Lycorin (Amaryllidaceen-Alkaloid · Antiviral · Antiproliferativ · Narzissen-Brechmittel)
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| Verbindung | Lycorin |
| Chemische Klasse | Alkaloid – Amaryllidaceae (Phenanthridin; Isocarbostyril-Typ Amaryllidaceae-Alkaloid) |
| CAS | 476-28-8 |
| Primärquelle | Lycoris radiata (Zwiebeln der Roten Spinnenlilie), Narcissus spp. (Narzisse), Galanthus spp. (Schneeglöckchen) |
| Schlüsselanwendungen | Antiviral; antiproliferativ; emetisch; AChE-Hemmung (schwach); Biosynthesevorläufer von Galantamin; auf Anfrage erhältlich |
| Anspruchsstärke | Mittel |
| Typische Form | Lycoris- oder Narzissenzwiebelextrakt; Lycorin-Isolat (Forschungsqualität) |
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Namensursprung: Von Lycoris (der Gattung der Roten Spinnenlilie, benannt nach einer von Marcus Antonius geliebten römischen Schauspielerin). Lycorin ist eines der häufigsten und am weitesten verbreiteten Amaryllidaceen-Alkaloide – es kommt in praktisch allen Mitgliedern der Amaryllidaceen-Familie vor (Narzissen, Schneeglöckchen, Spinnenlilien, Narcissus, Hippeastrum). Es ist das erste Amaryllidaceen-Alkaloid, das sich in der Biosynthese ansammelt und der direkte biosynthetische Vorläufer für viele nachgeschaltete Amaryllidaceen-Alkaloide, einschließlich Galantamin und Narciclasin. Traditionelle Anwendung: Amaryllidaceen-Zwiebeln haben eine traditionelle Anwendung in verschiedenen Kulturen – Lycoris-Arten werden in der Traditionellen Chinesischen Medizin (Shi Suan, was „Steinknoblauch“ bedeutet) für entzündungshemmende, antivirale und krebshemmende Anwendungen verwendet. Die emetischen Eigenschaften von Narzissen-/Narzissenzwiebeln (aufgrund von Lycorin) haben zu zahlreichen Vergiftungsfällen geführt, wenn Zwiebeln mit Zwiebeln verwechselt wurden – ein wiederkehrendes Problem der Lebensmittelsicherheit. Forschungsentwicklung: Lycorin erregte große Forschungsaufmerksamkeit für: (1) antivirale Aktivität gegen SARS-CoV, SARS-CoV-2, Influenza, Zika und andere Viren durch Hemmung der Proteinsynthese; (2) antiproliferative Aktivität in Krebszelllinien durch ROS-Erzeugung und Apoptose-Induktion; (3) schwache AChE-hemmende Aktivität, relevant für die Alzheimer-Forschung. Lycorin gilt als eines der pharmakologisch vielseitigsten Amaryllidaceen-Alkaloide. Kommerzielle Quelle: Derzeit nicht im Herbuno-Katalog. Kontaktieren Sie Herbuno für eine Verfügbarkeitsprüfung.
Nachweise für Lycorin-Anwendungen
Antiviral – breites Spektrum: Lycorin hemmt die Replikation von SARS-CoV, SARS-CoV-2, MERS-CoV, Influenza A/B, Zika, Dengue, Chikungunya und Poliovirus bei niedrigen mikromolaren Konzentrationen. Zu den Mechanismen gehören: Hemmung der Translokation der 60S-ribosomalen Untereinheit (Reduzierung der viralen Proteinsynthese), Interferenz mit dem Viruseintritt und Induktion antiviraler Interferon-stimulierter Gene. Die antivirale Aktivität gegen SARS-CoV-2 (EC50 ~1 μM) positionierte Lycorin während der Pandemie als potenziellen COVID-19-Kandidaten. Anspruchsstärke: Moderat (in vitro; Tierstudien; keine abgeschlossenen klinischen Humanstudien für Antivirale).
Antiproliferativ – mehrere Krebszelllinien: Lycorin induziert Apoptose und Zellzyklusarrest in Leukämie (HL-60), multiplem Myelom, Brust-, Darm-, Prostata- und Gliomzelllinien bei Konzentrationen von 1–10 μM. Der Mechanismus umfasst die ROS-Erzeugung, die Störung des mitochondrialen Membranpotenzials und die Aktivierung der Caspase-Kaskade. Eine gewisse Selektivität für Krebszellen gegenüber normalen Zellen wird berichtet. Anspruchsstärke: Moderat (konvergente präklinische Daten; keine humanen onkologischen Studien).
Emetische Aktivität und toxikologischer Kontext: Lycorin ist das primäre emetische Prinzip, das für die Toxizität durch versehentliche Einnahme von Narzissen- und Narzissenzwiebeln verantwortlich ist. Bei subemetischen Dosen hat Lycorin in Forschungsmodellen antivirale und antiproliferative Aktivitäten gezeigt, aber die Dosentrennung zwischen emetischen und therapeutischen Wirkungen ist eine Herausforderung für die Formulierung. Sicherheitsreferenz: wichtig für Formulierer, die Amaryllidaceen-Extrakte in Betracht ziehen.
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Häufig gestellte Fragen — Lycorin
Ist Lycorin die Verbindung, die Narzissenzwiebeln giftig macht?
Lycorin ist das primäre emetische und toxische Alkaloid in Narzissen (Narcissus) und anderen Amaryllidaceen-Zwiebeln. Die Einnahme von Narzissenzwiebeln (am häufigsten, wenn sie mit Zwiebeln oder Schalotten verwechselt werden) verursacht schnell einsetzende Übelkeit, Erbrechen, Speichelfluss, Durchfall und Lethargie – vermittelt durch Lycorins direkte reizende und emetische Wirkungen. Eine schwere Toxizität ist selten, da der emetische Effekt eine weitere Einnahme begrenzt, aber Kinder und Vieh können betroffen sein. Andere toxische Amaryllidaceen-Alkaloide (Narciclasin, Haemanthamin) tragen ebenfalls zur Toxizität konzentrierter Pflanzenmaterialien bei.
Warum wurde Lycorin als COVID-19-Kandidat in Betracht gezogen?
Beim frühen COVID-19-Wirkstoffscreening (2020) wurde Lycorin als In-vitro-SARS-CoV-2-hemmende Aktivität bei niedrigen mikromolaren Konzentrationen (EC50 ~1,0 μM, SI >5) identifiziert. Der Mechanismus (ribosomale Translokationshemmung, die die virale Proteinsynthese reduziert) unterscheidet sich von Nukleosidanaloga (Remdesivir) oder Proteaseinhibitoren (Nirmatrelvir), was es zu einem mechanistisch interessanten Kandidaten macht. Die Herausforderung für die klinische Entwicklung: Lycorins emetische Aktivität bei höheren Dosen würde die Dosiserhöhung begrenzen, und sein pharmakokinetisches Profil erfordert eine Optimierung. Es wurde nicht für klinische Studien für COVID-19 weiterentwickelt.
Wie hängt Lycorin mit Galantamin zusammen?
Lycorin und Galantamin sind beides Amaryllidaceen-Alkaloide aus derselben Pflanzenfamilie – insbesondere aus Galanthus-Arten (Schneeglöckchen). Biosynthetisch ist Lycorin (oder seine Vorläufer) ein Zwischenprodukt im Weg zu mehreren Amaryllidaceen-Alkaloiden. Die strukturelle Beziehung ist nicht direkt – Galantamin hat ein anderes Ringsystem als Lycorin –, aber sie teilen den biosynthetischen Weg der Amaryllidaceen-Alkaloide. Beide haben eine AChE-hemmende Aktivität (Galantamin ist weitaus potenter), und beide kommen in Schneeglöckchenzwiebeln neben Narciclasin und anderen Amaryllidaceen-Alkaloiden vor.
Kann Lycorin topisch ohne emetisches Risiko angewendet werden?
Die emetische Aktivität von Lycorin beruht auf dem Kontakt mit der GI-Schleimhaut und der systemischen Absorption, die eine CTZ-Stimulation verursacht – kein Mechanismus auf Hautniveau. Die topische Anwendung von Lycorin-haltigen botanischen Extrakten auf intakter Haut (nicht in der Nähe von Schleimhäuten) sollte bei Konzentrationen, die in kosmetischen oder topischen Formulierungen verwendet werden, keine emetischen Wirkungen hervorrufen. Die antiproliferative und entzündungshemmende Aktivität von Lycorin in topischen Kontexten ist wissenschaftlich interessant für Hautformulierungen, bei denen die emetische GI-Begrenzung nicht zutrifft.
Verwandte Verbindungen: Galantamin, Narciclasin, Emetin, Noscapin
Skala der Anspruchsstärke – Hoch = mehrere humane RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Entstehend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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