Acide oléanolique (triterpène pentacyclique · hépatoprotecteur · antidiabétique · Nrf2)
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| Composé | Acide oléanolique |
| Classe chimique | Terpénoïde — Acide triterpénique pentacyclique (squelette d'oléanane) |
| CAS | 508-02-1 |
| Source primaire | Olea europaea (feuille/pulpe d'olivier), Ligustrum lucidum (troène de Chine), Syzygium spp. |
| Applications clés | Hépatoprotecteur, antidiabétique, anti-inflammatoire, antitumoral (préclinique) |
| Fiabilité de l'allégation | Modérée |
| Forme typique | Extrait de feuille d'olivier (acide oléanolique co-constituant) ; isolat d'acide oléanolique |
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Origine du nom : De Olea (genre de l'olivier). L'acide oléanolique est un acide triterpénique pentacyclique largement répandu dans le règne végétal — présent dans les feuilles et la pulpe de plus de 100 espèces végétales. Utilisation traditionnelle : Les préparations à base de feuilles d'olivier sont utilisées dans les traditions méditerranéennes et moyen-orientales depuis des siècles pour la fièvre, les applications antimicrobiennes et cardiovasculaires — avant même l'identification de l'acide oléanolique comme constituant spécifique. En MTC, Ligustrum lucidum (Nu Zhen Zi, troène de Chine) contient une forte concentration d'acide oléanolique et est utilisé pour la tonification du foie et des reins. Trajectoire de recherche : L'acide oléanolique possède une base de preuves précliniques substantielle pour son activité hépatoprotectrice (normalisation des enzymes hépatiques, anti-fibrotique), ses effets antidiabétiques (inhibition de l'α-glucosidase, sensibilisation à l'insuline), ses mécanismes anti-inflammatoires (inhibition du NF-κB) et son activité antiproliférative dans les lignées cellulaires cancéreuses. C'est le composé parent de plusieurs candidats médicaments triterpénoïdes synthétiques (série CDDO) dans la recherche en oncologie pharmaceutique. Source commerciale : Disponible en tant que constituant de l'extrait de feuille d'olivier (aux côtés de l'hydroxytyrosol et de l'oleuropéine). Voir les options d'approvisionnement ci-dessous.
Preuves des applications de l'acide oléanolique
Hépatoprotecteur — normalisation des enzymes hépatiques : Plusieurs études animales confirment que l'acide oléanolique protège contre les lésions hépatiques induites par le CCl4, la D-galactosamine et l'alcool. Dans des contextes humains, l'acide oléanolique est utilisé dans un produit pharmaceutique chinois injectable (injection d'acide oléanolique de Qiancao) pour l'hépatite aiguë et chronique — offrant l'un des rares contextes cliniques humains pour l'acide oléanolique spécifiquement. Il réduit l'ALT, l'AST et l'accumulation de lipides hépatiques. Fiabilité de l'allégation : Modérée.
Antidiabétique (inhibition de l'α-glucosidase) : L'acide oléanolique inhibe l'α-glucosidase intestinale (ralentissant l'absorption post-prandiale du glucose) et le SGLT2 dans les modèles cellulaires. Dans les modèles animaux diabétiques, il réduit la glycémie à jeun et améliore la sensibilité à l'insuline. Pertinent pour les formulations de compléments de gestion de la glycémie. Fiabilité de l'allégation : Modérée.
Anti-inflammatoire : Inhibe les voies NF-κB, MAPK et réduit le COX-2, le TNF-α, l'IL-6. L'efficacité anti-inflammatoire in vivo est confirmée dans plusieurs modèles animaux. Le squelette oléanane offre un profil de liaison distinct du squelette ursane de l'acide ursolique, contribuant à différentes caractéristiques d'interaction enzymatique malgré une similarité structurelle. Fiabilité de l'allégation : Modérée.
Activation du Nrf2 et antioxydant : L'acide oléanolique active la signalisation Nrf2/Keap1, induisant des enzymes antioxydantes endogènes (HO-1, NQO1, GST). Ce mécanisme cytoprotecteur est pertinent pour les applications hépatoprotectrices, neuroprotectrices et cardiovasculaires. Fiabilité de l'allégation : Modérée.
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Dosage et spécifications du formulateur
Contexte pharmaceutique clinique chinois (injectable) : 60 à 120 mg d'équivalent d'acide oléanolique par cycle de traitement — non applicable aux formulations de compléments oraux. Pour les compléments oraux, l'extrait de feuille d'olivier standardisé en acide oléanolique ou l'extrait de Ligustrum lucidum à 100-500 mg/jour d'équivalent d'acide oléanolique est extrapolé à partir de données pharmacocinétiques animales et de contextes de doses traditionnelles. Un extrait de feuille d'olivier à 500 mg/jour (standardisé à 20 % d'oleuropéine) fournit environ 10-20 mg d'acide oléanolique en tant que constituant mineur — une administration d'acide oléanolique à pleine dose nécessite un extrait standardisé dédié ou un isolat.
L'acide oléanolique a une faible solubilité aqueuse similaire à l'acide ursolique (logP ~5,3). Les mêmes stratégies d'amélioration de la biodisponibilité s'appliquent : les formats de complexation phospholipidique, de nanoparticules ou de livraison à base de lipides sont recommandés par rapport à une simple poudre sèche. Les dérivés synthétiques d'acide oléanolique (CDDO-méthyl, CDDO-éthylamide) sont en cours d'investigation pharmaceutique en tant qu'activateurs puissants du Nrf2 — les formulateurs recherchant une activation maximale du Nrf2 doivent être conscients de ce contexte de développement pharmaceutique.
Foire aux questions — Acide oléanolique
L'acide oléanolique est-il le principal composé hépatoprotecteur de la feuille d'olivier ?
L'activité hépatoprotectrice de la feuille d'olivier est principalement attribuée à l'oleuropéine et à son métabolite l'hydroxytyrosol (l'actif approuvé par l'EFSA), ainsi qu'à l'acide oléanolique en tant que triterpène contributif. Les mécanismes hépatoprotecteurs spécifiques de l'acide oléanolique (normalisation des enzymes hépatiques, anti-fibrotique) sont distincts de la protection hépatique médiée par les antioxydants de l'oleuropéine. Pour les formulations de compléments spécifiques au foie, la spécification du contenu en oleuropéine/hydroxytyrosol et en acide oléanolique fournit une caractérisation complète du potentiel hépatoprotecteur de l'extrait.
Quelle est la relation entre l'acide oléanolique et l'acide bétulinique ?
L'acide oléanolique (squelette oléanane), l'acide ursolique (squelette ursane) et l'acide bétulinique (squelette lupane) sont tous des acides triterpéniques pentacycliques ayant la même formule moléculaire (C30H48O3) mais des configurations cycliques différentes. Ils partagent certaines propriétés pharmacologiques qui se chevauchent (hépatoprotectrices, anti-inflammatoires, antiprolifératives) mais chacun a des forces mécanistiques et des sources botaniques distinctes. Ils sont structurellement et pharmacologiquement liés mais non interchangeables.
L'acide oléanolique peut-il être utilisé dans une formulation de supplément pour la stéatose hépatique non alcoolique (NAFLD) / foie gras ?
Oui — la combinaison de l'acide oléanolique d'hépatoprotecteur (normalisation des enzymes hépatiques), anti-stéatosique (réduit l'accumulation de lipides hépatiques), anti-fibrotique (inhibe l'activation des cellules étoilées) et Nrf2-activateur cible directement les objectifs pathophysiologiques de la NAFLD. Combinez-le avec la silymarine (hépatoprotecteur établi), la phosphatidylcholine (soutien des membranes hépatiques) et la berbérine (activation de l'AMPK, métabolisme des lipides) pour une formulation complète ciblant la NAFLD avec des mécanismes complémentaires.
Existe-t-il des médicaments dérivés de l'acide oléanolique ?
Oui. Les dérivés synthétiques CDDO (acide 2-cyano-3,12-dioxoolean-1,9(11)-diène-28-oïque) sont des activateurs puissants du Nrf2 et des inhibiteurs du NF-κB dérivés de l'acide oléanolique. Le bardoxolone méthyle (CDDO-Me) a fait l'objet d'essais cliniques de phase III pour la maladie rénale chronique et le syndrome d'Alport. Ces médicaments ne sont pas les mêmes que l'acide oléanolique alimentaire provenant d'extraits botaniques — ils ont une puissance 1 000 à 100 000 fois supérieure pour l'activation du Nrf2 et ne sont pas disponibles sous forme de suppléments.
Composés apparentés : Acide ursolique, Acide bétulinique, Glycyrrhizine, Astragalosides
Échelle de fiabilité des allégations – Élevée = plusieurs ECR humains ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales préliminaires.
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