Castalagine (ellagitanin C-glucosidique du chêne · tanin de l'élevage en fût)
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| Composé | Castalagine |
| Classe chimique | Tanin — ellagitanin C-glucosidique (glucose à chaîne ouverte ; unités NHTP + HHDP) |
| CAS | 24312-00-3 |
| Source principale | Bois de cœur de Quercus spp. (chêne) et de Castanea sativa (châtaignier) |
| Applications clés | Tanin de l'élevage en fût (couleur, astringence, amertume) ; durabilité du bois ; recherche sur l'inhibition enzymatique |
| Niveau de preuve | Modéré (technologique) ; Émergent (bioactivité) |
| Forme typique | Extrait d'ellagitanins de bois de cœur de chêne/châtaignier (disponible sur demande) |
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Origine du nom : La castalagine tire son nom de Castanea, le genre du châtaignier ; c'est un ellagitanin C-glucosidique — un type structural caractérisé par un noyau glucose à chaîne ouverte relié par une liaison carbone-carbone à une unité nonahydroxyterphénoyle (NHTP), plutôt que par le cycle pyranose fermé et les liaisons esters des ellagitanins ordinaires. C'est le diastéréoisomère en C-1 de la vescalagine, dont elle ne diffère que par la configuration de ce seul centre. Usage traditionnel : La castalagine n'a pas de tradition médicinale propre, mais elle possède une tradition technologique ancienne et importante. Le bois de cœur de chêne est utilisé depuis des siècles pour les fûts de vins et de spiritueux, et la castalagine et la vescalagine sont les composés extraits du bois vers le liquide en cours d'élevage ; elles contribuent à la couleur, à l'astringence et à l'amertume, et expliquent en partie pourquoi le chêne s'est historiquement révélé être le seul bois améliorant le vin Michel 2020. Elles confèrent également au bois de chêne sa grande durabilité naturelle. Évolution de la recherche : La vescalagine et la castalagine ont été, il y a cinquante ans, les premiers monomères d'ellagitanins C-glucosidiques isolés du bois de Castanea et de Quercus, et ce couple a fait l'objet d'une caractérisation intensive depuis. Les ellagitanins sont les principaux composés phénoliques extractibles du bois de cœur de chêne, atteignant jusqu'à 10% du poids sec, la castalagine et la vescalagine en étant les principaux monomères, aux côtés de la grandinine, de la roburine E et des roburines dimériques ; une méthode LC-QQQ validée permet désormais de les quantifier au cours de l'élevage en fût Michel 2020. Leur stéréochimie a été réexaminée et corrigée dans la littérature récente Quideau (Org Lett), et elles ont été évaluées, avec des glucoses galloylés, pour l'inhibition de l'alpha-glucosidase et de l'alpha-amylase en tant qu'ingrédients alimentaires fonctionnels potentiels Cardullo 2020. Source commerciale : Un extrait d'ellagitanins de bois de cœur de chêne ou de châtaignier est disponible auprès de Herbuno sur demande.
Données probantes sur les applications de la castalagine
Chimie de l'élevage en fût : Les ellagitanins sont les principaux composés phénoliques extractibles du bois de chêne, présents jusqu'à 10% du poids sec du bois de cœur, et la castalagine et la vescalagine en sont les principaux monomères ; elles sont progressivement extraites du bois au cours de l'élevage, contribuent à la couleur, à l'astringence et à l'amertume des vins et spiritueux, et sont responsables de la durabilité du bois lui-même Michel 2020. Il s'agit du rôle le mieux établi et le plus important sur le plan économique de ce composé. Niveau de preuve : Modéré (technologique).
Quantification analytique : Une méthode validée par chromatographie liquide couplée à un triple quadripôle identifie et quantifie les ellagitanins du chêne — castalagine, vescalagine, grandinine, roburine E et dimères de roburine — dans le bois de chêne et dans le cognac au cours de l'élevage en fût, fournissant la base analytique pour maîtriser cette chimie en pratique Michel 2020. Niveau de preuve : Modéré.
Définition structurale : La castalagine est le diastéréoisomère en C-1 de la vescalagine, et la stéréochimie de ces deux ellagitanins C-glucosidiques a été réexaminée et révisée dans la littérature récente, établissant définitivement leurs configurations Quideau (Org Lett). Niveau de preuve : Modéré.
Inhibition des carbohydrases : La castalagine a été étudiée parmi quatorze ellagitanins C-glucosidiques et trois glucoses galloylés pour l'inhibition de l'alpha-glucosidase et de l'alpha-amylase, dans le cadre d'une évaluation de ces tanins hydrolysables en tant qu'ingrédients alimentaires fonctionnels potentiels aux propriétés antidiabétiques Cardullo 2020. Il s'agit d'études enzymatiques in vitro, et non de résultats cliniques. Niveau de preuve : Émergent.
Chimie réactionnelle : La castalagine et la vescalagine se polymérisent et forment des complexes avec les anthocyanes et les flavonoïdes ; le flavono-ellagitanin acutissimine A, par exemple, se forme lorsque la vescalagine réagit avec le flavan-3-ol catéchine — une chimie directement liée à la manière dont les tanins du chêne interagissent avec les polyphénols du raisin pendant l'élevage du vin. Niveau de preuve : Émergent.
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Doses & spécifications pour formulateurs
La castalagine n'a pas de dose établie chez l'humain et n'est pas proposée sous forme de composé purifié. Ses données probantes sont principalement technologiques — elles concernent le bois, le vin et les spiritueux — plutôt que nutritionnelles, et les données de bioactivité relèvent de travaux enzymatiques in vitro à un stade précoce. Tout positionnement en tant qu'ingrédient fonctionnel irait bien au-delà des données disponibles.
Une distinction de source s'impose ici et constitue un véritable piège d'approvisionnement. La castalagine est un ellagitanin du bois de cœur du chêne et du châtaignier. Le produit Majuphal de Herbuno est un extrait de galles de Quercus infectoria — même genre, mais tissu et chimie entièrement différents : les galles sont une matière à gallotanins (acide tannique), dominée par les galloylglucoses et l'acide gallique, et non par les ellagitanins C-glucosidiques du bois de cœur. Un acheteur qui spécifierait un « extrait de Quercus » en attendant de la castalagine recevrait la mauvaise matière. Un extrait d'ellagitanins de bois de cœur de chêne ou de châtaignier, standardisé en ellagitanins C-glucosidiques, est disponible auprès de Herbuno sur demande.
Pour la spécification de la matière, la mesure appropriée est la teneur en ellagitanins C-glucosidiques totaux par HPLC ou LC-MS, la castalagine et la vescalagine étant quantifiées individuellement lorsque l'application l'exige. La chauffe constitue une variable supplémentaire que les formulateurs de matières issues du bois doivent maîtriser : le traitement thermique du chêne génère de nouveaux ellagitanins C-glycosidiques et en dégrade d'autres, et le profil obtenu dépend à la fois de l'intensité de chauffe et de la taille des pièces de bois, ce qui modifie sensiblement l'astringence et l'amertume apportées par la matière.
La présente monographie documente la castalagine en tant que référence pour les formulateurs au sein de l'index HerbIQ, en distinguant les ellagitanins C-glucosidiques du bois de cœur des gallotanins issus des galles, et la relie à la vescalagine (son diastéréoisomère), aux galloylglucoses et au groupe plus large des ellagitanins traité ailleurs.
Questions fréquentes — Castalagine
Qu'est-ce que la castalagine ?
La castalagine est un ellagitanin C-glucosidique du bois de cœur du chêne et du châtaignier. C'est le diastéréoisomère en C-1 de la vescalagine, et toutes deux sont les principaux monomères d'ellagitanins extraits des fûts de chêne vers les vins et spiritueux pendant l'élevage en fût.
D'où provient la castalagine ?
Du bois de cœur du chêne (Quercus) et du châtaignier (Castanea), où les ellagitanins peuvent atteindre jusqu'à 10% du poids sec. La castalagine et la vescalagine ont été les premiers monomères d'ellagitanins C-glucosidiques isolés de ces bois, et elles sont également signalées dans l'écorce de tige de certaines espèces de Terminalia.
Puis-je m'approvisionner en castalagine auprès de Herbuno ?
Un extrait d'ellagitanins de bois de cœur de chêne ou de châtaignier standardisé en ellagitanins C-glucosidiques est disponible sur demande. Notez que le produit Majuphal de Herbuno est un extrait de galles de Quercus infectoria, qui est une matière à gallotanins (acide tannique) et non un ellagitanin C-glucosidique de bois de cœur, et qui n'apporte pas de castalagine.
Dans quels domaines la castalagine est-elle étudiée ?
Son rôle le mieux établi est technologique : la castalagine et la vescalagine sont extraites du chêne vers les vins et spiritueux pendant l'élevage, où elles contribuent à la couleur, à l'astringence et à l'amertume, et confèrent sa durabilité au bois lui-même. La castalagine a également été étudiée parmi les ellagitanins C-glucosidiques pour l'inhibition de l'alpha-glucosidase et de l'alpha-amylase.
Composés apparentés : Vescalagine, Galloylglucose, Acide ellagique, Casuarictine
Échelle du niveau de preuve – Élevé = plusieurs ECR chez l'humain ; Modéré = essais limités ou forte convergence des données précliniques ; Émergent = données préliminaires de laboratoire ou chez l'animal.
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