Kaffeesäure (Hydroxyzimtsäure · Antioxidans · Entzündungshemmend)
| Verbindung | Kaffeesäure |
| Chemische Klasse | Polyphenol — Hydroxyzimtsäure (3,4-Dihydroxyzimtsäure) |
| CAS | 331-39-5 |
| Primäre Quelle | Coffea arabica (Kaffee), Propolis, Echinacea spp., viele Obst- und Gemüsesorten |
| Hauptanwendungen | Antioxidativ, entzündungshemmend, neuroprotektiv |
| Stärke der Behauptung | Mittel |
| Typische Form | Bestandteil von Propolisextrakt; Hydrolyseprodukt von Chlorogensäure; Kaffeesäure-Isolat |
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Namensursprung: Von Coffea (Kaffee) – wo sie erstmals als Hydrolyseprodukt von Chlorogensäure charakterisiert wurde. Trotz des Namens ist Kaffeesäure im Pflanzenreich allgegenwärtig und eine der häufigsten Hydroxyzimtsäuren in der menschlichen Ernährung, die in Kaffee, Obst, Gemüse und vielen Pflanzenextrakten vorkommt. Traditionelle Anwendung: Kaffeesäure hat keine dedizierte traditionelle Anwendung als isolierte Verbindung, aber Pflanzen, die reich an Kaffeesäure und ihren Estern sind (Propolis, Echinacea, Rosmarin), haben eine umfassende traditionelle Verwendung für entzündungshemmende, immunmodulierende und antioxidative Anwendungen. Forschungstrajektorie: Kaffeesäure hat eine gut etablierte präklinische Evidenzbasis für antioxidative, entzündungshemmende, antivirale und neuroprotektive Aktivitäten. Klinische Evidenz stammt hauptsächlich aus Studien zur Ernährungsaufnahme und Propolis-/Kräuterzubereitungen; isolierte klinische Daten zur Kaffeesäure sind begrenzt. Kommerzielle Quelle: Kaffeesäure ist als Bestandteil in Propolisextrakten, Echinacea-Zubereitungen und als Hydrolyseprodukt von Grünkaffeeextrakt (Chlorogensäure → Kaffeesäure + Chinasäure) vorhanden. Isolierte Kaffeesäure ist bei spezialisierten Lieferanten erhältlich. Kontaktieren Sie Herbuno für eine Verfügbarkeitsprüfung.
Evidenz für Kaffeesäure-Anwendungen
Antioxidative Kapazität: Die Katechol-B-Ring-Struktur (3,4-Dihydroxy-Muster) und das α,β-ungesättigte Carbonsäuresystem der Kaffeesäure verleihen ihr eine starke Radikalfänger- und Metallchelat-Aktivität. ORAC- und DPPH-Werte gehören zu den höchsten für einfache Hydroxyzimtsäuren. In-vivo-Antioxidationswirkungen wurden in Studien zur menschlichen Ernährungsaufnahme dokumentiert. Stärke der Behauptung: Mittel.
Entzündungshemmend: Kaffeesäure hemmt NF-κB, COX-1/2 und 5-LOX – was eine doppelte Hemmung des Cyclooxygenase- und Lipoxygenase-Signalwegs ermöglicht. Die 5-LOX-Hemmung (relevant für die Leukotrienproduktion) ist ein differenzierter Mechanismus unter den Hydroxyzimtsäuren. Die in-vivo-entzündungshemmende Wirksamkeit in Tiermodellen ist gut dokumentiert. Stärke der Behauptung: Mittel.
Neuroprotektive Aktivität: Kaffeesäure hemmt MAO-B (Monoaminoxidase B), reduziert Neuroinflammation und schützt dopaminerge Neuronen in Tiermodellen der Parkinson-Krankheit. Die MAO-B-Hemmung ist neben dem entzündungshemmenden Mechanismus für Stimmungs- und neuroprotektive Formulierungen relevant. Stärke der Behauptung: Mittel.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Es gibt keine etablierte Dosis für isolierte Kaffeesäure als Nahrungsergänzungsmittel für den Menschen. Die Ernährungsaufnahme aus Kaffee, Obst und Gemüse liefert in typischen westlichen Diäten 50–200 mg/Tag Kaffeesäureäquivalente. Präklinische wirksame Konzentrationen in entzündungshemmenden und neuroprotektiven Assays: 10–100 µM. Für Nahrungsergänzungsmittelformulierungen wird Kaffeesäure am effizientesten als Bestandteil von Propolisextrakt, Grünkaffeeextrakt oder Echinacea-Zubereitungen geliefert, anstatt als isolierter Wirkstoff.
Kaffeesäurephenethylester (CAPE) – der in Propolis vorkommende Kaffeesäureester – ist ein intensiv untersuchtes und potentes Derivat mit überlegener NF-κB-inhibitorischer Aktivität im Vergleich zu Kaffeesäure selbst. Formulierer, die am Kaffeesäure-Mechanismus für entzündungshemmende Anwendungen interessiert sind, sollten Propolisextrakt (standardisiert auf CAPE-Gehalt) als bioverfügbareres und besser belegtes Verabreichungsmittel in Betracht ziehen.
Kaffeesäure hat eine moderate Wasserlöslichkeit. Stabil bei saurem bis neutralem pH-Wert. Oxidationsempfindlich (Katecholgruppe); antioxidative Ko-Formulierung (Vitamin C, BHT) und Stickstoffverpackung empfohlen. Kontaktieren Sie Herbuno für die Verfügbarkeit und Spezifikation von isolierter Kaffeesäure.
Häufig gestellte Fragen – Kaffeesäure
Ist Kaffeesäure mit Koffein verwandt?
Nein – trotz der gemeinsamen etymologischen Wurzel von Coffea. Kaffeesäure ist eine Hydroxyzimtsäure (Polyphenolklasse). Koffein ist ein Methylxanthin-Alkaloid. Sie kommen gemeinsam in Kaffee vor, sind aber strukturell und pharmakologisch nicht miteinander verwandt. Kaffeesäure hat keine stimulierende Wirkung.
Was ist Kaffeesäurephenethylester (CAPE) und wie schneidet er im Vergleich ab?
CAPE ist der Phenethylester der Kaffeesäure, der als primärer Bioaktivstoff in Propolis vorkommt. CAPE hat eine wesentlich potentere NF-κB-hemmende Aktivität als Kaffeesäure (IC50 etwa 10-fach niedriger) und eine bessere Membranpermeabilität aufgrund seiner hydrophoben Phenethylestergruppe. Propolisextrakt, standardisiert auf den CAPE-Gehalt, wird im Allgemeinen gegenüber isolierter Kaffeesäure für entzündungshemmende Nahrungsergänzungsmittelanwendungen bevorzugt.
Ist Kaffeesäure ein primärer Wirkstoff in Echinacea?
Kaffeesäurederivate – insbesondere Chicoriumsäure (Dicaffeoylchinasäure) und Caftarsäure (Caffeoylweinsäure) – sind primäre Marker für die Qualität von Echinacea purpurea und tragen zu ihrer immunstimulierenden Aktivität bei. Kaffeesäure selbst ist ein geringfügiger Bestandteil; die Esterderivate sind die primären Wirkstoffe für Echinacea-Immunanwendungen.
Kann Kaffeesäure in topischen entzündungshemmenden Formulierungen verwendet werden?
Ja. Die NF-κB- und COX-Hemmung der Kaffeesäure, kombiniert mit ihrer antioxidativen Kapazität, macht sie relevant für topische entzündungshemmende Kosmezeutika. Die Hautpenetration ist moderat; Veresterung (wie bei CAPE) oder Nanosuspensionsformulierung verbessert die dermale Abgabe. Anwendungskonzentrationen in topischen Formulierungen: 0,1–0,5 % Kaffeesäureäquivalent.
Skala der Anspruchsstärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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