Sinensetina (Polimetoxiflavona · Antiobesidad · Antiinflamatorio)
Compiled from published pharmacological and botanical literature. Not independently verified by Herbuno. Spotted an error or have a correction? Flag it below →
| Compuesto | Sinensetina (3′,4′,5,6,7-Pentametoxiflavona; Ortofosfona flavona A) |
| Clase química | Polifenol — Flavona (Polimetoxiflavona; completamente metoxilada, sin hidroxilos libres) |
| CAS | 2306-27-6 |
| Fuente primaria | Orthosiphon stamineus (Té de Java, Misai Kucing), Citrus sinensis (naranja dulce) |
| Aplicaciones clave | Antiobesidad; antiinflamatorio; antioxidante; apoyo diurético |
| Fuerza de la afirmación | Moderada |
| Forma típica | Extracto de hoja de Orthosiphon stamineus estandarizado a sinensetina ≥0.2%; hierba registrada de uso tradicional por la EMA |
| Comprar de Herbuno | Disponibilidad bajo pedido — solicitar precios al por mayor → |
Origen del nombre: La sinensetina recibe su nombre de Citrus sinensis (naranja dulce, sinensis = "chino"), lo que refleja su presencia en la cáscara de los cítricos, una de sus fuentes comercialmente importantes. Es una pentametoxiflavona completamente metoxilada, que no contiene grupos hidroxilo libres en el sistema de anillos de flavona, lo que le confiere una lipofilicidad muy alta y una farmacocinética fundamentalmente diferente a la de los polifenoles con múltiples hidroxilos libres. Uso tradicional: Orthosiphon stamineus (Té de Java o Misai Kucing — "bigotes de gato") tiene un amplio uso tradicional en la medicina del sudeste asiático (malasia, indonesia, vietnamita) para trastornos urinarios, cálculos renales, diabetes, hipertensión y reumatismo. El Orthosiphon es una de las pocas hierbas tradicionales con un registro de uso tradicional de la EMA europea para la diuresis leve. Trayectoria de investigación: La estructura completamente metilada de la sinensetina la hace altamente lipofílica y metabólicamente estable, resistente a la glucuronidación y sulfatación de fase II que limitan la biodisponibilidad de las flavonas más hidroxiladas. La investigación se ha centrado en actividades antiobesidad (inhibición de la adipogénesis), antiinflamatorias y antioxidantes. Fuente comercial: El extracto de Orthosiphon estandarizado con sinensetina no se encuentra actualmente en el catálogo de Herbuno a nivel de compuesto específico; disponibilidad bajo pedido.
Evidencia de las aplicaciones de la sinensetina
Antiobesidad e inhibición de la adipogénesis: La sinensetina inhibe la diferenciación de adipocitos en modelos de preadipocitos 3T3-L1 al suprimir los factores de transcripción C/EBPα, PPARγ y SREBP-1c a 10–50 μM. En modelos de roedores con dieta alta en grasas, el extracto de Orthosiphon (que contiene sinensetina como componente principal) reduce el aumento de peso corporal, la acumulación de grasa visceral y los triglicéridos plasmáticos. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Antiinflamatorio: Se documenta la inhibición de la COX-2 y la 5-LOX. La supresión de la vía NF-κB a nivel de IKKβ reduce la producción de citocinas proinflamatorias descendentes. La estructura completamente metoxilada de la sinensetina le confiere una penetración de membrana mejorada y una actividad antiinflamatoria intracelular en comparación con las flavonas polares. Fuerza de la afirmación: Moderada.
Diurético y renal: Las preparaciones de Orthosiphon stamineus, en las que la sinensetina es una flavona primaria, tienen un registro de uso tradicional de la EMA para la diuresis leve, con pequeños estudios en humanos que demuestran un aumento de la producción de orina y una reducción de la recurrencia de las infecciones urinarias. La atribución a la sinensetina específicamente frente al ácido rosmarínico (otro componente clave del Orthosiphon) no está completamente resuelta. Fuerza de la afirmación: Moderada (extracto); Emergente (sinensetina aislada).
Antioxidante y neuroprotector: A pesar de carecer de grupos hidroxilo libres, la sinensetina demuestra actividad antioxidante a través de mecanismos no eliminadores de radicales, como la inducción enzimática (vía Nrf2/HO-1) y la quelación de metales a través del sistema carbonilo-oxígeno. Se documenta la actividad neuroprotectora en modelos de glutamato y H₂O₂. Fuerza de la afirmación: Emergente.
Solicite disponibilidad y precios al por mayor →
Explore los polvos de extractos estandarizados →
Dosis y especificaciones del formulador
No existen datos de dosificación en humanos con sinensetina aislada. Las preparaciones de Orthosiphon stamineus estudiadas en contextos clínicos utilizan 1,5–3,0 g/día de equivalente de hoja seca o 300–600 mg de extracto concentrado. El contenido de sinensetina en el extracto de hoja de Orthosiphon suele ser del 0,1–0.5%; el ácido rosmarínico (al 1–5%) es el principal marcador de estandarización. Para formulaciones dirigidas a la sinensetina, una especificación de ≥0.2% de sinensetina por HPLC junto con ≥1% de ácido rosmarínico es alcanzable a partir de extractos de Orthosiphon de alta calidad.
La estructura completamente metoxilada de la sinensetina elimina el cuello de botella de la absorción intestinal de las flavonas hidroxiladas. La biodisponibilidad oral es mayor que la de la mayoría de los polifenoles (F estimado >30% frente a <5% para la aglicona de quercetina). Estable en un pH de 2–9 y hasta 120 °C durante una exposición corta, lo que proporciona una excelente estabilidad de procesamiento.
El extracto de Orthosiphon es compatible con formas de dosificación sólidas (cápsulas, comprimidos), té de hierbas (formato tradicional) y aplicaciones de bebidas funcionales. Ampliamente disponible de proveedores botánicos del sudeste asiático con cadenas de suministro agrícolas establecidas de Malasia, Indonesia y Vietnam.
Las preparaciones de Orthosiphon aumentan la producción de orina: tenga en cuenta la guía de ingesta de líquidos para los usuarios y las posibles consideraciones de electrolitos a dosis altas.
Preguntas frecuentes sobre la sinensetina
¿Por qué la sinensetina no tiene grupos hidroxilo libres?
La sinensetina es una pentametoxiflavona: las cinco posiciones que serían grupos hidroxilo libres en la apigenina más una posición adicional (C-6) están metiladas. La metilación completa ocurre a través de la actividad secuencial de la metiltransferasa en la biosíntesis de Citrus y Orthosiphon, produciendo una flavona con solubilidad en agua cercana a cero, alta permeabilidad de membrana y estabilidad metabólica contra las enzimas conjugadoras.
¿Cuál es la relación entre la sinensetina y la nobiletina/tangeretina?
La sinensetina (pentametoxiflavona), la nobiletina (hexametoxiflavona) y la tangeretina (pentametoxiflavona, patrón de metilación diferente) forman una clase de polimetoxiflavonas cítricas con actividades antiobesidad, antiinflamatorias y neuroprotectoras superpuestas. Todas se concentran en la cáscara de los cítricos. La sinensetina difiere de la tangeretina en el patrón de metilación de la posición C-5.
¿Es Orthosiphon (té de Java) la mejor fuente comercial de sinensetina?
Sí, las hojas de Orthosiphon stamineus/aristatus son la fuente botánica convencional más rica en sinensetina con cadenas de suministro establecidas en el sudeste asiático. La cáscara de cítricos produce sinensetina como un componente menor en una mezcla dominada por nobiletina/tangeretina; el extracto de Orthosiphon es más práctico para formulaciones dirigidas a la sinensetina.
¿Contribuye la sinensetina a la actividad diurética del té de Java?
Parcialmente. La actividad diurética del té de Java se atribuye a múltiples componentes, incluido el ácido rosmarínico, los derivados del ácido cafeico y el potasio inorgánico. La sinensetina contribuye a la actividad antiinflamatoria a nivel del túbulo renal. La monografía de uso tradicional de la EMA cubre la hierba de hoja entera de Orthosiphon, no la sinensetina aislada.
Compuestos relacionados: Eupatilina, Nobiletina, Tangeretina, Crisina
Escala de fuerza de la afirmación – Alta = múltiples ECA en humanos; Moderada = ensayos limitados o fuerte convergencia preclínica; Emergente = datos de laboratorio o animales en fase inicial.
← Índice de compuestos HerbIQ · HerbIQ P02: Extracción · HerbIQ P03: Entrega