Allylisothiocyanat — AITC (Aliphatisches Isothiocyanat · TRPA1-Agonist · Antimikrobiell · Senf)
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| Verbindung | Allylisothiocyanat (AITC) |
| Chemische Klasse | Glucosinolat-Hydrolyseprodukt — Aliphatisches Isothiocyanat |
| CAS | 57-06-7 |
| Primärquelle | Hydrolyse von Sinigrin in Brassica nigra (Schwarzsenf), Meerrettich, Wasabi durch Myrosinase |
| Schlüsselanwendungen | Antimikrobiell (GRAS), Lebensmittelkonservierung, TRPA1-Agonist (Schärfe), entzündungshemmend, chemopräventiv |
| Aussagestärke | Mittel |
| Typische Form | Schwarzsenfextrakt; Meerrettich-/Wasabi-Extrakt; AITC-Isolat (Senföl) |
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Namensursprung: Allyl (Prop-2-enyl-Gruppe: CH2=CH-CH2-) + Isothiocyanat (—N=C=S). AITC ist das einfachste aromatische Isothiocyanat — die drei Kohlenstoffatome der Allylgruppe machen es zum flüchtigsten der gängigen Lebensmittel-Isothiocyanate. Es ist verantwortlich für die charakteristische Schärfe von schwarzem Senf, Meerrettich und Wasabi und ist der aktive Bestandteil von Senföl (bis zu 92 % AITC). Traditionelle Verwendung: Senf- und Meerrettichzubereitungen werden seit Jahrtausenden als antimikrobielle Lebensmittelgewürze und Konservierungsmittel in europäischen, asiatischen und nordamerikanischen Esskulturen verwendet. Senfpflaster (topisch) wurden zur Schleimlösung bei Atemwegserkrankungen und zur Schmerzlinderung eingesetzt. Die antimikrobiellen Eigenschaften von AITC wurden praktisch genutzt, bevor der Mechanismus wissenschaftlich verstanden wurde. Forschungstrajektorie: AITC ist eine der am intensivsten untersuchten Lebensmittelaromaverbindungen aufgrund ihrer gleichzeitigen Bedeutung als: Lebensmittel-Sicherheitsrisiko (in hohen Konzentrationen ist es ein TRPA1-vermittelter Reizstoff und potenzielles Karzinogen in sehr hochdosierten Tierstudien) und eine gesundheitsfördernde Verbindung (antimikrobiell, entzündungshemmend, chemopräventiv in diätetischen Konzentrationen). AITC hat den GRAS-Status als Lebensmittelzusatzstoff und wird umfassend in der Lebensmittelkonservierung eingesetzt. Kommerzielle Quelle: Schwarzsenfextrakt (flüssig, pulverförmig, öllöslich) von Herbuno liefert AITC (wenn myrosinaseaktiv) oder Sinigrin (AITC-Vorläufer). Siehe Bezugsquellen unten.
Nachweise für AITC-Anwendungen
Antimikrobiell — breites Spektrum (GRAS-Lebensmittelkonservierungsmittel): AITC hat eine potente antimikrobielle Breitbandwirkung gegen lebensmittelbedingte Krankheitserreger: E. coli O157:H7 (MIC 0,05–0,5 mg/ml), Salmonella (MIC 0,1–1 mg/ml), Listeria monocytogenes, S. aureus und lebensmittelverderbende Schimmelpilze wie Aspergillus und Penicillium. Mechanismus: Zellmembranstörung, Enzymalkylierung. Wird in aktiven Verpackungen (AITC-Dampf freisetzende Beutel) zur Lebensmittelkonservierung eingesetzt. Aussagestärke: Hoch (GRAS-Lebensmittelsicherheit; umfangreiche antimikrobielle Literatur).
TRPA1-Agonismus — Schärfe und Gegenreizung: AITC aktiviert selektiv TRPA1 (transient receptor potential ankyrin-1) -Kanäle — denselben Kanal, der durch Zimt (Zimtaldehyd), Ingwer und Umweltschadstoffe aktiviert wird. Die TRPA1-Aktivierung erzeugt das charakteristische Senf-/Wasabi-„Nasenbrennen“ und die tränende Reaktion. Bei topischen Anwendungen ist die TRPA1-vermittelte Gegenreizungsaktivität für analgetische und schleimlösende Anwendungen relevant. Aussagestärke: Mittel (Mechanismus gut charakterisiert).
Entzündungshemmend und Nrf2-Aktivierung: In sub-irritierenden Konzentrationen aktiviert AITC Nrf2 und induziert Phase-II-Enzyme. NF-κB-Hemmung und reduzierte entzündliche Zytokinproduktion sind in Makrophagenmodellen bei niedrigen mikromolaren Konzentrationen dokumentiert. Humandaten zur Entzündungshemmung sind im Vergleich zu Sulforaphan oder PEITC begrenzt. Aussagestärke: Mittel.
Antinozizeptiv (Blase/GI): Topisch auf die Blasenschleimhaut in Tiermodellen angewendetes AITC erzeugt eine anfängliche Reizreaktion, gefolgt von einer Desensibilisierung — erforscht zur Behandlung von überaktiver Blase. Diese Anwendung des TRPA1-Agonismus zur Desensibilisierungstherapie ist eine ungewöhnliche pharmakologische Strategie für eine Lebensmittelverbindung. Aussagestärke: Im Entstehen (Tiermodelle; keine Nahrungsergänzungsmittelanwendung).
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Dosierung & Formulatorspezifikation
GRAS-Lebensmittelkonservierungsmittel: AITC mit 1–100 ppm in Lebensmittelprodukten (Dampfphase) oder 0,05–0,5 mg/ml in Anwendungen mit direktem Lebensmittelkontakt. Ergänzungsmitteldosis: Es gibt keine festgelegte Humandosis für isoliertes AITC als Ergänzungsmittel – AITC ist in erster Linie ein Inhaltsstoff für Lebensmittelsicherheit und Aroma und kein spezieller aktiver Ergänzungsstoff. Für eine chemopräventive Positionierung ist Sinigrin (der stabile Glucosinolat-Vorläufer) oder Schwarzsenfextrakt die geeignete Ergänzungsmittelform, wobei AITC in vivo generiert wird. AITC selbst ist ein potenter Tränenreizstoff und sollte mit entsprechenden Vorsichtsmaßnahmen gehandhabt werden – Augenschutz und Belüftung sind bei der Handhabung von Massengut erforderlich.
Sicherheitshinweis: Hochdosiertes AITC ist ein Reizstoff und Sensibilisator für Schleimhäute. In sehr hohen Dosen in Tierstudien (Gabe per Sonde) zeigte AITC eine Blasenkarzinogenität – ein Befund, der bei diätetischen oder niedrigen Ergänzungsmittelkonzentrationen nicht reproduziert wurde, aber für regulatorische Diskussionen relevant ist. Bei GRAS-Lebensmittelzusatzstoffkonzentrationen und ernährungsbedingten Expositionswerten aus dem Verzehr von Senf/Meerrettich/Wasabi wird AITC für die allgemeine Bevölkerung als sicher angesehen.
Häufig gestellte Fragen — Allylisothiocyanat
Ist AITC die Verbindung, die Wasabi scharf macht?
Ja — AITC (aus der Sinigrin-Hydrolyse durch Myrosinase) ist verantwortlich für die charakteristische flüchtige, auf die Nase gerichtete Schärfe von Wasabi und Meerrettich. Es unterscheidet sich mechanistisch von Capsaicin (dem Schärfewirkstoff in Chili): Capsaicin aktiviert TRPV1 (Hitzerezeptor — ein brennendes Gefühl); AITC aktiviert TRPA1 (Kälte-/Schmerzrezeptor — erzeugt die charakteristische scharfe, durchdringende Qualität, die die Nasenwege erreicht). Die flüchtige Natur von AITC (geringes Molekulargewicht, niedriger Siedepunkt) ermöglicht es ihm, zum Riechepithel zu gelangen, was erklärt, warum Wasabi-Schärfe eher in der Nase als auf der Zunge wahrgenommen wird.
Kann AITC als natürliches Lebensmittelkonservierungsmittel verwendet werden?
Ja — AITC hat den FDA GRAS-Status als Lebensmittelkonservierungsmittel und Aromastoff. Es ist besonders wirksam in modifizierten Atmosphäreverpackungen, wo AITC-Dampf das mikrobielle Wachstum auf Lebensmitteloberflächen ohne direkten Kontakt hemmt. Kommerzielle Anwendungen umfassen: Sushi-Verpackungen (AITC-Sachets mit langsamer Freisetzung), Lagerung von frischen Produkten (Pilze, Erdbeeren) und Käsekonservierung. Effektive Konzentrationen (1–100 ppm Dampf) liegen in den meisten Anwendungen unter der menschlichen sensorischen Nachweisschwelle, was die Konservierung ohne die Einführung eines starken Senfaromas ermöglicht.
Wie vergleicht sich der chemopräventive Mechanismus von AITC mit dem von Sulforaphan?
Sowohl AITC als auch Sulforaphan sind Isothiocyanate und beide aktivieren Nrf2 über die Keap1-Alkylierung. AITC hat jedoch eine einfachere (Allyl-)Isothiocyanatgruppe mit schnellerer Reaktivität — es wird schneller mit Glutathion konjugiert und ausgeschieden, was ihm eine kürzere effektive Halbwertszeit als Sulforaphan verleiht. AITC aktiviert auch TRPA1 (Sulforaphan nicht), was eine Gegenreizungsaktivität hinzufügt. Sulforaphan verfügt über eine umfangreichere klinische Forschungsdatenbank am Menschen für chemopräventive Anwendungen als AITC; für die Supplementformulierung ist Sulforaphan das evidenzgestütztere Isothiocyanat für eine systemische chemopräventive Positionierung.
Ist Senföl (hoher AITC-Gehalt) für den oralen Verzehr sicher?
Senföl (bis zu 92 % AITC) ist ein starkes, konzentriertes Reizmittel – es ist in vielen Märkten eine regulierte Substanz und nicht für den direkten Verzehr als Lebensmittelzutat in hohen Dosen zugelassen. In der traditionellen indischen ayurvedischen und volksmedizinischen Praxis ist das kulinarisch verwendete Senföl das fette Öl (kalt gepresst, nicht destilliert), das vernachlässigbare Mengen an AITC enthält. Senföl (dampfdestilliert, hoher AITC-Gehalt) ist ein völlig anderes Produkt und sollte ohne extreme Verdünnung nicht konsumiert werden. Zubereitungen von Schwarzem Senfextrakt (standardisiert auf Sinigrin-Gehalt) sind die geeignete Ergänzungsmittelform für AITC-bezogene Anwendungen.
Verwandte Verbindungen: Sinigrin, Phenethylisothiocyanat, Sulforaphan, Gluconasturtiin
Skala der Aussagestärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Entstehend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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