
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