Glucoerucin (Rucola-Glucosinolat · Erucin-Isothiocyanat-Vorläufer · Nrf2-Aktivator)
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| Verbindung | Glucoerucin (4-Methylthiobutylglucosinolat; Erucinglucosinolat) |
| Chemische Klasse | Glucosinolat – Methylthioalkylglucosinolat (S-haltiges sekundäres Stoffwechselprodukt) |
| CAS | 20010-21-1 |
| Primärquelle | Eruca sativa (Rauke / Rucola, Blätter und Samen), Raphanus sativus (Radieschen) |
| Wichtige Anwendungen | Erucin (antikrebsförderndes Stoffwechselprodukt) Vorstufe; Antioxidans; entzündungshemmend; Herz-Kreislauf; Verfügbarkeit auf Anfrage |
| Stärke der Behauptung | Mittel |
| Typische Form | Rucola-/Raukesamenextrakt; Glucoerucin-Isolat (Forschungsqualität); ernährungsbedingter Rucola-/Raukeverzehr |
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Namensherkunft: Von Eruca (der Gattung der Rauke/Rucola; vom lateinischen eruca = Raupe, bezogen auf die behaarten Blätter) + Glucosinolat-Suffix. Glucoerucin ist das primäre Glucosinolat der Rauke (Eruca sativa) – die Verbindung, die den charakteristischen scharfen, pfeffrigen Geschmack der Rauke bestimmt, wenn die Pflanze gekaut wird (die Myrosinase-katalysierte Hydrolyse von Glucoerucin zu Erucin-Isothiocyanat ist für die Schärfe und die pharmakologische Aktivität verantwortlich). Stoffwechselweg: Glucoerucin → Erucin (4-Methylthiobutylisothiocyanat) über Myrosinase (bei Gewebezerstörung während des Kauens oder der Verarbeitung). Erucin ist strukturell eng mit Sulforaphan verwandt (Glucoraphanin → Sulforaphan aus Brokkoli), unterscheidet sich nur im Schwefeloxidationszustand: Erucin hat eine Methylthiogruppe (S), Sulforaphan eine Methylsulfinylgruppe (S=O). Trotz dieses geringfügigen strukturellen Unterschieds haben Erucin und Sulforaphan überlappende, aber unterschiedliche Nrf2-aktivierende und antikarzinogene Aktivitätsprofile. Traditionelle Verwendung: Rauke/Rucola wird seit der Antike (römisches und griechisches Zeitalter) als Salatgemüse und Heilpflanze konsumiert – als Aphrodisiakum, Verdauungsstimulans und Diuretikum verwendet. Der pfeffrige Geschmack (glucoerucin-abgeleitet) wurde geschätzt. Raukensamen wurden in der römischen Medizin als Gewürz und Medizin verwendet. Kommerzielle Quelle: Rucola-Samenöl von Herbuno liefert Eruca-abgeleitete Wirkstoffe; Glucoerucin selbst erfordert speziell Raukeblatt-/samenextrakt. Kontaktieren Sie Herbuno für die Verfügbarkeit.
Nachweise für Glucoerucin- / Erucin-Anwendungen
Nrf2-Aktivierung und Krebsprävention (via Erucin): Erucin (das Hydrolyseprodukt von Glucoerucin) aktiviert Nrf2 durch Alkylierung von Keap1-Cysteinen – der gleiche Mechanismus wie Sulforaphan. Erucin induziert Phase-II-Entgiftungsenzyme (Chinonreduktase, Glutathion-S-Transferase) und antioxidative Reaktionsgene. In Tiermodellen der Karzinogenese reduziert Erucin die chemisch induzierte Inzidenz von Brust-, Dickdarm- und Blasentumoren. Stärke der Behauptung: Moderat (präklinisch; begrenzte Humandaten vs. Sulforaphan).
Herz-Kreislauf – NO-Produktion: Erucin fördert die Hochregulation von endothelialem Stickoxid (eNOS) und besitzt eine thrombozytenaggregationshemmende Wirkung in vaskulären Zellmodellen – potenziell relevant für den Herz-Kreislauf-Schutz. Stärke der Behauptung: Moderat (in vitro).
Entzündungshemmend: Erucin hemmt NF-κB und reduziert die Produktion entzündlicher Zytokine in Makrophagenmodellen. Stärke der Behauptung: Moderat (in vitro).
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Häufig gestellte Fragen – Glucoerucin
Wie schneidet Erucin im Vergleich zu Sulforaphan ab?
Erucin (Methylthio) und Sulforaphan (Methylsulfinyl) haben nahezu identische Nrf2-aktivierende Mechanismen über die Keap1-Alkylierung. Der Hauptunterschied: Sulforaphan’s Methylsulfinylgruppe ist etwas elektrophiler, was zu einer geringfügig höheren Keap1-Reaktivität und etwas schnelleren Nrf2-Aktivierungskinetiken führt. Erucin ist weniger oxidiert und möglicherweise stabiler. In vergleichenden Studien zeigt Erucin eine ähnliche, aber in einigen Tests pro Mol etwas geringere chemopräventive Potenz als Sulforaphan, ist aber in anderen effektiver. Für Formulierer hat brokkoli-abgeleitetes Sulforaphan eine wesentlich größere Evidenzbasis; Erucin aus Rauke ist eine wissenschaftlich valide, aber kommerziell weniger etablierte Alternative.
Warum schmeckt Rauke (Rucola) so pfeffrig?
Der pfeffrige Geschmack von Rauke stammt ausschließlich von Erucin (Erucin-Isothiocyanat), das freigesetzt wird, wenn Glucoerucin beim Kauen durch Myrosinase hydrolysiert wird – der gleiche Mechanismus wie die Schärfe von Meerrettich, Wasabi und Senf (aus ihren jeweiligen Glucosinolaten/Isothiocyanaten). Die Menge der Schärfe in einem Raukeblatt hängt ab von: dem Glucoerucin-Gehalt (variiert je nach Sorte, Anbaubedingungen und Reife); der Myrosinase-Aktivität; und der Kauintensität. Junge Raukeblätter haben einen geringeren Glucoerucin-Gehalt und einen milderen Geschmack; reife Blätter sind schärfer.
Ist roher oder gekochter Rucola besser für die Glucoerucin-Aktivität?
Roher Rucola ist für die maximale Erucin-Erzeugung vorzuziehen. Kochen denaturiert Myrosinase, wodurch die Glucoerucin-Hydrolyse zu aktivem Erucin-Isothiocyanat verhindert wird. Das Glucoerucin selbst überlebt jedoch mildes Kochen und erreicht den Dickdarm, wo Darmbakterien mit Myrosinase-ähnlicher Aktivität Erucin aus Glucoerucin erzeugen können. Diese darmbakterielle Umwandlung ist weniger effizient als die pflanzliche Myrosinase, liefert aber auch bei gekochtem Rucola eine gewisse Aktivität. Ein praktischer Ansatz: Rucola roh zu gekochten Gerichten (Salate, Beläge) hinzufügen, um die maximale Erucin-Erzeugung zu erzielen.
Ist Eruca sativa Samenöl dasselbe wie Glucoerucin?
Nein – Eruca sativa Samenöl (Taramira, Jambaöl) ist das gepresste Öl aus Raukensamen, reich an Erucasäure (einer Fettsäure) und Glucosinolaten. Erucasäure (eine einfach ungesättigte C22-Fettsäure) und Glucoerucin (ein C5-Glucosinolat) sind trotz des ähnlichen Namens unterschiedliche Moleküle. Das Samenöl enthält etwas Glucoerucin in der wässrigen Phase des gepressten Samenmaterials, aber die Ölextraktion erfasst wasserlösliche Glucosinolate nicht effektiv. Für Glucoerucin-spezifische Anwendungen sind Samen- oder Blattextrakte (wässrig oder hydroethanologisch) anstelle von Samenöl die geeigneten Formate.
Verwandte Verbindungen: Glucoraphanin, Sulforaphan, Indol-3-Carbinol, Sinigrin
Skala der Anspruchsstärke – Hoch = mehrere Human-RCTs; Mittel = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Entstehend = Labor- oder Tierdaten im Frühstadium.
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