Diosmetin (Flavon · Gefäßschützend · Entzündungshemmend)

Verbindung	Diosmetin (Diosmin-Aglykon; 5,7,3′-Trihydroxy-4′-methoxyflavon)
Chemische Klasse	Polyphenol — Flavon (Luteolin-4′-methyl ether; entglycosylierte Form von Diosmin)
CAS	520-34-3
Primäre Quelle	Citrus limon (Zitronenschale), Vicia faba (Saubohne), Lamiaceae-Kräuter einschließlich Origanum
Schlüsselanwendungen	Gefäßschutz (CVI); entzündungshemmend; antioxidativ; lymphatischer Tonus
Stärke des Claims	Hoch (über Diosmin; mäßig isoliertes Diosmetin)
Typische Form	Citrus-Zitronenextrakt (Diosmetin als minoritäres Aglykon); Diosmin 10% Extrakt (Diosmin ist das 7-Rutinosid von Diosmetin)
Kaufen bei Herbuno	Citrus limon (Zitrone) Extrakt Pulver → Diosmin 10% (aus Zitrus) Pulver →

Namensherkunft: Diosmetin leitet seinen Namen von Diosmin ab – dem Flavonoidglykosid, dessen Aglykon Diosmetin ist, das durch saure oder enzymatische Hydrolyse der 7-O-Rutinosidbindung entsteht. Der Name Diosmin selbst stammt von Diosma, einer südafrikanischen Rutaceae-Gattung, obwohl kommerzielles Diosmin aus Citrus gewonnen wird. Traditionelle Verwendung: Zitronenschalenpräparate wurden in der mediterranen Volksmedizin bei Kreislaufbeschwerden, Hämorrhoiden und schweren Beinen eingesetzt – Zustände, die heute als Manifestationen der chronischen Veneninsuffizienz (CVI) verstanden werden. Zitronen- und Orangenschalen wurden auch als Verdauungsbitter und in der Unani-Medizin wegen ihrer kühlenden, entzündungshemmenden Eigenschaften verwendet. Die Flavonoidfraktion – einschließlich Diosmin, Hesperidin und ihrer Aglykone einschließlich Diosmetin – ist für die vaskuläre Aktivität verantwortlich. Forschungstrajektorie: Diosmin ist eines der am besten klinisch untersuchten Flavonoide weltweit, mit mehreren hochwertigen RCTs bei chronischer Veneninsuffizienz (Daflon 500/1000 – eine gereinigte Flavonoidfraktion, die 90% Diosmin und 10% Hesperidin enthält). Diosmetin als pharmakologisch aktives Aglykon wird zunehmend isoliert untersucht; es wird aus Diosmin durch mikrobielle Entglykosylierung im Darm gebildet und ist die wahrscheinlich endgültige bioaktive Form. Kommerzielle Quelle: Diosmetin ist bei Herbuno über Citrus limon Extrakt Pulver und Diosmin 10% (aus Citrus) Pulver erhältlich, die beide das Citrus-Flavonoidspektrum einschließlich Diosmin und seines Aglykons Diosmetin liefern.

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Evidenz für Diosmetin-Anwendungen

Gefäßschutz / chronische Veneninsuffizienz: Diosmin (Diosmetin-7-Rutinosid) weist eine hochgradige Evidenz aus mehreren RCTs auf, die eine Reduktion von Beinödemen, Schmerzen, Schweregefühl und Krämpfen bei CVI sowie eine beschleunigte Heilung venöser Ulzera und eine Reduktion der Hämorrhoiden-Symptome belegen. Diosmetin selbst – der aktive Metabolit – zeigt in Tiermodellen eine äquivalente Verbesserung des Venentonus und eine Reduktion der Kapillarpermeabilität, was seine Rolle als mechanistischer Treiber der Diosmin-Wirksamkeit untermauert. Die EMA verfügt über eine gut etablierte Anwendungsmonographie für Diosmin. Claim-Stärke: Hoch (Diosmin); Moderat (isoliertes Diosmetin).

Entzündungshemmend: Diosmetin hemmt COX-2 und 5-LOX mit IC₅₀-Werten im niedrigen Mikromolarbereich, was Diosmin aufgrund einer verbesserten Membranpenetration ohne das Glykosid überlegen ist. Die Unterdrückung des NF-κB- und MAPK-Signalwegs reduziert proinflammatorische Zytokine (IL-1β, TNF-α, IL-6) in Makrophagen-Aktivierungsmodellen. Claim-Stärke: Moderat.

Antioxidativ und neuroprotektiv: Diosmetins Catechol-B-Ring (3′-OH, 4′-OMe-Muster) verleiht eine gute Radikalfängeraktivität und Metallchelatbildung. Neuroprotektive Aktivität durch Nrf2/HO-1-Induktion und Reduktion von Neuroinflammation wurde in Zellmodellen für Alzheimer- und Parkinson-Krankheit charakterisiert. Claim-Stärke: Moderat.

Antiproliferativ: Diosmetin zeigte in mehreren Krebszelllinien (Brust-, Lungen-, Kolorektalkrebs) bei 10–50 μM eine selektive antiproliferative Aktivität über Zellzyklusarrest (G2/M) und Caspase-abhängige Apoptose. Die Forschung ist präklinisch. Claim-Stärke: Aufstrebend.

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Dosierung & Formuliererspezifikation

Diosmin (die primäre kommerzielle Form des Glykosids von Diosmetin) wird bei CVI mit 500–1000 mg/Tag verwendet – die Daflon 500-Formulierung (mikronisierte gereinigte Flavonoidfraktion: 90% Diosmin, 10% Hesperidin) weist die stärkste RCT-Evidenzbasis auf. Humane Dosierungsdaten für isoliertes Diosmetin liegen noch nicht vor, aber die überlegene Bioverfügbarkeit von Diosmetin gegenüber Diosmin (keine Glykosidbarriere) lässt vermuten, dass die wirksamen Dosen niedriger sein könnten.

Für die Formuliererspezifikation: Zitronenextrakt, standardisiert auf ≥10% Gesamtflavonoide, liefert Diosmin und Diosmetin zusammen mit Hesperidin und Eriocitrin. Für Diosmetin-fokussierte Anwendungen ist isoliertes Diosmetin ≥98% (HPLC) von Speziallieferanten erhältlich. Diosmin 10% Extrakt von Herbuno liefert Diosmin als primäres Flavonoid mit Diosmetin als metabolischem Vorläufer.

Diosmetins Lipophilie (logP ~2,8) ist höher als die von Diosmin (logP ~0,3), wodurch es besser für lipidbasierte Verabreichung (Weichkapsel, Phospholipidkomplex) geeignet ist, wo maximale Bioverfügbarkeit angestrebt wird. Mikronisierung oder Cyclodextrin-Komplexierung verbessert die Auflösung für feste Darreichungsformen. Kompatibel mit Hesperidin, Rutin und Rosskastanienextrakt in Formeln für die Gefäßgesundheit.

Es sind keine klinisch signifikanten Arzneimittelwechselwirkungen für Diosmetin dokumentiert. Diosmin-Präparate sollten während der Schwangerschaft mit Vorsicht angewendet werden (begrenzte Sicherheitsdaten); hochdosiertes Diosmin/Diosmetin im ersten Trimester sollte aufgrund des Vorsorgeprinzips vermieden werden.

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Häufig gestellte Fragen – Diosmetin

Welche Beziehung besteht zwischen Diosmetin und Diosmin?
Diosmin ist Diosmetin-7-O-Rutinosid – Diosmetin mit einem Rutinose (Glukose + Rhamnose) Disaccharid, das an C-7 gebunden ist. Mikrobielle Rhamnosidasen und Glucosidasen im Darm spalten diesen Zucker, um Diosmetin freizusetzen, das dann aus dem Dickdarm resorbiert wird. Diosmetin ist daher sowohl ein diätetisches Flavon in Zitrusfrüchten als auch der aus dem Darm stammende aktive Metabolit von Diosmin – was Diosmetin zur wahrscheinlich endgültigen bioaktiven Form macht, die die vaskulären Wirkungen von Diosmin vermittelt.

Ist Diosmetin bioverfügbarer als Diosmin?
Ja – als Aglykon benötigt Diosmetin vor der Absorption keine mikrobielle Entglykosylierung im Darm. Es kann zusätzlich zur kolonalen Aufnahme im Dünndarm durch passive transzelluläre Diffusion absorbiert werden, was zu einer früheren und potenziell höheren Cmax als bei Diosmin führt. Mikronisierte Diosmin-Präparate verbessern die Diosmin-Auflösung, um seine geringere intrinsische Bioverfügbarkeit teilweise auszugleichen.

Welche Herbuno-Produkte liefern Diosmetin?
Zitronen-Extrakt-Pulver liefert das vollständige Flavonoidspektrum der Zitronenschale, einschließlich Diosmin und Spuren von Diosmetin. Diosmin 10% (aus Zitrus) Pulver ist auf Diosmin-Gehalt standardisiert; Diosmetin wird nach der Einnahme metabolisch aus Diosmin gebildet. Beide sind für CVI-unterstützende Formulierungen geeignet.

Wie ist Diosmetin strukturell mit Luteolin zu vergleichen?
Diosmetin ist der 4′-Methylether von Luteolin – das 4′-Hydroxyl von Luteolin ist in Diosmetin methyliert. Diese einzelne Modifikation erhöht die Lipophilie, reduziert die Anfälligkeit des Catechol-B-Rings für Autooxidation und verändert subtil die Enzymselektivität. Luteolin und Diosmetin teilen entzündungshemmende und antioxidative Mechanismen; Diosmetin hat die besser etablierte vaskuläre/venöse Tonus-Evidenzbasis über sein Glykosid Diosmin.

Verwandte Verbindungen: Diosmin, Luteolin, Hesperetin, Chrysin

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Skala der Claim-Stärke – Hoch = mehrere humane RCTs; Mäßig = begrenzte Studien oder starke präklinische Übereinstimmung; Aufstrebend = frühe Labor- oder Tierdaten.

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