Ácido oleanólico (triterpeno pentacíclico · hepatoprotector · antidiabético · Nrf2)
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| Compuesto | Ácido oleanólico |
| Clase química | Terpenoide — Ácido triterpénico pentacíclico (esqueleto de oleanano) |
| CAS | 508-02-1 |
| Fuente principal | Olea europaea (hoja/pulpa de olivo), Ligustrum lucidum (ligustro brillante), Syzygium spp. |
| Aplicaciones clave | Hepatoprotector, antidiabético, antiinflamatorio, antitumoral (preclínico) |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Extracto de hoja de olivo (co-constituyente de ácido oleanólico); aislado de ácido oleanólico |
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Origen del nombre: De Olea (género del olivo). El ácido oleanólico es un ácido triterpénico pentacíclico ampliamente distribuido en el reino vegetal, presente en las hojas y la pulpa de más de 100 especies de plantas. Uso tradicional: Las preparaciones de hoja de olivo se han utilizado en las tradiciones mediterránea y de Oriente Medio durante siglos para aplicaciones febrífugas, antimicrobianas y cardiovasculares, lo que precede a la identificación del ácido oleanólico como un constituyente específico. En la medicina tradicional china, Ligustrum lucidum (Nu Zhen Zi, ligustro brillante) contiene un alto contenido de ácido oleanólico y se utiliza para la tonificación del hígado y los riñones. Trayectoria de la investigación: El ácido oleanólico tiene una base sustancial de evidencia preclínica para la actividad hepatoprotectora (normalización de enzimas hepáticas, antifibrótico), efectos antidiabéticos (inhibición de la α-glucosidasa, sensibilización a la insulina), mecanismos antiinflamatorios (inhibición de NF-κB) y actividad antiproliferativa en líneas celulares cancerosas. Es el compuesto principal de varios fármacos candidatos triterpenoides sintéticos (serie CDDO) en la investigación oncológica farmacéutica. Fuente comercial: Disponible como constituyente del extracto de hoja de olivo (junto con hidroxitirosol y oleuropeína). Consulte las opciones de suministro a continuación.
Evidencia de las aplicaciones del ácido oleanólico
Hepatoprotector — normalización de las enzimas hepáticas: Múltiples estudios en animales confirman que el ácido oleanólico protege contra el daño hepático inducido por CCl4, D-galactosamina y alcohol. En contextos humanos, el ácido oleanólico se utiliza en un fármaco inyectable chino (inyección de ácido oleanólico de Qiancao) para la hepatitis aguda y crónica, proporcionando uno de los pocos contextos clínicos humanos para el ácido oleanólico específicamente. Reduce la ALT, AST y la acumulación de lípidos hepáticos. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Antidiabético (inhibición de la α-glucosidasa): El ácido oleanólico inhibe la α-glucosidasa intestinal (ralentizando la absorción de glucosa posprandial) y SGLT2 en modelos celulares. En modelos animales diabéticos, reduce la glucosa en sangre en ayunas y mejora la sensibilidad a la insulina. Relevante para formulaciones de suplementos para el control de la glucosa en sangre. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Antiinflamatorio: Inhibe las vías NF-κB, MAPK y reduce COX-2, TNF-α, IL-6. La eficacia antiinflamatoria in vivo confirmada en múltiples modelos animales. El esqueleto de oleanano proporciona un perfil de unión distinto al esqueleto de ursano del ácido ursólico, lo que contribuye a diferentes características de interacción enzimática a pesar de la similitud estructural. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Activación de Nrf2 y antioxidante: El ácido oleanólico activa la señalización Nrf2/Keap1, induciendo enzimas antioxidantes endógenas (HO-1, NQO1, GST). Este mecanismo citoprotector es relevante para aplicaciones hepatoprotectoras, neuroprotectoras y cardiovasculares. Fuerza de la afirmación: Moderada.
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Dosificación y especificación del formulador
Contexto farmacéutico clínico chino (inyectable): 60-120 mg de equivalente de ácido oleanólico por ciclo de tratamiento, no aplicable a formulaciones de suplementos orales. Para uso como suplemento oral, se extrapola de datos farmacocinéticos en animales y contextos de dosis tradicionales un extracto de hoja de olivo o de Ligustrum lucidum estandarizado en ácido oleanólico a 100-500 mg/día de equivalente de ácido oleanólico. El extracto de hoja de olivo a 500 mg/día (estandarizado al 20% de oleuropeína) coadministra aproximadamente 10-20 mg de ácido oleanólico como constituyente menor; la administración de una dosis completa de ácido oleanólico requiere un extracto estandarizado o un aislado dedicado.
El ácido oleanólico tiene una baja solubilidad acuosa similar a la del ácido ursólico (logP ~5.3). Se aplican las mismas estrategias de mejora de la biodisponibilidad: se recomiendan la complejación con fosfolípidos, las nanopartículas o los formatos de administración basados en lípidos sobre el polvo seco simple. Los derivados sintéticos de ácido oleanólico (CDDO-metil, CDDO-etil amida) están siendo investigados farmacéuticamente como potentes activadores de Nrf2; los formuladores que busquen la máxima activación de Nrf2 deben ser conscientes de este contexto de desarrollo farmacéutico.
Preguntas frecuentes — Ácido oleanólico
¿Es el ácido oleanólico el principal compuesto hepatoprotector de la hoja de olivo?
La actividad hepatoprotectora de la hoja de olivo se atribuye principalmente a la oleuropeína y su metabolito hidroxitirosol (el activo aprobado por la EFSA), junto con el ácido oleanólico como triterpeno contribuyente. Los mecanismos hepatoprotectores específicos del ácido oleanólico (normalización de enzimas hepáticas, antifibrótico) son distintos de la hepatoprotección mediada por antioxidantes de la oleuropeína. Para las formulaciones de suplementos específicos para el hígado, la especificación tanto del contenido de oleuropeína/hidroxitirosol como del contenido de ácido oleanólico proporciona una caracterización completa del potencial hepatoprotector del extracto.
¿Cuál es la relación entre el ácido oleanólico y el ácido betulínico?
El ácido oleanólico (esqueleto de oleanano), el ácido ursólico (esqueleto de ursano) y el ácido betulínico (esqueleto de lupano) son ácidos triterpénicos pentacíclicos con la misma fórmula molecular (C30H48O3) pero diferentes configuraciones de anillo. Comparten algunas propiedades farmacológicas superpuestas (hepatoprotectoras, antiinflamatorias, antiproliferativas) pero cada uno tiene fortalezas mecánicas y fuentes botánicas distintas. Están relacionados estructural y farmacológicamente, pero no son intercambiables.
¿Puede utilizarse el ácido oleanólico en una formulación de suplemento para la NAFLD/hígado graso?
Sí, la combinación de mecanismos hepatoprotectores (normalización de enzimas hepáticas), antiesteatósicos (reduce la acumulación de lípidos hepáticos), antifibróticos (inhibe la activación de células estrelladas) y activadores de Nrf2 del ácido oleanólico aborda directamente los objetivos fisiopatológicos de la NAFLD. Combínelo con silimarina (hepatoprotector establecido), fosfatidilcolina (soporte de membrana hepática) y berberina (activación de AMPK, metabolismo lipídico) para una formulación integral dirigida a la NAFLD con mecanismos complementarios.
¿Existen fármacos derivados del ácido oleanólico?
Sí. Los derivados sintéticos de CDDO (ácido 2-ciano-3,12-dioxooleano-1,9(11)-dieno-28-oico) son potentes activadores de Nrf2 e inhibidores de NF-κB derivados del ácido oleanólico. El metil bardoxolona (CDDO-Me) ha estado en ensayos clínicos de fase III para la enfermedad renal crónica y el síndrome de Alport. Estos fármacos no son lo mismo que el ácido oleanólico dietético de los extractos botánicos; tienen una potencia 1.000-100.000 veces mayor para la activación de Nrf2 y no están disponibles como suplementos.
Compuestos relacionados: Ácido ursólico, Ácido betulínico, Glicirricina, Astragalósidos
Escala de fuerza de la afirmación: Alta = múltiples ensayos clínicos aleatorizados en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos iniciales de laboratorio o animales.
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