Cucurbitacin B (Cucurbitan-Triterpen · JAK-STAT3-Inhibitor · Koloquinte · Indrayan)
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| Verbindung | Cucurbitacin B (repräsentativ; Cucurbitacin-Klasse) |
| Chemische Klasse | Terpenoid — Triterpen (Cucurbitan-Typ tetrazyklisch; tetrazyklisches Triterpenketol) |
| CAS | 976-71-6 (Cucurbitacin B) |
| Primäre Quelle | Citrullus colocynthis (Koloquinte / Bitterapfel, Frucht), Cucumis spp., Ecballium spp. |
| Hauptanwendungen | JAK-STAT3-Inhibitor (Antikrebsmittel); entzündungshemmend; zytotoxisches Purgiermittel (traditionell); Produkt live über Indrayan-Extrakt |
| Anspruchsstärke | Moderat (Antikrebs präklinisch); Hoch (Purgiermittel, traditionell) |
| Typische Form | Koloquinten-/Indrayan-Extrakt (Cucurbitacine als primäre Wirkstoffe); Cucurbitacin B Isolat (Forschungsqualität) |
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Namensherkunft: Von Cucurbitaceae (Kürbisgewächse; vom Lateinischen cucurbita = Kürbis). Cucurbitacine sind eine Klasse hoch oxygenierter tetrazyklischer Triterpenoide, die einzigartig für die Cucurbitaceae sind — mindestens 12 Haupttypen (A bis T) sind bekannt, wobei Cucurbitacin B und E die am besten pharmakologisch untersuchten sind. Das charakteristische Strukturmerkmal ist das Cucurbitan-Skelett mit einem 9β,10α-Lanostan-artigen Ringsystem mit extensiver Oxidation. Die intensive Bitterkeit und Zytotoxizität von Cucurbitacinen ist proportional zu ihrem Oxidationsgrad — Cucurbitacin B (mit mehreren Ketonen und einem β-Hydroxyketon) ist eines der potentesten. Traditionelle Verwendung: Citrullus colocynthis (Koloquinte, Bitterapfel, Indrayan auf Hindi) ist als starkes Purgiermittel in der ayurvedischen, Unani und traditionellen afrikanischen Medizin dokumentiert — verwendet bei Verstopfung, Darmparasiten und Wassersucht. Die abführende Wirkung beruht auf der intensiven Reizwirkung der Cucurbitacine auf die GI-Schleimhaut, die bei medizinischen Dosen eine heftige Katharsis hervorruft. Diese Anwendung wird von Unani-Praktikern in präzise kalibrierten "toxischen, aber therapeutischen" Dosen gehandhabt. Forschungstrajektorie: Das pharmazeutische Forschungsinteresse an Cucurbitacinen verlagerte sich von abführenden Anwendungen zur Entdeckung, dass Cucurbitacine potente JAK2/STAT3-Inhibitoren sind — ein onkologisch wichtiger Signalweg, der in vielen Krebsarten konstitutiv aktiv ist. Die STAT3-hemmende Aktivität von Cucurbitacin B in nanomolaren Konzentrationen macht es zu einem der potentesten bekannten natürlichen STAT3-Inhibitoren. Multiple Krebszelllinien und Tiermodelle bestätigen die antiproliferative Aktivität. Die klinische Umsetzung ist durch Zytotoxizität begrenzt. Kommerzielle Quelle: Indrayan Oil Soluble Extract (Citrullus colocynthis) von Herbuno liefert Cucurbitacine als primäre aktive Fraktion.
Nachweise für Cucurbitacin-Anwendungen
JAK2/STAT3-Inhibition – Antikrebsmittel (Moderat): Cucurbitacin B hemmt die Autophosphorylierung von JAK2 (Januskinase 2) und die STAT3-Phosphorylierung (Tyr705) mit IC50-Werten von 0,5–5 μM. STAT3 ist in über 70 % der menschlichen Krebserkrankungen (Brust-, Prostata-, Darmkrebs, Leukämie, Glioblastom) konstitutiv aktiviert, was es zu einem vorrangigen onkologischen Ziel macht. Die STAT3-hemmende Potenz von Cucurbitacin B ist vergleichbar mit der von pharmazeutischen STAT3-Inhibitoren in der Entwicklung. Antiproliferative Aktivität in mehreren Krebszelllinien und Xenograft-Tiermodellen bestätigt. Anspruchsstärke: Moderat (überzeugende präklinische Daten; klinische Studien durch Toxizität begrenzt).
Entzündungshemmend: Cucurbitacin E hemmt den Aktin-Zytoskelett-regulierenden Rho/ROCK-Weg und reduziert die Sekretion proinflammatorischer Zytokine. Entzündungshemmende Aktivität bei subpurgativen Dosen kann für spezifische entzündungshemmende Anwendungen relevant sein. Anspruchsstärke: Moderat.
Traditionelles Abführmittel (Ayurvedisch/Unani – hohe traditionelle Evidenz, geringe Spanne): Cucurbitacin-reiche Koloquintenpräparate gehören zu den potentesten dokumentierten botanischen Abführmitteln – sie bewirken eine schnelle, starke Katharsis bei Dosen von 0,1–0,3 g getrockneter Früchte. Die geringe therapeutische Breite (toxische Katharsis vs. therapeutisch kalibrierte Dosen) erfordert die Anleitung durch erfahrene Praktiker. Anspruchsstärke: Hoch (traditionell; Mechanismus etabliert).
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Häufig gestellte Fragen — Cucurbitacin
Warum ist Koloquinte/Indrayan so bitter?
Koloquinte gehört zu den bittersten Pflanzen überhaupt – Cucurbitacine sind geschmacklich in Konzentrationen von etwa 1 ppb nachweisbar, ähnlich wie Absinthin im Wermut. Diese extreme Bitterkeit ist eine Pflanzenverteidigungsstrategie gegen Pflanzenfresser. Der evolutionäre Kontext: Alle Cucurbitaceae (Gurke, Kürbis, Squash, Melone, Zucchini) stammen von Vorfahren ab, die Cucurbitacine zur Verteidigung produzierten. Moderne kultivierte Sorten wurden genetisch so ausgewählt, dass die Cucurbitacin-Biosynthese entfällt – wodurch Gurken und Squash nicht bitter sind. Wilde oder ursprüngliche Kürbisarten behalten die Cucurbitacin-Produktion bei.
Sind Gurken oder Wassermelonen aufgrund von Cucurbitacinen giftig?
Kommerzielle Gurken und Wassermelonen wurden gezüchtet, um den Cucurbitacingehalt zu eliminieren – sie sind nicht bitter und ungiftig. Gelegentlich entstehen durch Rückkreuzung, Mutation oder Kreuzbestäubung mit Wildformen Gurken oder Zucchini, die Cucurbitacine enthalten. Diese Vorfälle mit „bitteren Gurken“ verursachen Übelkeit, Erbrechen, Durchfall und gelegentlich schwerere Toxizität – die „toxischen Zucchini-Syndrom“-Berichte in der medizinischen Literatur. Ein einfacher Geschmackstest (Biss in das Gurkenende – den bittersten Bereich – und Schmecken vor dem Verzehr) ist die empfohlene Sicherheitsüberprüfung, wenn wild gesammelte oder ungewöhnliche Kürbissorten verzehrt werden.
Wird Cucurbitacin B als Pharmazeutikum entwickelt?
Mehrere Pharmaunternehmen haben Cucurbitacin B als STAT3-Inhibitor-Lead für die Krebsbehandlung untersucht. Die extreme Zytotoxizität bei systemischen Dosen (wodurch das therapeutische Fenster für die systemische Krebsbehandlung sehr eng wird) hat jedoch die klinische Entwicklung behindert. Analoga-Programme, die darauf abzielen, die Toxizität zu reduzieren, während die STAT3-Hemmung erhalten bleibt, laufen noch. Gezielte Verabreichungsansätze (Nanopartikel, Antikörperkonjugate) könnten Cucurbitacin B schließlich in onkologischen Kontexten nutzbar machen, in denen die systemische Toxizität durch präzise tumorzielgerichtete Verabreichung gemildert werden kann.
Warum wird Koloquinte in der Unani-Medizin verwendet, wenn sie so giftig ist?
Die Unani-Medizin (und Ayurveda) verfügt über einen ausgeklügelten Rahmen für die therapeutische Anwendung toxischer Pflanzen durch präzise Dosiskalibrierung, Entgiftungsverfahren (Islah) und zusammengesetzte Formulierungen, die die Toxizität einzelner Inhaltsstoffe abpuffern. Koloquinte (Hanzal im Arabischen, Indrayan im Hindi) wird in Unani speziell verwendet, weil ihre dramatische abführende Wirkung therapeutisch angemessen ist bei Zuständen schwerer Verstopfung oder abdominaler Wassersucht, wo sanftere Abführmittel versagen. Die Unani-Dosis (typischerweise 0,1–0,3 g des entgifteten Präparats) ist weit unterhalb der emetisch-toxischen Schwelle kalibriert, während sie abführend bleibt. Dies stellt eine ausgeklügelte empirische Pharmakologie dar, die der formalen Toxikologie um Jahrtausende vorausgeht.
Verwandte Verbindungen: Momordicin, Charantin, Absinthin, Saikosaponin A
Skala der Anspruchsstärke – Hoch = mehrere menschliche RCTs; Moderat = begrenzte Studien oder starke präklinische Konvergenz; Aufkommend = frühe Labor- oder Tierversuchsdaten.
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