Agnusid
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| CAS-Nummer | 11027-63-7 (live-verifiziert; unabhängige Registerbestätigung) |
| Summenformel / MW | C22H26O11 / ~466,4 g/mol |
| Chemische Klasse | Iridoidglykosid – ein Aucubin-Typ-Iridoid, verestert mit p-Hydroxybenzoesäure |
| Botanische Quelle | Vitex agnus-castus (Mönchspfeffer; Keuschlamm) |
| Pflanzenteil(e) | Frucht (Beere); auch Blatt |
| Typische Standardisierung | Agnusid mittels HPLC; 0.5% Handelsqualität. Casticin ist ein Co-Marker |
| Aussagestärke (Übersicht) | Moderat für Mönchspfeffer-Extrakt bei PMS (mehrere RCTs, Metaanalyse); Agnusid ist ein Marker, nicht unbedingt der einzige Wirkstoff |
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Namensherkunft: Agnusid ist benannt nach Vitex agnus-castus, und das Epitheton der Pflanze selbst ist ein Stück pharmakologischer Geschichte: agnus castus bedeutet „keusches Lamm“, was einen lange gehegten Glauben widerspiegelt – aufgezeichnet von Dioskurides bis zu mittelalterlichen Klöstern, wo es den Namen „Mönchspfeffer“ erhielt –, dass die Beeren die Libido unterdrückten. Strukturell ist Agnusid ein Iridoidglykosid, ein Aucubin-Typ-Skelett, verestert mit p-Hydroxybenzoesäure. Traditionelle Anwendung: Mönchspfeffer hat eine ungewöhnlich konsistente und spezifische traditionelle Indikation über zwei Jahrtausende europäischer Praxis hinweg: Störungen des weiblichen Fortpflanzungszyklus. Es erscheint in griechischen, römischen und mittelalterlichen Quellen für Menstruationsbeschwerden, und die klösterliche Verwendung zur Unterdrückung des Sexualverlangens hielt über Jahrhunderte an. Die Übereinstimmung dieser traditionellen Aufzeichnungen mit der modernen klinischen Evidenzbasis – prämenstruelles Syndrom und Hyperprolaktinämie – ist bemerkenswert eng. Forschungsverlauf: Die deutsche phytopharmazeutische Forschung trieb die moderne Evidenzbasis voran und produzierte gut charakterisierte kommerzielle Extrakte (BNO 1095, Ze 440 und andere), die in ordnungsgemäß konzipierten randomisierten Studien getestet wurden. Der mechanistische Ansatz konvergierte auf die dopaminerge Aktivität: Mönchspfeffer-Bestandteile wirken als Dopamin-D2-Rezeptor-Agonisten, was die Prolaktinsekretion unterdrückt – eine kohärente endokrine Erklärung für eine traditionelle gynäkologische Indikation. Kommerzielle Quelle: Vitex agnus-castus Fruchtextrakt, standardisiert auf Agnusid; beachten Sie, dass die dopaminerge Aktivität hauptsächlich Diterpenen und Flavonoiden und nicht Agnusid selbst zugeschrieben wird.
Evidenz für Agnusid-Anwendungen
Die klinische Evidenz für Mönchspfeffer beim prämenstruellen Syndrom gehört zu den am besten gestützten im botanischen Index, obwohl sie mit ihren Einschränkungen dargestellt werden muss. Eine systematische Überprüfung randomisierter kontrollierter Studien mit Vitex-Extrakten in der Frauengesundheit identifizierte dreizehn RCTs und schloss zwölf ein, von denen acht PMS untersuchten, zwei prämenstruelle dysphorische Störung und zwei latente Hyperprolaktinämie; für PMS fanden sieben von acht Studien Vitex-Extrakte Placebo, Pyridoxin und Magnesiumoxid überlegen, wobei Nebenwirkungen mild und im Allgemeinen selten waren und die methodische Qualität der eingeschlossenen Studien im Allgemeinen mittel bis hoch war (van Die 2013). Sieben von acht positiven Studien gegen mehrere Vergleichspräparate ist ein substanzielles Ergebnis. Aussagestärke: Moderat.
Das Gegengewicht ist wichtig und sollte nicht ausgelassen werden. Eine systematische Überprüfung und Metaanalyse von Vitex agnus castus-Präparaten für PMS ergab, dass, obwohl die Metaanalyse einen großen gepoolten Effekt in Placebo-kontrollierten Studien zeigt, das hohe Bias-Risiko, die hohe Heterogenität und das Risiko eines Publikationsbias unter den eingeschlossenen Studien eine definitive Schlussfolgerung ausschließen und die gepoolten Behandlungseffekte lediglich als explorativ anzusehen sind (Verkaik 2017). Das ist eine wesentlich vorsichtigere Lesart derselben Literatur, und ein Formulierer sollte beides berücksichtigen: Der Effekt ist wahrscheinlich real, und die Evidenzbasis ist nicht so sauber, wie der Schlagzeileneffekt vermuten lässt. Aussagestärke: Moderat.
Der mechanistische Ansatz ist kohärent und endokrin und nicht vage „hormonausgleichend“. Mönchspfeffer-Bestandteile wirken als Dopamin-D2-Rezeptor-Agonisten in der Hypophyse, und Dopamin ist der wichtigste physiologische Inhibitor der Prolaktinfreisetzung – so unterdrückt D2-Agonismus die Prolaktinsekretion. Dies erklärt die Studienergebnisse bei latenter Hyperprolaktinämie, wo eine Studie Vitex Placebo überlegen fand bei der Reduktion der TRH-stimulierten Prolaktinsekretion, der Normalisierung einer verkürzten Lutealphase und der Erhöhung von Progesteron und 17β-Östradiol in der mittleren Lutealphase, während eine andere es Bromocriptin vergleichbar fand bei der Reduktion des Serumprolaktins und der Linderung zyklischer Mastalgie. Die Vergleichbarkeit mit Bromocriptin, einem zugelassenen Dopaminagonisten, ist eine starke mechanistische Bestätigung. Aussagestärke: Moderat.
Hier ist der unangenehme Punkt für eine Compound-Seite: Agnusid ist ein Marker und wahrscheinlich nicht der Hauptwirkstoff. Die dopaminerge Aktivität, die den klinischen Effekt antreibt, wird im Allgemeinen den Diterpenen (insbesondere Clerodadienolen) und Flavonoiden wie Casticin zugeschrieben, nicht Agnusid, das ein Iridoidglykosid ohne etablierte D2-Aktivität ist. Agnusid wird standardisiert, weil es reichlich vorhanden, chromatographisch gut handhabbar und reproduzierbar ist – nicht weil es als Wirkstoff nachgewiesen wurde. Dies ist eine häufige und selten genannte Situation bei der botanischen Standardisierung, und Käufer sollten verstehen, dass ein Agnusid-Wert ein Konsistenz-Marker und keine Potenzmaßnahme ist. Aussagestärke: Hoch (kompositorische Tatsache).
Agnusid hat eine dokumentierte Pharmakologie, die es wert ist, ohne Übertreibung festgehalten zu werden. Es wurde berichtet, dass es antiarthritische Aktivität zeigt, die vaskuläre Permeabilität und Leukozytenmigration in vivo hemmt und eine Reihe von proinflammatorischen Mediatoren (PGE₂, LTB₄) und T-Zell-vermittelten Zytokinen hemmt. Es wurde auch berichtet, dass es COX-2 mit relativer Selektivität gegenüber COX-1 hemmt und die P-Glykoprotein-ATPase-Aktivität konzentrationsabhängig hemmt – letzteres ist eher eine theoretische Interaktionsbetrachtung als eine etablierte klinische. Aussagestärke: Im Entstehen begriffen.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Herbuno führt Vitex agnus-castus Extrakt, standardisiert auf 0.5 % Agnusid mittels HPLC, sowie unstandardisiertes Vitex agnus Extraktpulver. Beachten Sie, dass Herbuno auch Vitex negundo (Nirgundi) Produkte führt – dies sind eine andere Art mit anderer Chemie und einer anderen traditionellen Indikation und dürfen nicht in eine Mönchspfeffer-Formulierung substituiert werden.
Klinische Studiendosierungen haben gut charakterisierte proprietäre Extrakte anstelle von rohem Agnusid verwendet, typischerweise in Extraktmengen im Bereich von 4–40 mg/Tag Trockenextrakt (variierend je nach Extraktionsverhältnis) – eine multizentrische, Placebo-kontrollierte Studie in China verwendete BNO 1095, entsprechend 40 mg pflanzlichem Arzneimittel – einmal täglich eingenommen und während der Menstruation fortgesetzt, wobei drei Monate eine übliche Studiendauer waren und der Nutzen typischerweise über Zyklen statt über Tage eintrat. Da Agnusid ein Konsistenzmarker und nicht der vermutete Wirkstoff ist, sollten Formulierer, die ein Studienergebnis reproduzieren, die Extrakt-Spezifikation und das Extraktionsverhältnis anpassen, nicht nur den Agnusid-Prozentsatz.
Die analytische Überprüfung sollte Agnusid mittels HPLC spezifizieren, und wo der Anspruch auf der klinischen Literatur beruht, sollte zusätzlich der Casticin-Gehalt angefordert werden, da die Flavonoid- und Diterpenfraktionen die vermutete dopaminerge Aktivität tragen. Extraktionsmittel und Drogen-Extrakt-Verhältnis sollten dokumentiert werden, da die gut untersuchten kommerziellen Extrakte durch ihre vollständige Herstellungsspezifikation und nicht durch einen einzelnen Marker definiert sind. Die Artidentifizierung (V. agnus-castus, nicht V. negundo oder V. trifolia) ist unerlässlich und sollte dokumentiert werden.
Mönchspfeffer ist gut verträglich, wobei die systematische Überprüfung geringfügige und im Allgemeinen seltene Nebenwirkungen feststellte; Magen-Darm-Störungen, Kopfschmerzen und Akne sind die am häufigsten berichteten. Die Vorsichtsmaßnahmen ergeben sich direkt aus dem dopaminergen Mechanismus und sind mechanistisch spezifisch und nicht generisch. Da es an Dopamin-D2-Rezeptoren wirkt, besteht eine plausible Interaktion mit Dopaminagonisten (z. B. Bromocriptin, Cabergolin) und mit Dopaminantagonisten einschließlich Antipsychotika, in beide Richtungen. Seine Wirkung auf Prolaktin und die Fortpflanzungsachse macht es während der Schwangerschaft und Stillzeit (wo die Prolaktinunterdrückung aktiv unerwünscht ist) ungeeignet, und Vorsicht ist geboten bei hormonellen Kontrazeptiva und bei hormonempfindlichen Zuständen. Personen mit einem Prolaktinom oder einer undiagnostizierten Hyperprolaktinämie sollten sich in ärztlicher Behandlung befinden und nicht selbst behandeln.
Häufig gestellte Fragen – Agnusid
Wirkt Mönchspfeffer bei PMS?
Wahrscheinlich, obwohl die Evidenz weniger eindeutig ist, als Schlagzeilen vermuten lassen. Eine systematische Überprüfung fand, dass sieben von acht RCTs Vitex-Extrakte Placebo, Pyridoxin und Magnesiumoxid überlegen zeigten. Eine spätere Metaanalyse stellte jedoch fest, dass trotz eines großen gepoolten Effekts ein hohes Bias-Risiko, eine hohe Heterogenität und ein Publikationsbias-Risiko eine definitive Schlussfolgerung ausschließen. Beide Lesarten sind ehrlich.
Ist Agnusid tatsächlich der Wirkstoff?
Wahrscheinlich nicht, und das sollte klar gesagt werden. Die dopaminerge Aktivität, die den klinischen Effekt antreibt, wird im Allgemeinen Diterpenen und Flavonoiden wie Casticin zugeschrieben, nicht Agnusid. Agnusid wird standardisiert, weil es reichlich vorhanden und chromatographisch gut handhabbar ist – es ist ein Konsistenzmarker und keine Potenzmaßnahme.
Wie wirkt Mönchspfeffer?
Durch Dopamin. Seine Bestandteile wirken als Dopamin-D2-Rezeptor-Agonisten in der Hypophyse, und Dopamin ist der wichtigste Inhibitor der Prolaktinfreisetzung – so unterdrückt D2-Agonismus Prolaktin. Eine Studie fand es Bromocriptin, einem zugelassenen Dopaminagonisten, vergleichbar bei der Reduktion des Serumprolaktins, was eine starke mechanistische Bestätigung ist.
Gibt es Bedenken hinsichtlich Wechselwirkungen?
Ja, und diese ergeben sich direkt aus dem Mechanismus. Da es an Dopamin-D2-Rezeptoren wirkt, besteht eine plausible Interaktion mit Dopaminagonisten (Bromocriptin, Cabergolin) und Dopaminantagonisten einschließlich Antipsychotika. Seine Prolaktinwirkung macht es in der Schwangerschaft und Stillzeit ungeeignet, wo die Prolaktinunterdrückung aktiv unerwünscht ist.
Verwandte Verbindungen: Valerensäuren, Kutkin, Vitexin, Apigenin
Skala der Aussagestärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Im Entstehen begriffen = Labor- oder Tierdaten im Frühstadium.
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