Diosmetin (Flavon · Gefäßschützend · Entzündungshemmend)

Verbindung	Diosmetin (Diosmin-Aglykon; 5,7,3′-Trihydroxy-4′-methoxyflavon)
Chemische Klasse	Polyphenol — Flavon (Luteolin-4′-methylether; deglykosylierte Form von Diosmin)
CAS	520-34-3
Primärquelle	Citrus limon (Zitronenschale), Vicia faba (Ackerbohne), Lamiaceae-Kräuter einschließlich Origanum
Hauptanwendungen	Gefäßschützend (CVI); entzündungshemmend; antioxidativ; Lymphgefäßtonus
Evidenzstärke	Hoch (über Diosmin; Moderat für isoliertes Diosmetin)
Typische Form	Citrus-lemon-Extrakt (Diosmetin als Neben-Aglykon); Diosmin-10%-Extrakt (Diosmin ist das 7-Rutinosid von Diosmetin)
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Namensherkunft: Diosmetin ist nach Diosmin benannt — dem Flavonoidglykosid, dessen Aglykon Diosmetin ist und aus dem es durch saure oder enzymatische Hydrolyse der 7-O-Rutinosid-Bindung entsteht. Der Name Diosmin selbst leitet sich von Diosma ab, einer südafrikanischen Gattung der Rutaceae, wobei handelsübliches Diosmin aus Citrus gewonnen wird. Traditionelle Verwendung: Zubereitungen aus Zitrusschalen wurden in der mediterranen Volksmedizin bei Durchblutungsbeschwerden, Hämorrhoiden und schweren Beinen verwendet — Zustände, die heute als Erscheinungsformen der chronisch-venösen Insuffizienz (CVI) verstanden werden. Zitronen- und Orangenschalen wurden außerdem als verdauungsfördernde Bittermittel und in der Unani-Medizin wegen ihrer kühlenden, entzündungshemmenden Eigenschaften eingesetzt. Die Flavonoidfraktion — darunter Diosmin, Hesperidin und deren Aglykone einschließlich Diosmetin — ist für die vaskuläre Aktivität verantwortlich. Forschungsverlauf: Diosmin ist eines der weltweit klinisch am besten untersuchten Flavonoide, mit mehreren hochwertigen RCTs zur chronisch-venösen Insuffizienz (Daflon 500/1000 — eine gereinigte Flavonoidfraktion mit 90% Diosmin und 10% Hesperidin). Diosmetin als pharmakologisch aktives Aglykon wird zunehmend isoliert untersucht; es entsteht aus Diosmin durch mikrobielle Deglykosylierung im Darm und ist die wahrscheinliche endgültige bioaktive Form. Kommerzielle Quelle: Diosmetin ist bei Herbuno über Citrus limon Extraktpulver und Diosmin 10% (aus Citrus) Pulver erhältlich, die beide das Citrus-Flavonoidspektrum einschließlich Diosmin und seines Aglykons Diosmetin liefern.

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Evidenz zu Anwendungen von Diosmetin

Gefäßschutz / chronisch-venöse Insuffizienz: Für Diosmin (Diosmetin-7-rutinosid) gibt es Evidenz hoher Stärke aus mehreren RCTs, die eine Verringerung von Beinödemen, Schmerzen, Schweregefühl und Krämpfen bei CVI sowie eine beschleunigte Abheilung venöser Ulzera und eine Linderung von Hämorrhoidalsymptomen belegen. Diosmetin selbst — der aktive Metabolit — zeigt in Tiermodellen eine gleichwertige Verbesserung des Venentonus und Verringerung der Kapillarpermeabilität, was seine Rolle als mechanistischer Träger der Wirksamkeit von Diosmin stützt. Die EMA verfügt über eine Monographie zur allgemein anerkannten Verwendung (well-established use) für Diosmin. Evidenzstärke: Hoch (Diosmin); Moderat (isoliertes Diosmetin).

Entzündungshemmend: Diosmetin hemmt COX-2 und 5-LOX mit IC₅₀-Werten im niedrigen mikromolaren Bereich und ist Diosmin dabei aufgrund der besseren Membrangängigkeit ohne Glykosid überlegen. Die Unterdrückung der NF-κB- und MAPK-Signalwege senkt proinflammatorische Zytokine (IL-1β, TNF-α, IL-6) in Modellen der Makrophagenaktivierung. Evidenzstärke: Moderat.

Antioxidativ und neuroprotektiv: Der Catechol-B-Ring von Diosmetin (Muster 3′-OH, 4′-OMe) verleiht eine gute Radikalfängeraktivität und Metallchelatbildung. Neuroprotektive Aktivität über Nrf2/HO-1-Induktion und Verringerung der Neuroinflammation wurde in Zellmodellen der Alzheimer- und Parkinson-Krankheit charakterisiert. Evidenzstärke: Moderat.

Antiproliferativ: Diosmetin zeigte in mehreren Krebszelllinien (Brust, Lunge, Kolorektum) bei 10–50 μM eine selektive antiproliferative Aktivität über Zellzyklusarrest (G2/M) und caspaseabhängige Apoptose. Die Forschung ist präklinisch. Evidenzstärke: Vorläufig.

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Dosierung & Spezifikation für Formulierer

Diosmin (die primäre Handelsform des Glykosids von Diosmetin) wird bei CVI mit 500–1000 mg/Tag eingesetzt — wobei die Formulierung Daflon 500 (mikronisierte gereinigte Flavonoidfraktion: 90% Diosmin, 10% Hesperidin) die stärkste RCT-Evidenzbasis hat. Humandaten zur Dosierung von isoliertem Diosmetin sind noch nicht etabliert, die gegenüber Diosmin überlegene Bioverfügbarkeit von Diosmetin (keine Glykosidbarriere) lässt jedoch vermuten, dass wirksame Dosen niedriger sein könnten.

Für die Spezifikation durch Formulierer: Citrus-lemon-Extrakt, standardisiert auf ≥10% Gesamtflavonoide, liefert Diosmin und Diosmetin neben Hesperidin und Eriocitrin. Für auf Diosmetin ausgerichtete Anwendungen ist isoliertes Diosmetin ≥98% (HPLC) bei Speziallieferanten erhältlich. Diosmin-10%-Extrakt von Herbuno liefert Diosmin als primäres Flavonoid mit Diosmetin als metabolischer Vorstufe.

Die Lipophilie von Diosmetin (logP ~2,8) ist höher als die von Diosmin (logP ~0,3), wodurch es sich besser für lipidbasierte Darreichungssysteme (Softgel, Phospholipidkomplex) eignet, wenn maximale Bioverfügbarkeit angestrebt wird. Mikronisierung oder Cyclodextrin-Komplexierung verbessert die Auflösung in festen Darreichungsformen. Kompatibel mit Hesperidin, Rutin und Rosskastanienextrakt in Formulierungen für die Gefäßgesundheit.

Für Diosmetin sind keine klinisch signifikanten Arzneimittelwechselwirkungen dokumentiert. Diosmin-Präparate sollten in der Schwangerschaft mit Vorsicht angewendet werden (begrenzte Sicherheitsdaten); hochdosiertes Diosmin/Diosmetin im ersten Trimester nach dem Vorsorgeprinzip meiden.

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Häufig gestellte Fragen — Diosmetin

Wie hängen Diosmetin und Diosmin zusammen?
Diosmin ist Diosmetin-7-O-rutinosid — Diosmetin mit einem an C-7 gebundenen Rutinose-Disaccharid (Glucose + Rhamnose). Rhamnosidasen und Glucosidasen der Darmmikrobiota spalten diesen Zucker ab und setzen Diosmetin frei, das anschließend aus dem Kolon resorbiert wird. Diosmetin ist daher sowohl ein Nahrungsflavon in Citrus als auch der im Darm gebildete aktive Metabolit von Diosmin — was Diosmetin zur wahrscheinlichen endgültigen bioaktiven Form macht, die die vaskulären Wirkungen von Diosmin vermittelt.

Ist Diosmetin besser bioverfügbar als Diosmin?
Ja — als Aglykon muss Diosmetin vor der Resorption nicht durch die Darmmikrobiota deglykosyliert werden. Es kann zusätzlich zur Aufnahme im Kolon im Dünndarm durch passive transzelluläre Diffusion resorbiert werden, was zu einer früheren und potenziell höheren Cmax als bei Diosmin führt. Mikronisierte Diosmin-Präparate verbessern die Auflösung von Diosmin, um dessen geringere inhärente Bioverfügbarkeit teilweise auszugleichen.

Welche Herbuno-Produkte liefern Diosmetin?
Citrus limon Extraktpulver liefert das vollständige Flavonoidspektrum der Zitronenschale einschließlich Diosmin und Spuren von Diosmetin. Diosmin 10% (aus Citrus) Pulver ist auf den Diosmingehalt standardisiert; Diosmetin entsteht nach der Einnahme metabolisch aus Diosmin. Beide eignen sich für Formulierungen zur Unterstützung bei CVI.

Wie unterscheidet sich Diosmetin strukturell von Luteolin?
Diosmetin ist der 4′-Methylether des Luteolins — die 4′-Hydroxygruppe des Luteolins ist im Diosmetin methyliert. Diese einzelne Modifikation erhöht die Lipophilie, verringert die Anfälligkeit des Catechol-B-Rings für Autoxidation und verschiebt die Enzymselektivität geringfügig. Luteolin und Diosmetin teilen entzündungshemmende und antioxidative Mechanismen; für Diosmetin besteht über sein Glykosid Diosmin die etabliertere Evidenzbasis zum Gefäß-/Venentonus.

Verwandte Verbindungen: Diosmin, Luteolin, Hesperetin, Chrysin

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Skala der Evidenzstärke – Hoch = mehrere RCTs am Menschen; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Vorläufig = Labor- oder Tierdaten im Frühstadium.

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