Citral
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| Chemische Klasse | Azyklischer Monoterpenaldehyd |
| Summenformel / CAS | C₁₀H₁₆O · CAS 5392-40-5 (Mischung aus Geranial- und Neral-Isomeren) |
| Primäre botanische Quelle(n) | Zitronengras (Cymbopogon flexuosus, C. citratus); auch Zitronenmelisse und Zitronenmyrte |
| Pflanzenteil | Blatt (ätherisches Öl) |
| Typischer Gehalt | Die dominante Komponente des ätherischen Öls aus Zitronengras, typischerweise 65–85 % der gesamten Ölzusammensetzung |
| Löslichkeit / Format | Flüchtiges, öllösliches Monoterpen; erhältlich als hochreines standardisiertes Pulver/Isolat |
| Beschaffungsstatus | Produkt-live – echter Treffer über Herbunos Zitronengras-Extrakt-Linie |
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Namensherkunft: Citral verdankt seinen Namen seinem zitrusartigen Aroma und ist die primäre Verbindung, die für den starken Zitronenduft von Zitronengras verantwortlich ist, obwohl die Pflanze keine botanische Verwandtschaft zu Zitrusfrüchten aufweist. Traditionelle Verwendung: Zitronengras hat eine lange Geschichte in der brasilianischen und breiteren lateinamerikanischen Volksmedizin, wo es als Aufguss ("abafado") bei nervösen und gastrointestinalen Störungen sowie Fieber zubereitet wird und parallel in süd- und südostasiatischen kulinarischen und medizinischen Traditionen traditionell verwendet wird. Forschungstrajektorie: Die frühe pharmakologische Forschung zu ätherischem Zitronengrasöl in der Mitte des 20. Jahrhunderts versuchte, dessen traditionellen beruhigenden Ruf zu bestätigen, wobei Citral anschließend als Hauptverursacher dieses Effekts identifiziert wurde; die Forschung hat sich seitdem erheblich auf die spezifischen entzündungshemmenden Mechanismen von Citral ausgeweitet, ein Bereich, der im letzten Jahrzehnt erheblich gewachsen ist, zusammen mit der fortgesetzten anxiolytischen und antimikrobiellen Untersuchung. Kommerzielle Quelle: Zitronengras ist die standardmäßige kommerzielle Quelle für Citral, und Herbunos standardisierter Extrakt spiegelt diese gut etablierte, echte botanische Übereinstimmung wider.
Evidenz für Citral-Anwendungen
Citral ist chemisch eine Mischung aus zwei geometrischen Isomeren, Geranial (trans-Citral, manchmal auch Citral A genannt) und Neral (cis-Citral, Citral B), die zusammen den Großteil der Zusammensetzung des ätherischen Öls von Zitronengras ausmachen; beide Isomere tragen zur biologischen Aktivität von Citral bei, und analytische Citral-Spezifikationen geben typischerweise die kombinierte Gesamtmenge beider Formen an. Anspruchsstärke: Moderat.
In einem Nagetiermodell einer experimentellen Staphylococcus aureus-Infektion zeigte ätherisches Citralöl entzündungshemmende Aktivität, indem es die NF-κB-Translokation hemmte und die Expression der induzierbaren Stickoxid-Synthase in LPS-stimulierten Makrophagen reduzierte, wobei die Studie auch reduzierte proinflammatorische Zytokinspiegel (IL-6, IL-1β, TNF-alpha) sowie eine geringere Bakterienlast bei behandelten Tieren berichtete (et al. 2017). Anspruchsstärke: Moderat.
Auf molekularer Ebene wurde gezeigt, dass Citral die Cyclooxygenase-2 (COX-2)-Genexpression unterdrückt, während es Peroxisom-Proliferator-aktivierte Rezeptoren alpha und gamma (PPARα/γ) in menschlichen Makrophagen-ähnlichen Zellen aktiviert, eine mechanistische Kombination, die Citral sowohl mit direkter entzündungshemmender Aktivität als auch mit nukleärer Rezeptorsignalisierung in Verbindung bringt, die für den Lipidstoffwechsel relevant ist (Katsukawa et al. 2010). Dieser duale Mechanismus hilft, Citrals breites Forschungsinteresse an entzündungshemmenden und metabolischen Wirkungen zu erklären. Anspruchsstärke: Moderat.
Eine spezielle Studie zur anxiolytischen Aktivität von isoliertem Citral, die Diazepam und Buspiron als Referenzvergleichsmittel bei Mäusen verwendete, ergab, dass Citral anxiolytika-ähnliche Effekte im Elevated-Plus-Maze- und Open-Field-Test hervorrief, wobei pharmakologische Blockierungsexperimente darauf hindeuteten, dass der Effekt über die Modulation von GABA-A-Rezeptoren und 5-HT1A-Serotoninrezeptoren auftritt (et al. 2022). Diese Studie untersuchte die isolierte Verbindung direkt und unterscheidet sich damit von früheren anxiolytischen Forschungsarbeiten auf ätherischer Ölebene zu Zitronengras im Allgemeinen. Anspruchsstärke: Aufkommend.
Da Citral flüchtig ist und unter Hitze-, Licht- und Sauerstoffeinwirkung leicht zerfällt, sollten Formulierer seine Instabilität sowohl bei der Lagerung von Rohmaterialien als auch bei der Planung der Haltbarkeit von Fertigprodukten berücksichtigen; Citral-Abbauprodukte wurden bei einigen Personen auch mit hautreizendem Potenzial in Verbindung gebracht, das sich vom frisch zubereiteten Citral selbst unterscheidet, was insbesondere bei topischen Anwendungen und Duftstoffen zu beachten ist. Über seine entzündungshemmende und anxiolytische Forschung hinaus hat Citral in Labortests auch antimikrobielle Aktivität gegen eine Reihe von grampositiven und gramnegativen Bakterien gezeigt, und separate Forschungen haben seine Auswirkungen auf Gebärmutterhals- und Brustkrebszelllinien untersucht, obwohl diese Zytotoxizitätsforschung noch vorläufig und zellkulturell basiert ist. Anspruchsstärke: Moderat.
Dosierung & Formulatorspezifikation
Veröffentlichte Nagetierforschung zur anxiolytischen Aktivität von Citral hat intraperitoneale Dosen im Bereich von 1–20 mg/kg verwendet, während entzündungshemmende Forschung vergleichbare niedrige Dosisbereiche verwendet hat; es gibt keinen formal etablierten oralen Dosisbereich für isoliertes Citral speziell, der sich vom allgemeinen Einsatz von ätherischem Zitronengrasöl in der Aromatherapie unterscheidet.
Die analytische Quantifizierung von Citral erfolgt mittels GC oder HPLC, wobei der kombinierte Geranial- und Neralgehalt angegeben wird; Formulierer sollten angesichts der bekannten Instabilität von Citral frische analytische Daten anfordern, da älteres oder unsachgemäß gelagertes Material einen reduzierten Citralgehalt und erhöhte Abbauprodukte im Vergleich zu seiner ursprünglichen Spezifikation aufweisen kann. Ein Analysezertifikat, das nur den Gesamtcitralgehalt ohne Aufschlüsselung der beiden einzelnen Isomere angibt, ist für die meisten Formulierungszwecke im Allgemeinen ausreichend, da beide Isomere in ähnlicher Weise zum charakteristischen Aroma und zur berichteten Bioaktivität der Verbindung beitragen.
Angesichts dokumentierter Berichte über Hautsensibilisierungen im Zusammenhang mit oxidierten Citral-Abbauprodukten sollten Formulierer, die in topischen oder Duftanwendungen tätig sind, frisches, ordnungsgemäß stabilisiertes Material beziehen und eine Co-Formulierung mit Antioxidantien in Betracht ziehen, wenn Citral ein signifikanter Bestandteil des fertigen Produkts ist.
Die regulatorische Positionierung für Citral folgt in den meisten Märkten etablierten Präzedenzfällen für Zitronengras und Zitrusgeschmacksstoffe; es ist eine anerkannte Aroma- und Duftstoffsubstanz gemäß den FEMA- und IFRA-Rahmenwerken. Hohe Dosen von Citral wurden in einigen Tierstudien mit Entwicklungstoxizität in Verbindung gebracht, daher wird im Allgemeinen bei konzentrierten Zitronengras- oder Citralprodukten Vorsicht in Bezug auf die Schwangerschaft empfohlen. Formulierer sollten auch beachten, dass die IFRA die maximalen Anwendungskonzentrationen für Citral in bestimmten Leave-on-Kosmetikkategorien speziell wegen seines dokumentierten Sensibilisierungspotenzials einschränkt und sollten die aktuellen kategorienspezifischen Grenzwerte überprüfen, bevor sie eine topische Formulierung finalisieren.
Häufig gestellte Fragen — Citral
Citral ist kein einzelnes Molekül, sondern eine Mischung aus zwei geometrischen Isomeren, Geranial (trans-Citral) und Neral (cis-Citral), die zusammen den Großteil des ätherischen Zitronengrasöls ausmachen und ihm seinen charakteristischen starken Zitronenduft verleihen.
Untersuchungen an Mäusen haben ergeben, dass isoliertes Citral anxiolytika-ähnliche Effekte hervorruft, die mit Referenzmedikamenten gegen Angstzustände vergleichbar sind und über sowohl GABA-A- als auch Serotonin (5-HT1A)-Rezeptorwege wirken. Dies baut auf der langen traditionellen Verwendung von Zitronengras als beruhigendes Mittel in der Volksmedizin auf.
Citral ist flüchtig und zerfällt unter Hitze-, Licht- und Sauerstoffeinwirkung. Abgebautes Citral wurde bei einigen Personen auch mit Hautsensibilisierungen in Verbindung gebracht, was insbesondere bei topischen und Duftstoffformulierungen, die älteres oder unsachgemäß gelagertes Material verwenden, zu beachten ist.
Die Forschung hat gezeigt, dass Citral die COX-2-Genexpression unterdrückt und PPAR-alpha- und gamma-Kernrezeptoren aktiviert, und separat die NF-κB-Signalgebung hemmt und die Produktion proinflammatorischer Zytokine in Infektionsmodellen reduziert, was ihm einen multi-pfad-entzündungshemmenden Mechanismus verleiht.
Verwandte Verbindungen: Eugenol, Alpha-Pinen