Castalagine (ellagitannin C-glucosidique de chêne · tanin de vieillissement en fût)
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| Composé | Castalagine |
| Classe chimique | Tanin — ellagitanin C-glucosidique (glucose en chaîne ouverte ; unités NHTP + HHDP) |
| CAS | 24312-00-3 |
| Source principale | Duramen de Quercus spp. (chêne) et de Castanea sativa (châtaignier) |
| Applications clés | Tanin de vieillissement en fût (couleur, astringence, amertume) ; durabilité du bois ; recherche sur l'inhibition enzymatique |
| Force de la revendication | Modérée (technologique) ; Émergente (bioactivité) |
| Forme typique | Extrait d'ellagitanin de duramen de chêne/châtaignier (disponibilité sur demande) |
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Origine du nom : La castalagine tire son nom de Castanea, le genre du châtaignier, et est un ellagitanin C-glucosidique — un type structurel distingué par un noyau de glucose en chaîne ouverte relié par une liaison carbone-carbone à une unité nonahydroxyterphénoyle (NHTP), plutôt que par l'anneau pyrane fermé et les liaisons ester des ellagitanins ordinaires. C'est le diastéréoisomère C-1 de la vescalagine, ne différant que par la configuration de ce seul centre. Usage traditionnel : La castalagine n'a pas de tradition médicinale propre, mais elle a une tradition technologique ancienne et importante. Le duramen de chêne est utilisé depuis des siècles pour les fûts de vin et de spiritueux, et la castalagine et la vescalagine sont les composés extraits du bois dans le liquide en maturation ; elles contribuent à la couleur, à l'astringence et à l'amertume, et elles expliquent en partie pourquoi le chêne était historiquement considéré comme le seul bois qui améliorait le vin Michel 2020. Elles confèrent également la grande durabilité naturelle du bois de chêne. Trajectoire de recherche : La vescalagine et la castalagine furent, il y a cinquante ans, les premiers monomères d'ellagitanin C-glucosidique isolés du bois de Castanea et de Quercus, et la paire a été intensément caractérisée depuis. Les ellagitanins sont les principaux composés phénoliques extractibles du duramen de chêne, atteignant jusqu'à 10 % du poids sec, avec la castalagine et la vescalagine comme principaux monomères aux côtés de la grandinine, de la roburine E et des roburins dimères ; une méthode LC-QQQ validée les quantifie désormais tout au long du vieillissement en fût Michel 2020. Leur stéréochimie a été réétudiée et corrigée dans la littérature moderne Quideau (Org Lett), et elles ont été évaluées, aux côtés des glucoses galloylés, pour l'inhibition de l'alpha-glucosidase et de l'alpha-amylase en tant qu'ingrédients alimentaires fonctionnels potentiels Cardullo 2020. Source commerciale : Un extrait d'ellagitanin de duramen de chêne ou de châtaignier est disponible auprès d'Herbuno sur demande.
Preuves des applications de la castalagine
Chimie du vieillissement en fût : Les ellagitanins sont les principaux phénoliques extractibles du bois de chêne, présents jusqu'à 10 % du poids sec du duramen, et la castalagine et la vescalagine sont les principaux monomères ; ils sont progressivement extraits du bois pendant le vieillissement, contribuent à la couleur, à l'astringence et à l'amertume des vins et spiritueux, et sont responsables de la durabilité du bois lui-même Michel 2020. C'est le rôle le mieux établi et le plus économiquement significatif de ce composé. Force de la revendication : Modérée (technologique).
Quantification analytique : Une méthode LC-triple-quadrupôle validée identifie et quantifie les ellagitanins de chêne — castalagine, vescalagine, grandinine, roburine E et les dimères de roburine — dans le bois de chêne et dans le Cognac pendant le vieillissement en fût, fournissant la base analytique pour contrôler cette chimie en pratique Michel 2020. Force de la revendication : Modérée.
Définition structurelle : La castalagine est le diastéréoisomère C-1 de la vescalagine, et la stéréochimie des deux ellagitanins C-glucosidiques a été réétudiée et révisée dans la littérature moderne, établissant leurs configurations de manière définitive Quideau (Org Lett). Force de la revendication : Modérée.
Inhibition des carbohydrases : La castalagine a été étudiée parmi quatorze ellagitanins C-glucosidiques et trois glucoses galloylés pour l'inhibition de l'alpha-glucosidase et de l'alpha-amylase, une investigation de ces tanins hydrolysables en tant qu'ingrédients alimentaires fonctionnels potentiels aux propriétés antidiabétiques Cardullo 2020. Il s'agit d'études enzymatiques in vitro, et non de résultats cliniques. Force de la revendication : Émergente.
Chimie réactive : La castalagine et la vescalagine polymérisent et forment des complexes avec les anthocyanes et les flavonoïdes ; le flavono-ellagitanin acutissimin A, par exemple, apparaît lorsque la vescalagine réagit avec la flavan-3-ol catéchine, une chimie directement pertinente à la façon dont les tanins de chêne interagissent avec les polyphénols du raisin pendant le vieillissement du vin. Force de la revendication : Émergente.
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Dosage et spécification pour le formulateur
La castalagine n'a pas de posologie établie pour l'homme et n'est pas proposée comme composé purifié. Sa base de preuves est principalement technologique — concernant le bois, le vin et les spiritueux — plutôt que nutritionnelle, et les données de bioactivité sont des travaux enzymatiques in vitro de stade précoce. Tout positionnement en tant qu'ingrédient fonctionnel serait bien en avance sur les preuves.
Une distinction de source est importante ici et constitue un véritable piège d'approvisionnement. La castalagine est un ellagitanin de duramen de chêne et de châtaignier. Le produit Majuphal d'Herbuno est un extrait de galle de Quercus infectoria — du même genre, mais un tissu complètement différent et une chimie différente : les galles sont un matériau de gallotanin (acide tannique), dominé par les galloylglucoses et l'acide gallique, et non les ellagitanins C-glucosidiques du duramen. Un acheteur spécifiant « extrait de Quercus » et s'attendant à de la castalagine recevrait le mauvais matériau. Un extrait d'ellagitanin de duramen de chêne ou de châtaignier, standardisé en ellagitanins C-glucosidiques, est disponible chez Herbuno sur demande.
Pour la spécification du matériau, le total des ellagitanins C-glucosidiques par HPLC ou LC-MS est la mesure appropriée, avec la castalagine et la vescalagine quantifiées individuellement lorsque l'application l'exige. Le tosté est une autre variable que les formulateurs de matériaux dérivés du bois doivent contrôler : le traitement thermique du chêne génère de nouveaux ellagitanins C-glucosidiques et en dégrade d'autres, et le profil résultant dépend à la fois de l'intensité du tosté et de la taille de la pièce de bois, ce qui modifie matériellement l'astringence et l'amertume que le matériau apporte.
Cette monographie documente la castalagine en tant que référence pour le formulateur dans l'index HerbIQ, distinguant les ellagitanins C-glucosidiques du duramen des gallotanins dérivés des galles, et la reliant à la vescalagine (son diastéréoisomère), aux galloylglucoses et au groupe plus large des ellagitanins couverts ailleurs.
Questions Fréquemment Posées — Castalagine
Qu'est-ce que la castalagine ?
La castalagine est un ellagitanin C-glucosidique du duramen de chêne et de châtaignier. C'est le diastéréoisomère C-1 de la vescalagine, et les deux sont les principaux monomères d'ellagitanin extraits des fûts de chêne dans le vin et les spiritueux pendant le vieillissement en fût.
D'où vient la castalagine ?
Du duramen de chêne (Quercus) et de châtaignier (Castanea), où les ellagitanins peuvent atteindre jusqu'à 10 % du poids sec. La castalagine et la vescalagine ont été les premiers monomères d'ellagitanin C-glucosidique isolés de ces bois, et elles sont également signalées dans l'écorce de certaines espèces de Terminalia.
Puis-je me procurer de la castalagine chez Herbuno ?
Un extrait d'ellagitanin de duramen de chêne ou de châtaignier standardisé en ellagitanins C-glucosidiques est disponible sur demande. Notez que le produit Majuphal d'Herbuno est un extrait de galle de Quercus infectoria, qui est un matériau de gallotanin (acide tannique) plutôt qu'un ellagitanin C-glucosidique de duramen, et ne contient pas de castalagine.
À quoi sert la castalagine ?
Son rôle le mieux établi est technologique : la castalagine et la vescalagine sont extraites du chêne dans le vin et les spiritueux pendant le vieillissement, où elles contribuent à la couleur, à l'astringence et à l'amertume, et confèrent une durabilité au bois lui-même. La castalagine a également été examinée parmi les ellagitanins C-glucosidiques pour l'inhibition de l'alpha-glucosidase et de l'alpha-amylase.
Composés apparentés : Vescalagine, Galloylglucose, Acide ellagique, Casuarictine
Échelle de force de la revendication – Élevée = plusieurs ECR humains ; Modérée = essais limités ou forte convergence préclinique ; Émergente = données de laboratoire ou animales à un stade précoce.
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