Diallyldisulfid – DADS (Knoblauchpolysulfid · Antimikrobiell · Phase-II-Induktion)
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| Verbindung | Diallyldisulfid (DADS) |
| Chemische Klasse | Organoschwefel — Polysulfid (Diallyldisulfid) |
| CAS | 2179-57-9 |
| Primäre Quelle | Allium sativum (Knoblauch) — primärer flüchtiger Organoschwefel im Knoblauchöl |
| Hauptanwendungen | Antimikrobiell, antimykotisch, Phase-II-Enzyminduktion, krebshemmend, knoblauchgeruchsaktiv |
| Stärke der Behauptung | Mäßig |
| Typische Form | Knoblauchöl (DADS 57–60 %); Knoblauchöl-Weichkapseln; DADS-Isolat |
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Namensherkunft: Di- (zwei) + Allyl (Prop-2-enyl-Gruppen) + Disulfid (zwei Schwefelatome verbunden: —S—S—). DADS ist die primäre flüchtige Organoschwefelverbindung im dampfdestillierten ätherischen Knoblauchöl, das durch den Abbau von Allicin entsteht (Allicin → DADS + andere Polysulfide). Es ist für einen Großteil des charakteristischen, anhaltenden Knoblauchgeruchs verantwortlich und die häufigste Einzelverbindung im Knoblauchöl. Traditionelle Anwendung: Knoblauchölzubereitungen werden traditionell in allen Kulturen, die Knoblauch medizinisch verwenden, eingesetzt, unter anderem zur topischen Wundantiseptik, bei Ohrenentzündungen und in Atemwegspräparaten. Die Ölform konzentriert die flüchtigen Organoschwefelverbindungen (DADS, DATS, DAS) im Vergleich zu wasserbasierten Extrakten, die reicher an Alliin und SAC sind. Forschungsentwicklung: DADS hat in präklinischen Studien dokumentierte antimikrobielle, antimykotische (einschließlich Candida), Phase-II-Enzym-induzierende (Nrf2/GST/NQO1) und antiproliferative Aktivitäten gezeigt. Es induziert einen Zellzyklusarrest (G2/M) und Apoptose in Krebszelllinien. DADS ist stabiler als Allicin und lässt sich leichter in ölbasierte Formulierungen extrahieren. Kommerzielle Quelle: Knoblauchextraktpulver und wasserlöslicher Knoblauchölextrakt von Herbuno liefern DADS als primären öllöslichen Organoschwefelbestandteil. Siehe die Bezugsoptionen unten.
Nachweise für DADS-Anwendungen
Antimikrobiell und antimykotisch: DADS zeigt eine breitbandige antibakterielle Aktivität (MIC 0,05–1 mg/mL gegen S. aureus, E. coli, H. pylori, Pseudomonas aeruginosa) und eine starke antimykotische Aktivität gegen Candida albicans, Aspergillus und Dermatophyten. Mechanismus: Reaktion mit Thiolgruppen essentieller mikrobieller Enzyme (Thiol-Disulfid-Austausch) – derselbe wie bei Allicin, aber DADS ist in Formulierungen stabiler. Stärke der Behauptung: Mäßig.
Phase-II-Enzyminduktion (Nrf2): DADS aktiviert Nrf2 und induziert Phase-II-Entgiftungsenzyme (GST, NQO1, HO-1) in Leber- und Darmzellen. In Tiermodellen reduziert die DADS-Vorbehandlung die durch Karzinogene induzierte DNA-Adduktbildung signifikant. Das Profil der Phase-II-Enzyminduktion ist relevant für die Positionierung von chemopräventiven Nahrungsergänzungsmitteln neben Sulforaphan und PEITC. Stärke der Behauptung: Mäßig.
Antiproliferativ: DADS induziert einen G2/M-Zellzyklusarrest und Apoptose in Darm-, Brust- und Prostatakrebszelllinien über mehrere Mechanismen: Cdc2/Cyclin B1-Hemmung, Caspase-Aktivierung und ROS-Generierung. In Tiermodellen der Karzinogenese reduziert die diätetische Zufuhr von DADS die Tumorinzidenz und -last. Stärke der Behauptung: Mäßig (präklinisch konvergent).
H2S-Erzeugung (Herz-Kreislauf): DADS und andere Knoblauchpolysulfide erzeugen unter physiologischen Bedingungen durch Reaktion mit Glutathion Schwefelwasserstoff (H2S). H2S ist ein Gasotransmitter, der Vasodilatation fördert, den Blutdruck senkt und kardioprotektive Wirkungen hat – derselbe Mechanismus wie DATS, aber mit geringerer H2S-Ausbeute pro Molekül als das Trisulfid. Stärke der Behauptung: Mäßig.
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Dosierung & Formulierer-Spezifikation
Es gibt keine etablierte Dosis für isoliertes DADS als Nahrungsergänzungsmittel für Menschen. Knoblauchölzubereitungen (60–90 mg Knoblauchöl/Tag, die etwa 35–55 mg DADS liefern) sind die Standardhandelsform für die DADS-Zufuhr. Knoblauchöl-Weichkapseln sind die häufigste Formulierung für öllösliche Knoblauchorganoschwefelverbindungen. Fordern Sie den DADS-Gehalt mittels GC auf dem Analysenzertifikat für ölbasierte Knoblauchzubereitungen an. DADS ist flüchtig – eine Verkapselung (Weichkapseln, magensaftresistenter Überzug) ist für eine effektive Abgabe und zur Reduzierung von Knoblauchgeruch erforderlich. DADS ist in Öl stabiler als in wässrigen Umgebungen – eine lipidbasierte Abgabe wird gegenüber einem wässrigen Extrakt für DADS-fokussierte Formulierungen bevorzugt.
Häufig gestellte Fragen — DADS
Was ist der Unterschied zwischen DADS, DATS und DAS?
Diallylmonosulfid (DAS), Diallyldisulfid (DADS) und Diallyltrisulfid (DATS) sind eine homologe Reihe von Knoblauch-Organoschwefelverbindungen, die sich in der Anzahl der Schwefelatome in der Polysulfidkette unterscheiden. DAS (ein Schwefel): am mildesten, schwächste Aktivität. DADS (zwei Schwefel): mäßige Wirksamkeit, primärer flüchtiger Bestandteil des Knoblauchöls. DATS (drei Schwefel): am wirksamsten für antimikrobielle, antiproliferative und H2S-Generierung; höchste H2S-Ausbeute pro Molekül. In Knoblauchöl macht DADS typischerweise 55–65 %, DATS 20–30 % und DAS 5–10 % aus.
Warum hält Knoblauchgeruch so lange an, nachdem man rohen Knoblauch gegessen hat?
DADS und verwandte flüchtige Polysulfide werden aus dem Magen-Darm-Trakt in den Blutkreislauf aufgenommen und über die Lunge (pulmonale Ausscheidung) über 24–36 Stunden ausgeschieden – deutlich länger als ihre Magen-Darm-Passagezeit. Diese pulmonale Ausscheidung flüchtiger Organoschwefelverbindungen ist die Ursache für den anhaltenden Knoblauchgeruch. Magensaftresistente Knoblauchpräparate reduzieren den sofortigen Magen-Darm-Geruch, verhindern aber nicht die systemische Absorption und die anschließende pulmonale Ausscheidung flüchtiger Organoschwefelverbindungen.
Ist DADS wirksam gegen H. pylori?
In vitro zeigt DADS eine starke Anti-H. pylori-Aktivität (MIC 0,05–0,2 mg/mL). Mehrere kleine Humanstudien mit Knoblauchpräparaten haben eine Reduktion der H. pylori-Atemtestergebnisse gezeigt. Das Erreichen antimikrobiell wirksamer DADS-Konzentrationen an der Magenschleimhaut durch orale Supplementierung ist jedoch durch die gastrale Absorption begrenzt, bevor die mukosalen Zielorte erreicht werden. Die Ergebnisse in Humanstudien sind inkonsistent – Knoblauch ist kein Ersatz für eine antibiotische Dreifachtherapie, kann aber eine adjuvante Rolle bei der H. pylori-Unterdrückung in Verbindung mit der Standardbehandlung spielen.
Kann DADS in Knoblauchöl topisch angewendet werden?
Ja – Knoblauchöl (hoher DADS-Gehalt) wird traditionell und in einigen klinischen Anwendungen topisch eingesetzt, einschließlich Ohrenentzündungen (Otitis media bei Kindern, mehrere randomisierte Studien), Tinea capitis und kutanen Pilzinfektionen. Für die topische Anwendung reduziert Knoblauchöl, im Verhältnis 1:1 in Olivenöl oder einem anderen Trägeröl verdünnt, Irritationen und liefert gleichzeitig die antimikrobielle Wirkung von DADS. Unverdünntes Knoblauchöl kann chemische Verbrennungen verursachen – immer für den direkten Hautkontakt verdünnen.
Verwandte Verbindungen: Allicin, Diallyltrisulfid, Alliin, Ajoene
Skala zur Stärke der Behauptung – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mäßig = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierdaten.
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