Butein (Chalcon · entzündungshemmend · antiproliferativ · antifibrotisch)
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| Verbindung | Butein (3,4,2′,4′-Tetrahydroxychalkon; 2′,3,4,4′-Tetrahydroxychalkon; Butinchalkon) |
| Chemische Klasse | Polyphenol – Chalkon (Katechol B-Ring + Resorcinol A-Ring Chalkon; strukturell verwandt mit Isoliquiritigenin mit zusätzlichem 3-OH) |
| CAS | 487-52-5 |
| Primärquelle | Butea monosperma (Flammenbaum / Palash), Semecarpus anacardium, Rhus vernicifera (Lackbaum) |
| Hauptanwendungen | Entzündungshemmend; antiproliferativ; antifibrotisch (TGF-β-Suppression); SIRT1-Aktivierung; Antioxidans |
| Aussagestärke | Mittel |
| Typische Form | Nicht kommerziell als standardisierter Extrakt erhältlich; Chalkon-Isolat für Forschungszwecke; Butea monosperma-Präparate |
| Kaufen Sie bei Herbuno | Verfügbarkeit auf Anfrage — Großhandelspreise anfragen → |
Namensherkunft: Butein ist benannt nach Butea monosperma (Palash, Flammenbaum) – einem indischen Baum mit auffälligen orangeroten Blüten, heilig in der hinduistischen Tradition und ausgiebig in der ayurvedischen Medizin verwendet. Es ist ein Tetrahydroxychalkon – der Katechol-B-Ring (3,4-Dihydroxy) und der Resorcinol-A-Ring (2′,4′-Dihydroxy) liefern zusammen vier Hydroxylgruppen am Chalkongerüst. Traditionelle Verwendung: Butea monosperma (Palash) wird in Charaka Samhita und Sushruta Samhita zur Wundheilung, bei Hautkrankheiten, Wurmbefall und als Entzündungshemmer beschrieben. Die Blüten und Rinde werden in verschiedenen regionalen ayurvedischen Präparaten verwendet. In der traditionellen thailändischen Medizin werden Butea-Präparate bei Lebererkrankungen und als Entzündungshemmer eingesetzt. Forschungstrajektorie: Butein hat Forschungsinteresse für drei verschiedene pharmakologische Eigenschaften geweckt: (1) TGF-β/Smad-antifibrotische Aktivität – Unterdrückung der Signalübertragung bei hepatischen Sternzellen und Nierenfibrose; (2) SIRT1- (Sirtuin-1) Aktivierung – eine mit der Langlebigkeit verbundene Deacetylase-Pathway-Modulation; (3) breite antiproliferative Aktivität in Krebszelllinien über STAT3- und NF-κB-Hemmung. Der strukturelle Katechol-B-Ring sorgt für eine hohe antioxidative und eisenchelatierende Kapazität. Kommerzielle Quelle: Butein ist derzeit nicht als standardisierter kommerzieller Extrakt im Herbuno-Katalog erhältlich; Verfügbarkeit auf Anfrage.
Evidenz für Butein-Anwendungen
Entzündungshemmend: Butein hemmt COX-2, iNOS und NF-κB in mikromolaren Konzentrationen in Makrophagenaktivierungsmodellen. Die Produktion von TNF-α, IL-6 und IL-1β wird dosisabhängig unterdrückt. Die Michael-Akzeptor-Kapazität des Katechol-B-Rings (am Chalkon-Enon) trägt zur Keap1-Cystein-Modifikation und Nrf2-Aktivierung bei – was sowohl direkte als auch indirekte antioxidative/entzündungshemmende Aktivität bietet. Aussagestärke: Mittel.
Antifibrotisch (TGF-β/Smad-Suppression): Butein hemmt die TGF-β1-induzierte Smad2/3-Phosphorylierung in hepatischen Sternzellen (HSCs) – es zielt direkt auf den primären fibrogenen Signaltransduktionsweg ab. In CCl₄-induzierten Leberfibrose- und diabetischen Nephropathie-Nager-Modellen reduziert Butein die Kollagenablagerung und die Expression von Fibrose-Markern (α-SMA, Fibronektin) vergleichbar mit Referenz-Antifibrotika. Dieser TGF-β/Smad-antifibrotische Mechanismus wird mit Silybin geteilt, was Butein zu einem komplementären Kandidaten für Leberfibrose-Formulierungen macht. Aussagestärke: Mittel (präklinisch).
SIRT1-Aktivierung und Langlebigkeitswege: Butein aktiviert SIRT1 (Sirtuin-1) in neuronalen und hepatischen Modellen – es fördert die NAD⁺-abhängige Deacetylierung von FOXO1, PGC-1α und p53 mit nachgeschalteten Effekten auf die mitochondriale Biogenese, die Oxidationsstressresistenz und zelluläre Langlebigkeitswege. Dieser SIRT1-Aktivierungsmechanismus ist analog zum primären Wirkmechanismus von Resveratrol und positioniert Butein in der aufstrebenden Kategorie der Langlebigkeits-Nahrungsergänzungsmittel. Aussagestärke: Aufkommend.
Antiproliferativ: Butein zeigt Aktivität gegen Brust-, Lungen-, Magen-, Prostata- und multiples Myelom-Zelllinien bei 10–50 μM über STAT3-Hemmung (Unterdrückung von Bcl-2, Cyclin D1, VEGF), NF-κB-Suppression und Apoptoseinduktion. Die Forschung ist präklinisch. Aussagestärke: Aufkommend.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Es liegen keine Daten zur Dosierung von Butein in menschlichen Nahrungsergänzungsmitteln vor. Tierische antifibrotische Studien verwendeten Dosen von 5–50 mg/kg – was geschätzten menschlichen Äquivalenzdosen von 50–500 mg/Tag Butein-Isolat entspricht. Derzeit ist kein kommerzieller botanischer Extrakt mit standardisiertem Buteingehalt erhältlich. Rinden- und Blütenpräparate von Butea monosperma in der traditionellen ayurvedischen Anwendung sind nicht auf Butein standardisiert.
Butein ist als Forschungs-Isolat (≥98% HPLC) von spezialisierten phytochemischen Anbietern (Sigma-Aldrich, ChemFaces, Cayman Chemical) für Forschungs- und Entwicklungszwecke erhältlich. Für die Entwicklung von Nahrungsergänzungsmitteln, die auf das antifibrotische oder SIRT1-aktivierende Profil von Butein abzielen, besteht die aktuelle praktische Herausforderung in der Abwesenheit eines kommerziell standardisierten botanischen Extrakts, der zuverlässige Buteinkonzentrationen liefert. Die Entwicklung eines standardisierten Butea monosperma- oder Rhus vernicifera-Extrakts (Lackbaumsaft – eine reiche Quelle), der auf den Buteingehalt standardisiert ist, stellt eine aufkommende Gelegenheit zur Inhaltsstoffentwicklung dar.
Die Stabilität von Butein folgt den Mustern der Chalkon-Klasse – das alpha,beta-ungesättigte Keton ist anfällig für Zyklisierung (zu Butin, dem entsprechenden Flavanon) unter sauren Bedingungen oder längerer Lagerung. Ein neutraler bis leicht alkalischer pH-Wert (6–8) und kalte Lagerung bewahren Butein in Lösung am besten; feste Formen sind stabiler. Der Katechol-B-Ring ist oxidationsempfindlich – Stickstoffverpackung und antioxidativer Schutz sind für Trockenformulierungen erforderlich.
Es sind keine Arzneimittelwechselwirkungen für Butein dokumentiert. Die SIRT1-Aktivierung und NF-κB-Hemmung sind theoretisch relevant für entzündungshemmende Arzneimittelwechselwirkungen, aber es gibt keine klinischen Beweise bei Nahrungsergänzungsmitteldosen.
Häufig gestellte Fragen – Butein
Was ist Butea monosperma (Palash) und warum ist sie in Ayurveda so bedeutsam?
Butea monosperma (Palash, Flammenbaum, Dhak) ist ein mittelgroßer Laubbaum, der auf dem indischen Subkontinent heimisch ist und für seine auffälligen orangeroten Blüten bekannt ist, die vor den Blättern erscheinen. Er ist im Hinduismus heilig (verbunden mit dem Feuergott Agni) und in klassischen ayurvedischen Texten ausführlich beschrieben – Rinde, Samen, Blüten und Harz (Palash-Harz oder Butea-Harz) haben jeweils unterschiedliche therapeutische Anwendungen. Traditionelle Anwendungen umfassen Wundheilung, entzündungshemmende, anthelminthische und aphrodisierende Anwendungen. Butein ist das charakteristische Polyphenol der Butea-Blüten; die Samen enthalten Butin (Buteins Flavanon-Zyklisierungsprodukt) und Palasonin (ein Piperidinalkaloid mit anthelminthischer Aktivität).
Wie vergleicht sich Butein mit Fisetin, das eine ähnliche Struktur hat?
Fisetin (3,7,3′,4′-Tetrahydroxyflavon) und Butein (3,4,2′,4′-Tetrahydroxychalcon) sind strukturell verwandt – Fisetin kann als die zyklisierte Flavonform eines Chalkonvorläufers mit dem gleichen Hydroxylierungsmuster konzeptualisiert werden. Beide haben Katechol-B-Ringe, SIRT1-aktivierende Eigenschaften und antiproliferationshemmende Aktivität gegen ähnliche Krebszelllinien. Wesentliche Unterschiede: Fisetin wurde in humanen klinischen Studien untersucht (senolytische Studien bei 500–1000 mg/Tag); Butein hat keine humanen klinischen Daten. Fisetin ist der kommerziell weiterentwickelte Inhaltsstoff für Langlebigkeit; Butein nimmt eine Forschungsstufe im selben pharmakologischen Bereich ein.
Ist Butein in Rhus-Lack enthalten und ist dies eine kommerzielle Quelle?
Ja – Rhus vernicifera (japanischer Lackbaumsaft, Urushi) und verwandte Rhus-Arten enthalten Butein zusammen mit Fisetin, Sulfuretin und anderen Chalkonen/Flavonen. Rhus-Lackpräparate werden jedoch traditionell als Beschichtungsmaterial und nicht als internes Nahrungsergänzungsmittel verwendet, da Urushiol (ein hochallergener Phenol) vorhanden ist. Kommerzielles Butein aus Rhus-Quellen erfordert eine sorgfältige Trennung von Urushiol und anderen potenziell sensibilisierenden Verbindungen. Butea monosperma (ohne allergene Bestandteile bei typischen Extraktkonzentrationen) ist pharmakologisch als Butein-Ergänzungsquelle vorzuziehen.
Kann Butein mit Silybin für Leberfibrose-Formulierungen kombiniert werden?
Ja – Butein und Silybin zielen auf komplementäre antifibrotische Mechanismen ab: Butein hemmt direkt die TGF-β1/Smad2/3-Phosphorylierung (upstream fibrogenes Signal); Silybin hemmt die Aktivierung von hepatischen Sternzellen über Nrf2-Antioxidationsinduktion und Membranstabilisierung und moduliert auch die TGF-β-Signalübertragung. Die Begründung für die Kombination – upstream TGF-β-Hemmung durch Butein + antioxidativer/Membranschutz durch Silybin – ist mechanistisch fundiert. In Ermangelung einer kommerziellen Butein-Quelle erfordert diese Kombination derzeit Butein in Forschungsqualität oder wartet auf die Entwicklung eines standardisierten botanischen Extrakts.
Verwandte Verbindungen: Isoliquiritigenin, Phloretin, Xanthohumol, Fisetin
Skala der Aussagestärke – Hoch = mehrere humane RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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