Ajoène (Organosoufré Vinyldithiine · Antiplaquettaire · Antifongique · Anti-leishmanien)
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| Composé | Ajoène (E-ajoène / Z-ajoène) |
| Classe chimique | Organosulfuré — Dérivé de Vinyldithiine / Thiosulfinate |
| CAS | 92285-61-5 (E) ; 88919-24-8 (Z) |
| Source primaire | Allium sativum (ail) — formé par le réarrangement de l'allicine dans le macérât huileux |
| Applications clés | Antiplaquettaire, antifongique, antiprolifératif, antithrombotique, anti-leishmanien |
| Force de l'allégation | Modérée |
| Forme typique | Extrait d'ail macéré dans l'huile vieillie ; huile d'ail (ajoène mineur) ; ajoène isolé |
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Origine du nom : De l'espagnol ajo (ail). L'ajoène est formé par le réarrangement et la condensation catalysés par l'acide/la chaleur de l'allicine — principalement dans les macérats huileux d'ail (huile d'ail trempée à température ambiante pendant des périodes prolongées), produisant à la fois des isomères E- et Z-. Il n'est pas présent dans l'ail frais et est distinct des produits de distillation à la vapeur (DADS, DATS). L'ajoène est spécifiquement formé lors de la préparation de certaines huiles d'ail — ce qui explique pourquoi différentes préparations commerciales d'ail ont des profils de bioactivité différents. Utilisation traditionnelle : Les macérats huileux d'ail — la méthode de préparation qui produit l'ajoène — ont été utilisés dans la médecine populaire caribéenne (en particulier vénézuélienne) comme préparation antifongique, antiparasitaire et cicatrisante. La formation spécifique de l'ajoène dans ces préparations traditionnelles n'a été comprise qu'après son identification dans les années 1980. Trajectoire de recherche : L'ajoène a suscité des recherches pour son activité antiplaquettaire puissante (plus puissante que l'aspirine in vitro), son efficacité antifongique (par voie topique, y compris des essais cliniques pour le tinea pedis), son activité anti-Leishmania (contexte clinique sud-américain) et ses effets antiprolifératifs. Des essais cliniques avec une crème d'ajoène pour l'infection fongique topique et pour la leishmaniose cutanée sont disponibles, fournissant certaines des preuves cliniques les plus directes pour un composé organosulfuré spécifique de l'ail. Source commerciale : La poudre d'allicine à 3 % et la poudre d'extrait d'ail d'Herbuno fournissent une matrice organosulfurée d'ail ; l'ajoène en tant qu'extrait standardisé spécifique n'est pas disponible séparément dans le catalogue actuel. Voir les options d'approvisionnement ci-dessous.
Preuves des applications de l'ajoène
Antiplaquettaire — plus puissant que l'aspirine in vitro : L'ajoène inhibe l'agrégation plaquettaire par de multiples mécanismes : inhibition de la liaison du fibrinogène à l'intégrine GPIIb/IIIa, inhibition de la synthèse du thromboxane B2 et élévation de l'AMPc plaquettaire. Dans des études comparatives in vitro, l'ajoène inhibe l'agrégation plaquettaire induite par l'ADP, l'épinéphrine, le collagène et l'acide arachidonique avec une puissance supérieure à celle de l'aspirine sur une base molaire. Le mécanisme covalent irréversible (alkylation thiol des protéines de la membrane plaquettaire) confère une activité soutenue. Force de l'allégation : Modérée (in vitro ; données humaines limitées).
Antifongique — essais cliniques topiques : Un gel d'ajoène topique (0.4 % et 0.6 %) a été évalué dans des essais cliniques randomisés vénézuéliens pour le tinea pedis et le tinea corporis — montrant une efficacité comparable à la terbinafine (antifongique pharmaceutique) à une concentration de 0.6 % sur 2 semaines. Cela représente certaines des preuves cliniques directes les plus solides pour tout composé organosulfuré individuel de l'ail dans une application topique. Force de l'allégation : Modérée (preuves d'essais cliniques).
Anti-leishmanien : Des essais cliniques vénézuéliens ont démontré l'efficacité du gel d'ajoène pour la leishmaniose cutanée (causée par le protozoaire Leishmania, transmis par les piqûres de phlébotomes). Dans les régions où les options pharmaceutiques sont limitées, l'ajoène représente une alternative naturelle pratique étudiée dans des contextes cliniques contrôlés. Force de l'allégation : Modérée (essais cliniques dans une population endémique).
Antiprolifératif : L'ajoène induit l'apoptose dans de multiples lignées de cellules cancéreuses (leucémie, prostate, vessie) via l'accumulation de céramides, l'inhibition du NF-κB et la génération de ROS. L'E-ajoène est généralement plus puissant que le Z-ajoène pour les effets antiprolifératifs. Force de l'allégation : Modérée (préclinique).
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Dosage et spécifications pour le formulateur
Antifongique topique (d'après les essais vénézuéliens) : Gel d'ajoène à 0,4-0.6 % appliqué deux fois par jour pendant 7 à 14 jours. Il n'y a pas de dose de supplément oral établie pour l'ajoène — c'est principalement un actif topique. Pour les préparations orales, les extraits d'ail macérés dans l'huile vieillis peuvent contenir de petites quantités d'ajoène aux côtés de DADS et DATS ; les préparations standardisées en ajoène ne sont pas largement disponibles commercialement en tant qu'ingrédients isolés. Pour les formulations topiques, l'ajoène dans une base de gel ou de crème (0,4-0.6 %) représente une concentration cliniquement validée pour les applications antifongiques.
Questions fréquemment posées — Ajoène
Pourquoi l'ajoène n'est-il pas présent dans l'ail frais ?
L'ajoène se forme spécifiquement lorsque l'allicine subit un réarrangement catalysé par l'acide/la chaleur dans un milieu huileux au fil du temps — un processus qui se produit dans les macérats huileux (ail infusé dans l'huile à température ambiante) ou lors de la cuisson avec de l'huile. L'ail frais contient de l'allicine (formée enzymatiquement lors du broyage), mais la formation d'ajoène nécessite la chimie spécifique du réarrangement de l'allicine dans l'huile. L'huile d'ail distillée à la vapeur contient principalement du DADS et du DATS (pas d'ajoène). Les préparations de macérat huileux vieilli (comme certaines préparations commerciales d'« ail vieilli dans l'huile ») peuvent contenir de l'ajoène détectable.
L'ajoène est-il plus sûr que l'aspirine en tant qu'agent antiplaquettaire ?
La comparaison clinique directe n'est pas établie — l'aspirine a un profil de sécurité et d'efficacité à long terme bien caractérisé issu de décennies d'ECR ; les données cliniques sur l'ajoène sont limitées aux applications topiques et aux comparaisons in vitro à court terme. Pour le positionnement des suppléments antiplaquettaires, la puissance in vitro de l'ajoène est impressionnante, mais elle ne doit pas être extrapolée à une efficacité clinique ou une sécurité équivalentes à l'aspirine sans essais cliniques contrôlés d'ajoène oral. Incluez un langage consultatif antiplaquettaire standard pour la combinaison avec des anticoagulants et des médicaments antiplaquettaires.
Quelle est la différence entre l'E-ajoène et le Z-ajoène ?
L'E-ajoène et le Z-ajoène sont des isomères géométriques (configuration cis/trans de la double liaison vinylique). Ils coexistent dans les macérats d'huile d'ail, généralement avec une prédominance de l'isomère E (rapport E:Z d'environ 1,5-2:1). L'E-ajoène est généralement plus puissant pour l'activité antiproliférative et antiplaquettaire. Certaines préparations commerciales ont des fractions enrichies en E-ajoène ; les préparations de macérat huileux standard fournissent le mélange naturel.
L'ajoène peut-il être formulé dans un produit antifongique topique ?
Oui — c'est son application la plus validée cliniquement. Les essais vénézuéliens ont utilisé un véhicule de gel à 0,4-0.6 % d'ajoène avec 10 mg/ml d'EDTA et de gentamicine dans certaines préparations. L'ajoène peut être incorporé dans des véhicules cosméceutiques modernes (hydrogel, émulsion, formulations nanoparticulaires) à des concentrations efficaces. Le défi est l'approvisionnement en isolat d'ajoène standardisé — la disponibilité commerciale en tant qu'extrait standardisé est limitée, ce qui contraint la formulation commerciale. Contactez Herbuno pour connaître la disponibilité actuelle des préparations d'ail contenant de l'ajoène.
Composés apparentés : Disulfure de diallyle, Trisulfure de diallyle, Allicine, Alliine
Échelle de force des allégations – Élevée = plusieurs essais cliniques randomisés chez l'homme ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales en phase précoce.
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