Diallyltrisulfid – DATS (Knoblauchpolysulfid · H2S-Erzeugung · Kardioprotektiv)
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| Verbindung | Diallyltrisulfid (DATS) |
| Chemische Klasse | Organoschwefel – Polysulfid (Diallyltrisulfid) |
| CAS | 2050-87-5 |
| Primäre Quelle | Allium sativum (Knoblauchöl) – zweithäufigstes flüchtiges Öl im ätherischen Knoblauchöl |
| Wichtige Anwendungen | H2S-Erzeugung, kardioprotektiv, antimikrobiell, krebshemmend, gefäßerweiternd |
| Stärke der Behauptung | Mittel |
| Typische Form | Knoblauchöl (DATS 20–30%); Knoblauchöl-Softgels; DATS-Isolat |
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Namensherkunft: Di- (zwei) + Allyl + Trisulfid (drei Schwefelatome: –S–S–S–). DATS ist das Trisulfid-Homolog von DADS – mit drei Schwefelatomen in der Polysulfidkette statt zwei. Dieses zusätzliche Schwefelatom macht DATS deutlich reaktiver: höhere H2S-Ausbeute pro Molekül und größere Potenz für antimikrobielle, antiproliferative und H2S-vermittelte gefäßerweiternde Effekte. Traditionelle Anwendung: Wie DADS – Knoblauchölpräparate, die DATS enthalten, bilden die Grundlage für die traditionellen kardiovaskulären, antimikrobiellen und krebshemmenden Anwendungen von Knoblauch. Die spezifische pharmakologische Differenzierung von DATS von DADS ist ein Produkt der modernen analytischen Chemie. Forschungsentwicklung: DATS hat als das bioaktivste der Diallylpolysulfid-Reihe besondere Forschungsaufmerksamkeit auf sich gezogen für: H2S-vermittelte Kardioprotektion und Vasodilatation, krebshemmende Aktivität (potenter als DADS in vergleichenden Studien), neuroprotektive Wirkungen und antimikrobielle Wirksamkeit. Es gilt als der primäre Treiber des kardiovaskulären und krebshemmenden pharmakologischen Profils von Knoblauchöl. Kommerzielle Quelle: Knoblauchextraktpulver und Knoblauchöl-löslicher Extrakt von Herbuno liefern DATS als Bestandteil des Organoschwefelprofils. Siehe Bezugsquellen unten.
Nachweise für DATS-Anwendungen
H2S-Erzeugung – kardioprotektiv und gefäßerweiternd: DATS ist eine der effizientesten bekannten natürlichen H2S-erzeugenden Verbindungen. In Gegenwart von Glutathion (GSH) erzeugt DATS H2S über eine Thiol-Disulfid-Austauschkaskade. H2S fungiert als Gasotransmitter: stimuliert die Öffnung von Kaliumkanälen in der vaskulären glatten Muskulatur (Vasodilatation), senkt den Blutdruck, schützt vor Ischämie-Reperfusionsschäden und hat antiatherosklerotische Effekte. Der H2S-erzeugende Mechanismus positioniert DATS als das primäre kardiovaskulär-aktive Organoschwefel in Knoblauchöl. Stärke der Behauptung: Moderat (Mechanismus gut charakterisiert; menschliche Daten hauptsächlich für Knoblauchölpräparate).
Antimikrobiell – MRSA und antibiotikaresistente Bakterien: DATS zeigt potente Aktivität gegen MRSA (MIC 0,02–0,1 mg/mL) und andere antibiotikaresistente Pathogene. Synergie mit konventionellen Antibiotika (Reduzierung ihrer benötigten Konzentrationen) ist dokumentiert. Die größere Polysulfid-Reaktivität von DATS gegenüber DADS verleiht ihm in vergleichenden Studien eine überlegene antimikrobielle Potenz. Stärke der Behauptung: Moderat.
Antiproliferativ – potentestes Knoblauchpolysulfid: In vergleichenden Studien an Krebszelllinien zeigt DATS durchweg eine größere antiproliferative Aktivität als DADS oder DAS bei äquivalenten Konzentrationen. Mechanismen umfassen: G2/M-Zellzyklusarrest, Cdc2-Inhibition, Cytochrom-c-Freisetzung, Caspase-Aktivierung und MAPK-Signalweg-Modulation. Besonders gut untersucht in Prostata-, Darm- und Brustkrebszelllinien. Stärke der Behauptung: Moderat (präklinisch konvergent).
Neuroprotektiv: DATS reduziert Neuroinflammation (NF-κB, TNF-α), schützt vor ischämieinduziertem neuronalem Zelltod und aktiviert Nrf2 in neuralem Gewebe. Das von DATS erzeugte H2S hat etablierte neuroprotektive Mechanismen (reduziert Glutamat-Exzitotoxizität, fördert die antioxidative Abwehr). Stärke der Behauptung: Moderat (Tierdaten).
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Keine isolierte DATS-Dosis für Nahrungsergänzungsmittel für den Menschen festgelegt. Knoblauchölpräparate: 90–180 mg/Tag Knoblauchöl (liefert ca. 18–54 mg DATS bei 20–30% DATS-Gehalt). Für DATS-angereicherte Formulierungen fordern Sie eine GC-Analyse des Knoblauchöls mit individueller Polysulfidquantifizierung (DAS, DADS, DATS) auf dem CoA an. Der DATS-Gehalt in Knoblauchöl variiert mit der Herstellungsmethode – die Dampfdestillation erzeugt einen höheren DATS-Gehalt im Vergleich zur Lösungsmittelextraktion. Kalt extrahiertes Knoblauchöl (Ölmazerat) hat ein anderes Polysulfidprofil mit mehr DAS und weniger DATS als dampfdestilliertes Öl. Für einen maximalen DATS-Gehalt spezifizieren Sie dampfdestilliertes ätherisches Knoblauchöl, das nach GC auf das Polysulfidprofil standardisiert ist.
Häufig gestellte Fragen – DATS
Wie erzeugt DATS H2S im Körper?
DATS reagiert mit Glutathion (GSH) – dem häufigsten zellulären Thiol – über eine Thiol-Disulfid-Austauschreaktion. Der endständige Schwefel der DATS-Trisulfidkette wird auf Glutathion übertragen, wodurch Glutathionpersulfid (GSSH) entsteht, das H2S durch Reaktion mit einem zweiten GSH-Molekül freisetzt. Das zusätzliche Schwefelatom in DATS (gegenüber DADS) macht diese Reaktion thermodynamisch günstiger, was die etwa 3-fach höhere H2S-Ausbeute von DATS pro Molekül im Vergleich zu DADS erklärt. Diese H2S-Erzeugung findet intrazellulär überall dort statt, wo GSH vorhanden ist – insbesondere in der vaskulären glatten Muskulatur, in Herzmuskelzellen und Neuronen, den primären Zielgeweben für kardioprotektive und neuroprotektive H2S-Effekte.
Ist DATS wirksamer als DADS für kardiovaskuläre Anwendungen?
Ja – in vergleichenden Studien ist DATS aufgrund seiner höheren H2S-Ausbeute und seiner höheren Reaktivität mit Thiol-haltigen Enzymen wirksamer als DADS für kardiovaskuläre Anwendungen. Knoblauchöl enthält jedoch von Natur aus sowohl DADS als auch DATS (plus DAS) in einer Matrix, in der ihre kombinierte Aktivität synergistisch sein kann. Für die Positionierung von Nahrungsergänzungsmitteln für das Herz-Kreislauf-System ist ganzes Knoblauchöl (standardisiert auf den gesamten Organoschwefelgehalt einschließlich DATS) praktischer als isoliertes DATS, angesichts der synergistischen Polysulfid-Matrix.
Kann DATS die Wirkung von Nitroglyzerin verstärken?
Sowohl DATS (über H2S) als auch Nitroglyzerin (über Stickstoffmonoxid, NO) erzeugen Vasodilatation durch komplementäre Mechanismen: H2S und NO aktivieren synergistisch die lösliche Guanylylcyclase und Kaliumkanäle in der vaskulären glatten Muskulatur, wodurch eine Vasodilatation erzeugt wird, die größer ist als diejenige, die durch einen der beiden Stoffe allein hervorgerufen wird. Diese Wechselwirkung ist pharmakologisch gut charakterisiert. Bei Patienten, die Nitratmedikamente (Nitroglyzerin, Isosorbiddinitrat) einnehmen, sollte eine hochdosierte Knoblauchöl-Supplementierung (erhebliche DATS-Aufnahme) aufgrund potenzieller additiver hypotensiver Effekte mit Vorsicht angewendet werden.
Wie ist die Lagerstabilität von DATS in Knoblauchölformulierungen?
DATS ist stabiler als Allicin, aber in Knoblauchöl im Laufe der Zeit immer noch anfällig für oxidative Degradation. Ordnungsgemäß gelagerte Knoblauchöl-Softgels (stickstoffgespült, bernsteinfarbene Verpackung, gekühlt oder unter 20 °C) behalten ihren DATS-Gehalt für 18–24 Monate. In luftdicht verschlossenen Behältern gelagertes loses Knoblauchöl verliert DATS innerhalb weniger Wochen. Für fertige Formulierungen spezifizieren Sie den DATS-Gehalt bei Freigabe und Verfallsdatum (Ende der Haltbarkeit), um den therapeutischen Gehalt während der gesamten Verwendungsdauer des Produkts sicherzustellen.
Verwandte Verbindungen: Diallyldisulfid, Allicin, Ajoen, S-Allylcystein
Skala der Behauptungsstärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Emerging = Labordaten oder Tierdaten im Frühstadium.
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