Galloylglucose (Précurseur de gallotannin et d'ellagitannin)
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| Composé | Série galloylglucose (bêta-glucogalline → pentagalloylglucose / PGG) |
| Classe chimique | Tanin — Gallotanin (esters galloylés de D-glucose) |
| CAS | 14937-32-7 (1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-bêta-D-glucose) |
| Source primaire | Terminalia chebula (Haritaki); Galles de Quercus infectoria; Galles de Rhus; Phyllanthus emblica |
| Applications clés | Gallotanin de base; précurseur biosynthétique d'ellagitannin; inhibition de la carbohydrase; recherche antivirale |
| Force de l'allégation | Modérée (chimie); Émergente (bioactivité) |
| Forme typique | Extrait standardisé de gallotanin (Tanins 50%, Terminalia chebula) |
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Origine du nom: Galloylglucose est simplement descriptif — glucose portant des groupes ester galloyl (acide gallique). La série est définie par leur nombre: la bêta-glucogalline en porte un, et la séquence se construit à travers les di-, tri- et tétra-galloylglucoses jusqu'au 1,2,3,4,6-penta-O-galloyl-bêta-D-glucose (PGG), l'ester pentagalloylé qui est le gallotanin archétypal et la substance à partir de laquelle l'acide tannique et les gallotannins supérieurs sont élaborés. Ce sont les tanins hydrolysables les plus simples et, chimiquement parlant, le fondement de toute cette classe. Usage traditionnel: Les matériaux riches en gallotannins ont de vastes histoires traditionnelles et industrielles: Terminalia chebula (Haritaki) est l'un des trois fruits du triphala ayurvédique et parmi les plantes les plus utilisées dans cette tradition; les galles de chêne et de sumac sont utilisées depuis des millénaires pour le tannage du cuir, la fabrication d'encre et comme médicaments astringents. Dans tous les cas, l'astringence, la capacité de tannage et la chimie de l'encre sont liées au même squelette galloylglucose. Trajectoire de recherche: Les galloylglucoses sont d'abord importants en tant que précurseurs biosynthétiques: l'unité hexahydroxydiphénoyl (HHDP) qui définit chaque ellagitannin est formée par un couplage C-C oxydatif intramoléculaire de résidus galloyl voisins sur un galloylglucose Klewicka 2018, et le pentagalloylglucose est le point de branchement à partir duquel sont construits la tellimagrandine II, la casuarictine, la pédunculagine, et finalement les ellagitannins C-glucosidiques castalagine et vescalagine. En tant que bioactifs, ils ont été étudiés directement: la bêta-glucogalline et les deux anomères du pentagalloylglucose ont été évalués aux côtés de quatorze ellagitannins C-glucosidiques pour l'inhibition de l'alpha-glucosidase et de l'alpha-amylase comme ingrédients alimentaires fonctionnels potentiellement antidiabétiques Cardullo 2020, et le 1,3,4,6-tétra-O-galloyl-bêta-D-glucose de Phyllanthus urinaria a inhibé le virus de l'herpès simplex de type 1 avec une IC50 de 19,2 micromolaire sans toxicité pour les cellules hôtes Yang 2007. Source commerciale: La poudre de Tanins 50% (Terminalia chebula standardisée) est disponible chez Herbuno.
Preuves des applications du Galloylglucose
Fondement biosynthétique des tanins hydrolysables: Le groupe HHDP qui définit les ellagitannins est formé par un couplage carbone-carbone oxydatif intramoléculaire de résidus galloyl voisins orientés de manière appropriée sur des galloylglucoses Klewicka 2018; le pentagalloylglucose est donc le précurseur à partir duquel toute la famille des ellagitannins — casuarictine, sanguïne H-6, castalagine, vescalagine — est élaborée. Comprendre les galloylglucoses est une condition préalable à la compréhension de tous les autres tanins de ce lot. Force de l'allégation: Modérée (chimie).
Inhibition des carbohydrases: La bêta-glucogalline, la bêta-pentagalloylglucose et l'alpha-pentagalloylglucose ont été évaluées aux côtés des ellagitannins C-glucosidiques pour l'inhibition de l'alpha-glucosidase et de l'alpha-amylase, dans une étude explicitement axée sur leur potentiel en tant qu'ingrédients alimentaires fonctionnels aux propriétés antidiabétiques Cardullo 2020. Il s'agit d'études enzymatiques in vitro; elles ne constituent pas une preuve clinique d'effet glycémique. Force de l'allégation: Émergente.
Activité antivirale: Le 1,3,4,6-tétra-O-galloyl-bêta-D-glucose, isolé de Phyllanthus urinaria, a efficacement inhibé l'infection par le virus de l'herpès simplex de type 1 in vitro avec une IC50 de 19,2 ± 4,0 micromolaire et aucune toxicité envers les cellules hôtes aux concentrations antivirales — montrant notamment une sélectivité pour l'HSV-1 alors que la géraniine co-occurrente était sélective pour l'HSV-2 Yang 2007. Force de l'allégation: Émergente.
Astringence et liaison aux protéines: La propriété fonctionnelle distinctive des gallotannins est leur capacité à se lier et à précipiter les protéines, ce qui est la base de l'astringence, du tannage du cuir et de l'utilisation traditionnelle des préparations de galles comme astringents topiques. Ce comportement de liaison aux protéines augmente avec le degré de galloylation, de sorte que la position d'un matériau dans la série des galloylglucoses détermine son comportement pratique. Force de l'allégation: Modérée.
Distribution des sources: Les galloylglucoses dominent la fraction de tanins de Terminalia chebula (Haritaki), des galles de chêne et de sumac, et de Phyllanthus emblica, ce qui en fait les sources commerciales pratiques de matière de gallotannin, contrairement aux matériaux de grenade et de Rubus dominés par les ellagitannins. Force de l'allégation: Modérée.
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Dosage & Spécification du Formulateur
Les galloylglucoses sont une série compositionnelle plutôt qu'un seul composé, et il n'existe pas de norme de dosage humain isolée pour un membre individuel. Le matériau est spécifié et fourni en tant que tanins totaux ou gallotannins totaux — la poudre de Tanins 50% (Terminalia chebula standardisée) est disponible chez Herbuno, avec la poudre d'extrait de Terminalia Chebula (Haritaki) comme alternative d'extrait entier.
Les formulateurs doivent comprendre ce que "tanins 50%" décrit. Il s'agit d'un chiffre total de tanins hydrolysables, non d'une déclaration sur les galloylglucoses présents ou dans quelle proportion; le degré de galloylation varie avec la source et le traitement, et les espèces mono- à penta-galloylées se comportent différemment. Lorsque un profil de gallotannin défini est important — pour l'astringence, pour la capacité de liaison aux protéines ou pour une bioactivité spécifique — une quantification individuelle du galloylglucose par HPLC ou LC-MS est nécessaire plutôt que de se fier uniquement au chiffre total.
La liaison aux protéines est la question pratique de formulation qui domine toutes les autres. Les gallotannins se lient et précipitent les protéines, ce qui explique précisément pourquoi ils tannent le cuir et pourquoi ils ont un goût astringent. Dans une formulation, cela signifie un risque réel d'incompatibilité avec les ingrédients protéiques, avec les gélules de gélatine et avec certaines enzymes, et cela signifie également que les gallotannins peuvent réduire la biodisponibilité des protéines alimentaires et de certains minéraux, notamment le fer. Tout produit combinant un extrait riche en tanins avec un composant protéique ou minéral doit être évalué pour ces interactions plutôt que d'être considéré comme compatible.
Cette monographie documente la série des galloylglucoses comme référence pour les formulateurs dans l'index HerbIQ, la positionnant comme le fondement biosynthétique et chimique des ellagitannins — casuarictine, sanguïne H-6, géraniine, castalagine et vescalagine — documentés à ses côtés dans ce lot, et la connectant à l'acide gallique, à l'acide tannique et aux tanins chébuliques ailleurs dans la bibliothèque.
Questions Fréquemment Posées — Galloylglucose
Que sont les galloylglucoses?
Les galloylglucoses sont les gallotannins de base — du glucose estérifié avec un à cinq (ou plus) groupes galloyle. La série va de la bêta-glucogalline (1-O-galloyl-glucose) au pentagalloylglucose (PGG), et ils sont à la fois les tanins hydrolysables les plus simples et les précurseurs biosynthétiques des ellagitannins plus complexes.
Pourquoi les galloylglucoses sont-ils importants sur le plan biosynthétique?
Ils sont le point de départ de toute la voie des tanins hydrolysables. Le groupe hexahydroxydiphénoyl (HHDP) qui définit les ellagitannins est formé par un couplage carbone-carbone oxydatif intramoléculaire de deux résidus galloyle voisins orientés de manière appropriée sur un galloylglucose. Le pentagalloylglucose est le point de ramification à partir duquel sont élaborés des ellagitannins tels que la tellimagrandine II, la casuarictine et, finalement, la castalagine.
Quel produit Herbuno contient des galloylglucoses?
La poudre de tanins 50% (Terminalia chebula / Haritaki standardisée) fournit des galloylglucoses au sein de la fraction de gallotannins standardisée, et la poudre d'extrait de Terminalia Chebula (Haritaki) est l'alternative d'extrait complet.
Pour quelles applications les galloylglucoses sont-ils étudiés?
La bêta-glucogalline et les deux anomères du pentagalloylglucose ont été examinés pour leur inhibition de l'alpha-glucosidase et de l'alpha-amylase en tant qu'ingrédients alimentaires fonctionnels potentiels aux propriétés antidiabétiques. Les galloylglucoses individuels montrent également une activité antivirale — le 1,3,4,6-tétra-O-galloyl-bêta-D-glucose a inhibé le virus de l'herpès simplex de type 1 in vitro.
Composés apparentés: Acide gallique, Casuarictine, Géraniine, Castalagine
Échelle de force des allégations – Élevée = multiples essais cliniques randomisés chez l'homme; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique; Émergente = données de laboratoire ou animales préliminaires.
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