Glabridin (Isoflavan · Tyrosinase-Hemmung · Hautaufhellung)
| Verbindung | Glabridin |
| Chemische Klasse | Polyphenol — Isoflavan (Süßholz-Isoflavan) |
| CAS | 59870-68-7 |
| Primäre Quelle | Glycyrrhiza glabra (Süßholzwurzel) |
| Hauptanwendungen | Hautaufhellung, Tyrosinase-Hemmung, entzündungshemmend |
| Aussagestärke | Mäßig |
| Typische Form | Süßholzwurzelextrakt, standardisiert auf Glabridin-Gehalt |
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Namensursprung: Von Glycyrrhiza glabra (glabra = glattblättrige Süßholzart), was ihre primäre botanische Quelle widerspiegelt. Glabridin ist ein Isoflavan — die reduzierte Form des Isoflavongerüsts (keine C2=C3-Doppelbindung, kein C4-Carbonyl), was es strukturell in eine andere Unterklasse als Genistein und Daidzein einordnet, trotz gemeinsamer Isoflavonoid-Herkunft. Traditionelle Verwendung: Süßholzwurzel hat eine weitreichende multikulturelle traditionelle Verwendung (TCM, Ayurveda, europäische Phytomedizin) für Magen-, Atemwegs- und endokrine Anwendungen. Glabridin trägt ein ausgeprägtes Bioaktivitätsprofil bei, das sich von Glycyrrhizin (dem Triterpensaponin) und Liquiritin (dem Flavanonglykosid) unterscheidet — speziell für Haut- und entzündliche Anwendungen. Forschungsentwicklung: Glabridin ist gut erforscht hinsichtlich Tyrosinase-Hemmung und Hautaufhellung, mit dokumentierten kosmezeutischen Anwendungen. Entzündungshemmende (NF-κB) und phytoöstrogene Aktivitäten bieten zusätzliche Formulierungspositionierung. Kommerzielle Quelle: Glabridin ist kommerziell als Co-Bestandteil von Süßholzwurzel (Glycyrrhiza glabra) Extrakt und DGL (entzuckertes Süßholz) Extrakt erhältlich; isoliertes Glabridin ist in 40%iger und 90%iger Reinheit von Speziallieferanten erhältlich. Siehe Beschaffungsoptionen unten.
Nachweise für Glabridin-Anwendungen
Tyrosinase-Hemmung und Hautaufhellung: Glabridin ist einer der wirksamsten charakterisierten natürlichen Tyrosinase-Inhibitoren, mit IC50-Werten im niedrigen mikromolaren Bereich. Es hemmt sowohl die DOPA-Oxidase- als auch die Diphenol-Oxidase-Aktivitäten der Tyrosinase und blockiert die Melaninsynthese an mehreren Schritten. Menschliche klinische Studien mit topischem Süßholzextrakt (glabridin-standardisiert) zeigen eine signifikante Reduktion von UV-induzierter Hyperpigmentierung und Melasma über 4–8 Wochen. Aussagestärke: Mäßig (topische klinische Evidenz; orale Daten im Entstehen).
Entzündungshemmend und NF-κB-Suppression: Glabridin hemmt NF-κB, COX-1, COX-2 und die Superoxid-Anionenproduktion in Makrophagen- und Hautzellmodellen. In Tiermodellen reduziert topisches Glabridin UV-induziertes Erythem und Entzündungen. Relevant für entzündungshemmende Kosmezeutika und orale Nahrungsergänzungsmittel. Aussagestärke: Mäßig.
Phytoöstrogene Aktivität: Glabridin ist ein ERβ-Agonist mit einer östrogenen Potenz von etwa 1/1000 der von Östradiol. Tierstudien deuten auf knochenschützende und kardiovaskuläre Effekte hin, ähnlich wie bei anderen phytoöstrogenen Isoflavonoiden. Menschliche phytoöstrogene klinische Daten für isoliertes Glabridin sind begrenzt. Aussagestärke: Im Entstehen.
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Dosierung & Formuliererspezifikation
Topische Anwendungen zur Hautaufhellung: Süßholzextrakt standardisiert auf 0,5–2% Glabridin, enthalten zu 0,5–2% in der fertigen kosmetischen Formulierung. Klinische Studien zu Hyperpigmentierung verwendeten 0,5% Süßholzextrakt-Gel, zweimal täglich über 4 Wochen angewendet.
Orale entzündungshemmende/phytoöstrogene Anwendungen: Süßholzwurzelextrakt mit 300–600 mg/Tag, standardisiert auf Glabridin-Gehalt (typischerweise 1–3% Glabridin). DGL-Extrakte (deglycyrrhizinisiertes Süßholz) werden für die orale Langzeitanwendung bevorzugt, um das Risiko eines Glycyrrhizin-bedingten Pseudoaldosteronismus zu vermeiden; DGL-Präparate behalten ihren Glabridin-Gehalt bei.
Glabridin hat eine sehr geringe Wasserlöslichkeit (~0,02 mg/mL); die Solubilisierung ist entscheidend für topische und orale flüssige Formate. Cyclodextrin-Komplexierung, Phospholipid-Komplexierung oder Nanosuspension sind etablierte Ansätze. Stabil bei neutralem bis saurem pH-Wert; empfindlich gegenüber UV-Licht und Oxidation — antioxidative Co-Formulierung und undurchsichtige Verpackung spezifizieren.
Häufig gestellte Fragen — Glabridin
Wie schneidet Glabridin im Vergleich zu Kojisäure und Arbutin bei der Hautaufhellung ab?
Alle drei hemmen die Tyrosinase, aber durch unterschiedliche Mechanismen und mit unterschiedlichen Sicherheitsprofilen. Glabridin: kompetitive Hemmung, ausgezeichnete Hautverträglichkeit, natürlicher botanischer Ursprung. Kojisäure: Chelatbildung von Kupfer am aktiven Zentrum der Tyrosinase, wirksamer, aber höheres Sensibilisierungsrisiko. Arbutin: Substrat-Analogon, Hydrochinon-Vorläufer (der in einigen Märkten regulatorische Bedenken aufwirft). Glabridin wird für Clean-Label-, empfindliche Haut- und natürliche Formulierungspositionierungen bevorzugt.
Bleibt der Glabridin-Gehalt in DGL-Süßholzextrakt erhalten?
DGL (deglycyrrhizinisiertes Süßholz) wird speziell verarbeitet, um Glycyrrhizin (das mineralokortikoid-aktive Triterpen) zu entfernen. Der Deglycyrrhizinierungsprozess zielt auf die Triterpenfraktion ab und verringert die Flavonoid-/Isoflavanfraktion nicht wesentlich. Der Glabridin-Gehalt in DGL sollte mittels HPLC bestätigt werden; er bleibt im Allgemeinen auf einem Niveau, das mit dem von Standard-Süßholzextrakt vergleichbar ist.
Hat Glabridin eine östrogene Aktivität, die eine Sicherheitswarnung für die topische Anwendung rechtfertigt?
Topisches Glabridin in kosmetischen Anwendungskonzentrationen (0,5–2% Extrakt in der Formulierung) führt aufgrund der begrenzten Hautpenetration zu einer sehr geringen systemischen Exposition. Die östrogene Potenz beträgt etwa 1/1000 der von Östradiol. Systemische östrogene Wirkungen durch topische kosmetische Anwendung werden nach aktuellem Kenntnisstand nicht als praktisches Problem angesehen. Die Standard-INCI-Angabe und Konzentrationsangabe in kosmetischen Formulierungen ist der geeignete regulatorische Ansatz.
Kann Glabridin in Kombination mit Vitamin C für eine verbesserte Hautaufhellung verwendet werden?
Ja — eine rationale und häufig verwendete Kombination. Glabridin (Tyrosinase-Hemmung am Kupfer-aktiven Zentrum) + Vitamin C (Tyrosinase-Hemmung + Melaninreduktion über antioxidativen reduktiven Mechanismus) bieten komplementäre und potenziell additive aufhellende Aktivität. Eine pH-Optimierung ist erforderlich; Ascorbinsäure erfordert einen pH-Wert unter 3,5, während Glabridin bis zu einem pH-Wert von 6,0 stabil ist. Eine gepufferte Formulierung um pH 3,5–4,0 ist praktikabel.
Skala der Aussagestärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Mäßig = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Im Entstehen = frühe Labor- oder Tierdaten.
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